(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-morpholin-4-yl-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-morpholin-4-yl-propenone
• 英文别名: 3,4Dimethoxycinnamic acid morpholide；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SPBNQJPWGMBPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-morpholin-4-yl-propenone 、 4-溴代联苯 生成 z-3-(Biphenyl-4-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  Acrylic acid morpholides, fungicidal compositions and use

  摘要：

  化合物的公式为##STR1## 其中A是##STR2## B是##STR3## R.sup.1是氢; 卤素，氰基或可选择取代的C.sub.1-4烷基; Q是NR.sup.8 R.sup.9或##STR4## 其中R.sup.2到R.sup.11是不同类型的取代基。 这些化合物可用作杀菌剂。

  公开号：

  US04910200A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二甲氧基肉桂酸 在 silica gel 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-morpholin-4-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel-Mediated Amide Bond Formation: An Environmentally Benign Method for Liquid-Phase Synthesis and Cytotoxic Activities of Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cc900135f

文献信息

• Fragmentation pattern of amides by EI and HRESI: study of protonation sites using DFT-3LYP data
  作者：H. H. Fokoue、J. V. Marques、M. V. Correia、L. F. Yamaguchi、X. Qu、J. Aires-de-Sousa、M. T. Scotti、N. P. Lopes、M. J. Kato

  DOI：10.1039/c7ra00408g

  日期：——

  both types of mass spectrometric analysis in order to identify structural features influencing fragmentation. Most of the amides showed an intense signal of the protonated molecule [M + H]+ when subjected to both HRESI-MS and EI-MS conditions, with a common outcome being the cleavage of the amide bond (N–CO). This results in the loss of the neutral amine or lactam and the formation of aryl acylium cations

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。
• Yesilada; Zorlu; Aksu, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 595 - 599
  作者：Yesilada、Zorlu、Aksu、Yesilada

  DOI：——

  日期：——