(E)-4-(2-chlorovinyl)-1,2-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-chlorovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 英文别名: trans-1-Chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylene；4-[(E)-2-chloroethenyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: APKQEHWSFRREIE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己氯化镁 、 (E)-4-(2-chlorovinyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到(E)-4-(2-cyclohexylvinyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(E)-4-(2-chlorovinyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  分批和流通方式对炔基氯化物和苯乙烯基氯化物与烷基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。

  摘要：

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904480

文献信息

• A mild and efficient method for oxidative halodecarboxylation of α,β-unsaturated aromatic acids using lithium bromide/chloride and ceric ammonium nitrate
  作者：Subhas Chandra Roy、Chandrani Guin、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01936-0

  日期：2001.12

  A mild and efficient ecofriendly method for the halodecarboxylation of α,β-unsaturated aromatic acids has been developed by using lithium bromide/chloride and ceric ammonium nitrate in acetonitrile–water at room temperature to afford the vinyl halides in moderate to good yields.

  通过在室温下在乙腈-水中使用溴化锂/氯化物和硝酸铈铵，开发了一种温和有效的环保方法，用于α，β-不饱和芳香酸的卤代羧化反应，以中等至良好的收率得到卤化乙烯。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkynyl and Styrenyl Chlorides with Alkyl Grignard Reagents in Batch and Flow
  作者：Yuchao Deng、Xiao‐Jing Wei、Xiao Wang、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1002/chem.201904480

  日期：2019.11.18

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling chemistry can be regarded as one of the most powerful protocols to construct carbon-carbon bonds. While the field is still dominated by palladium catalysis, there is an increasing interest to develop protocols that utilize cheaper and more sustainable metal sources. Herein, we report a selective, practical, and fast iron-based cross-coupling reaction that enables

  过渡金属催化的交叉偶联化学可被视为构建碳-碳键的最有效方法之一。尽管该领域仍以钯催化为主，但人们越来越有兴趣开发利用更便宜，更可持续的金属资源的方案。在本文中，我们报告了选择性，实用，快速的铁基交叉偶联反应，该反应能够形成Csp-Csp3和Csp2-Csp3键。在伸缩流动过程中，该反应可与格氏试剂合成结合。而且，流动允许避免使用支持配体而不会损害反应选择性。