3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-(2E)-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-(2E)-enamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide；(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: XEUJCUUVWDOVQY-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[[(4-methoxyphenyl)amino]carbonyl]prop-(2E)-enoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)prop-(2E)-enamide
  参考文献：
  名称：

  avenanthramides类似物的替代方法及其抗自由基活性

  摘要：

  摘要本文致力于通过丙二酸单苯胺与芳香醛的缩合合成芳基丙二酸单苯胺和肉桂酰基苯胺。提出的合成路线应用简单，便宜且可商购的芳族醛和胺，因此克服了涉及羟基肉桂酸衍生物的传统方案。此外，提出了一种温和有效的吡啶介导的芳基丙二酸丙二酸单苯胺中C sp 2处羧基的羧基脱羧，从而导致肉桂酰基苯胺。通过X射线分析另外批准了所获得的选定的亚芳基衍生物的结构。研究了合成化合物的抗自由基性能（2,2-二苯基-1-吡咯肼基和丙氧基测试）和结构-活性关系。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2288-6

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。