3,4-dimethoxy-cinnamoyl chloride | 39856-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-cinnamoyl chloride
• 英文别名: 3,4-dimethoxycinnamic acid chloride；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 39856-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD03840777
• 分子量: 226.66
• InChiKey: HGDZRSNJGRIAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  344.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-cinnamoyl chloride 在 三氟化硼乙醚 、 碘 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 木犀草素
  参考文献：
  名称：

  Modified Syntheses of the Dietary Flavonoid Luteolin

  摘要：

  本文介绍了黄酮木犀草素的两种新型合成方法。在第一种合成中，3,5-二甲氧基苯酚被转化为 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮，然后与 3,4-二甲氧基苯甲醛缩合为 2′-羟基-3,4,4′,6′-四甲氧基查尔酮。在第二步中，3,5-二甲氧基苯酚与 3,4-二甲氧基肉桂酰氯酰化，制备查尔酮。然后用碘对查尔酮进行环化，并用盐酸吡啶对其进行脱甲基处理，生成木犀草素，总产率分别为 47% 和 40%。该方法克服了以往合成方法的一些缺点，如反应时间长、反应条件苛刻和总收率低等。

  DOI：

  10.3184/174751915x14404221529907
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-cinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新的香豆素/磺基香豆素连接的苯基丙烯酰胺作为选择性跨膜碳酸酐酶抑制剂：合成和体外生物学评估。

  摘要：

  两种新型系列苯基丙烯酰胺连接的香豆素和sulfocoumarins（的图6a-P ，8A- i和14A-G ）的合成和对四名生理学相关的人类碳酸酐酶（HCAS，EC 4.2.1.1）来评价，同种型HCA I，II HCA， hCA IX和hCA XII具有抑制作用。当筛选碳酸酐酶抑制活性时，所有新化合物均显示出相对于CA I和II对与肿瘤相关的同工型hCA IX和XII的选择性抑制，抑制常数在亚微摩尔至低纳摩尔范围内。化合物6b和14g对hCA IX表现出显着的抑制作用，纳摩尔浓度低，而6k对hCA XII有效。化合物基于新的作用机理，图6b，14g和6k可以被认为是用于癌症治疗的未来发展的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115586

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of New Derivatives of Rupestonic Acid
  作者：L. Chen、M. Obul、Kh. Bozorov、J. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03497-6

  日期：2021.9

  A series of 20 new derivatives of rupestonic acid were synthesized via Davis oxidation. Their antiviral activity against influenza A virus (H3N2) was established. Several of the synthesized compounds were shown to exhibit antiviral activity against influenza A virus. Compound 4d was shown to have the highest potential activity (R = α-methylcinnamyl acyl with IC50 14.37 μg/mL and TC50 80.13 μg/mL) against influenza A virus.

  通过Davis氧化法，合成了一系列20种新的岩藻酸衍生物，并确定了它们对流感A病毒（H3N2）的抗病毒活性。合成的一些化合物表现出了对流感A病毒的抗病毒活性，化合物4d显示出最高的潜在活性（R = α-甲基肉桂酰基，IC50为14.37 μg/mL，TC50为80.13 μg/mL）。
• Synthesis and Anticancer Activity of Podophyllotoxin Derivatives
  作者：K. Lin、X. Zhang、X. Dai、L. Ma、K. Bozorov、H. Guo、G. Huang、J. Cao

  DOI：10.1007/s10600-021-03539-z

  日期：2021.11

  Two series of podophyllotoxin derivatives were synthesized by addition of a 4β-sulfanilamide to or substitution of a 4β-amide into podophyllotoxin. Their cytotoxicities were evaluated against four human cancer cell lines (A549, HeLa, MCF-7, and PC-3). Investigations of the structure–activity relationship were generalized. Derivative 9f (2-thienoylaminoepipodophyllotoxin) exhibited the highest activity against the cancer cells, inhibiting growth of MCF-7 cells with IC50 0.67 ± 0.37 μM. A change in the morphology of MCF-7 cells treated with 9f also confirmed its activity as a cytotoxic derivative against cancer cells.

  通过向鬼臼毒素的4β位引入磺胺或用酰胺替换4β位的羟基，合成了两系列鬼臼毒素衍生物。它们对四种人癌细胞系（A549、HeLa、MCF-7和PC-3）的细胞毒性进行了评估，并概括了这些衍生物的构效关系。其中，衍生物9f（2-噻吩酰氨基表鬼臼毒素）显示出最高的抗癌活性，对MCF-7细胞的抑制生长IC50值为0.67 ± 0.37 μM。9f处理后的MCF-7细胞形态变化也证实了其作为抗癌细胞毒性衍生物的活性。
• 4-羰基-2-丁烯酸类化合物及其用途
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院有限公司

  公开号：CN103159618B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明提供了对PAN具有很好的抑制活性的4-羰基-2-丁烯酸类化合物，该类化合物具有通式(I)，其中，R1代表C1～C4的烷基、芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基；R2代表羟基或取代的氨基。本发明还涉及以及该化合物为活性成分的药物组合物，以及本发明化合物和药用组合物在治疗流感中的应用。
• A Mild Highly Efficient and Green Protocol for Preparation of N-alk-2′-Enoyl Cyclic Imides Using Basic Ionic Liquid [bmIm]OH as Base and Reaction Medium
  作者：Yongjiang Wang、Jianwei Mao、Wen Pei

  DOI：10.3184/030823408x356305

  日期：2008.10

  An efficient and green protocol for the preparation of N-alk-2′-enoyl cyclic imides at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a base and a reaction medium.

  使用碱性离子液体、1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物 [bmIm]OH 作为碱和反应，开发了一种在室温下制备 N-alk-2'-烯酰基环状酰亚胺的高效绿色方案中等的。
• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。