(E)-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]aminobenzene | 123019-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]aminobenzene
• 英文别名: (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-phenyl-2-propenamide；3.4-dimethoxy-trans-cinnamic acid anilide；3.4-Dimethoxy-trans-zimtsaeure-anilid；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 123019-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: BHEULCHLEQZIPU-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]aminobenzene 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(3S,4R)-3-bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源催化链状烯烃的分子内卤代芳基化：合成苯并二氢吡喃，苯并二氢吡喃，喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘的通用方法

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源，进行路易斯酸催化的链状烯烃分子内卤代芳基化反应。在研究的路易斯酸中，发现Sm（OTf）3是最好的催化剂。该催化过程提供了用于环和立体选择性合成环芳烃杂环和碳环的通用方法，所述环戊烷和碳环例如具有卤官能团的2-苯并二氢吡喃酮，苯并二氢吡喃，2-喹诺酮，四氢喹啉和四氢化萘。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.170
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]aminobenzene
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Synthesis, In Silico and In Vivo Toxicity Assessment of Functionalized Pyridophenanthridinones via Sequential MW-Assisted Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation and Direct C–H Arylation
  作者：Marlyn C. Ortiz Villamizar、Carlos E. Puerto Galvis、Silvia A. Pedraza Rodríguez、Fedor I. Zubkov、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.3390/molecules27238112

  日期：——

  alkylation followed by a Pd-catalyzed direct C-H arylation to obtain a series of potentially bioactive 4-phenyl-4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one derivatives 4a-f in good yields. Finally, the toxicological profile of the prepared final compounds, including their corresponding intermediates, was explored through in silico computational methods, while the acute toxicity toward zebrafish

  报道了新型吡啶并 [3,2,1-de]phenanthridin-6-ones 的快速、高效和原始合成。首先，关键的肉桂酰胺中间体 8a-f 很容易由商业取代的苯胺、肉桂酸和 2-溴苄基溴在串联酰胺化和 N-烷基化方案中制备。然后，将这些 N-芳基-N-(2-溴苄基) 肉桂酰胺 8a-f 进行 TFA 介导的分子内 Friedel-Crafts 烷基化，然后进行 Pd 催化的直接 CH 芳基化，以获得一系列具有潜在生物活性的 4-苯基- 4,5-dihydro-6H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridin-6-one 衍生物 4a-f，产率高。最后，通过计算机计算方法探索了制备的最终化合物（包括其相应的中间体）的毒理学特征，而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC50，
• METHODS OF TREATING EYE DISEASES ASSOCIATED WITH INFLAMMATION AND VASCULAR PROLIFERATION
  申请人：OccuRx Pty Ltd

  公开号：EP3485883A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Methods for treating eye diseases associated with inflammation and / or vascular proliferation in subjects are disclosed. The methods include administering therapeutically effective amounts of a tranilast compound, in particular (E)-2-[[3-(3-Methoxy-4-propargyloxy)phenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid or (E)-2-[[3,4-Bis(difluoromethoxy)phenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof.

  本发明公开了治疗与受试者炎症和/或血管增生相关的眼部疾病的方法。这些方法包括给药治疗有效量的氨替司特化合物，特别是(E)-2-[[3-(3-甲氧基-4-丙炔氧基)苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨基]苯甲酸或(E)-2-[[3,4-双(二氟甲氧基)苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨基]苯甲酸或其药学上可接受的盐或溶液。
• Methods of treating eye diseases associated with inflammation and vascular proliferation
  申请人：Occurx Pty Ltd

  公开号：US10695353B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Methods for treating eye diseases associated with inflammation and/or vascular proliferation in subjects are disclosed. The methods include administering therapeutically effective amounts of a tranilast compound, in particular (E)-2-[[3-(3-Methoxy-4-propargyloxy)phenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid or (E)-2-[[3,4-Bis(difluoromethoxy)phenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof.

  本发明公开了治疗与受试者炎症和/或血管增生相关的眼部疾病的方法。这些方法包括给药治疗有效量的氨替司特化合物，特别是(E)-2-[[3-(3-甲氧基-4-丙炔氧基)苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨基]苯甲酸或(E)-2-[[3,4-双(二氟甲氧基)苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氨基]苯甲酸或其药学上可接受的盐或溶液。