3,4-二甲氧基肉酸酸 | 14737-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基肉酸酸
• 中文别名: 咖啡酸二甲酯；反式-3,4-二甲氧基肉桂酸；(2E)-(3,4-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸；3,4-二甲氧基桂酸；二甲基咖啡酸
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-trans-cinnamic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethoxycinnamic acid；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid；trans-3,4-dimethoxycinnamic acid；(E)‐3‐(3,4‐dimethoxyphenyl)prop‐2‐enoic acid；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 14737-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00004387
• 分子量: 208.214
• InChiKey: HJBWJAPEBGSQPR-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(lit.)
• 沸点：
  367.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  137.3 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1949;1926.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

制备方法与用途

(E)-3,4-二甲氧基肉桂酸是活性较低的一种异构体，而3,4-二甲氧基肉桂酸则通过ROS介导的信号通路对L-02细胞发挥抗凋亡作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,4-二甲氧基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  木糖化学—完全由木材制成天然产物

  摘要：

  报道了二聚体小ber碱生物碱伊利替林（ilicifoline B）的第一个全合成。它的碳骨架是由阿魏酸，四氢呋喃和甲醇构成的。本文报道的合成使用仅源自木材的原料。因此，天然产物完全由可再生资源制成。相同的策略适用于吗啡喃生物碱的正式全合成。使用木材制成的砌块（木化学制品）代替​​传统的石化制品代表了传统合成方法的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201508500
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基肉酸酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted nitroolefins: a copper catalyzed nitrodecarboxylation of unsaturated carboxylic acids

  摘要：

  使用催化量的CuCl (10 mol%)和特丁基硝酸酯（2 equiv.）作为硝化剂，在空气存在的条件下，实现了一种新颖、温和且便捷的取代肉桂酸衍生物的亚硝基脱羧反应，转化为相应的硝基烯烃。这一反应提供了一种合成β,β-二取代硝基烯烃衍生物的有效方法，这些化合物通常难以通过其他传统方法获得。此外，这一反应具有选择性，酸衍生物的E-异构体能够生成对应的E-硝基烯烃。该方法的另一个显著特点是，与其他方法不同，转化过程中无需使用金属硝酸盐或HNO3。

  DOI：

  10.1039/c3ob41408f

文献信息

• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型 流感病毒药物中的用途。
• A SET OF GELDANAMYCIN DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION METHODS
  申请人：Institute Of Medicinal Biotechnology, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP2253621A1

  公开（公告）日：2010-11-24

  A set of geldanamycin derivatives and their preparation methods. Pharmaceutical compositions comprising the said compounds as an active ingredient which are used as antivirus and antitumor agents. The said derivatives are used in the manufacture of heat shock protein 90(Hsp 90) inhibiting agents which have the utility as antivirus and antitumor agents.

  一组格尔丹霉素衍生物及其制备方法。包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，用作抗病毒和抗肿瘤药剂。所述衍生物用于制造具有抗热休克蛋白90（Hsp 90）抑制作用的药剂，具有作为抗病毒和抗肿瘤药剂的用途。
• Carboxylation of styrenes with CBr₄and DMSO via cooperative photoredox and cobalt catalysis
  作者：Cai-xia Song、Ping Chen、Yu Tang

  DOI：10.1039/c6ra28744a

  日期：——

  Cooperative photoredox and cobalt catalyzed carboxylation of styrenes with CBr4 to afford the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids has been realized through radical addition and Kornblum (DMSO) oxidation. DMSO serves as the oxidant, oxygen source and solvent under these photocatalytic conditions.

  通过自由基加成和柯恩布拉姆（DMSO）氧化已经实现了苯乙烯与CBr 4的光催化氧化还原和钴催化的羧基羧化反应，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸。在这些光催化条件下，DMSO充当氧化剂，氧气源和溶剂。
• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Design, synthesis, and evaluation of novel cinnamic acid-tryptamine hybrid for inhibition of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Shahrzad Ghafary、Roshanak Ghobadian、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Tahmineh Akbarzadeh、Zahra Najafi、Mohammad Sharifzadeh、Najmeh Edraki、Farshad Homayouni Moghadam、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-020-00346-9

  日期：2020.12

  compounds demonstrated in-vitro inhibitory activities against acetyl cholinesterase (AChE) and butyryl cholinesterase (BChE). Among of these synthesized compounds, (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide (5q) demonstrated the most potent AChE inhibitory activity (IC 50 = 11.51 μM) and (E)- N -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide (5b) were the best anti-BChE (IC

  背景海马和皮层乙酰胆碱缺乏、β-淀粉样蛋白聚集和β-分泌酶过度活性已被认为是阿尔茨海默病发病机制的主要原因。方法采用Ellman比色法测定AChE和BChE抑制活性的IC 50 值。进行了动力学研究、神经保护和β-分泌酶抑制活性、对AChE诱导的β-淀粉样蛋白(Aβ)聚集的抑制效力评估以及对接研究以预测作用机制。结果与讨论 设计、合成了一系列新的肉桂酸-色胺杂化物，并作为双重胆碱酯酶抑制剂进行了评估。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制活性。在这些合成的化合物中，(E)-N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰胺(5q)表现出最有效的AChE抑制活性(IC 50 = 11.51 μM) 和 (E)- N -(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(2-氯苯基)丙烯酰胺 (5b) 是最好的抗 BChE (IC 50 =

表征谱图