(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-propenamide | 185410-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-propenamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylacrylamide；3,4-Dimethoxy-N,N-diethyl cinnamide；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-diethylprop-2-enamide
• CAS: 185410-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZJYLLQMPLOLBFS-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-propenamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以25.6%的产率得到(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N,N-diethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity of cinnamaldehyde derivatives as inhibitors of the bacterial cell division protein FtsZ
  作者：Xin Li、Juzheng Sheng、Guihua Huang、Ruixin Ma、Fengxin Yin、Di Song、Can Zhao、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.048

  日期：2015.6

  exerted superior or comparable activity to all the reference drugs. In the cell division inhibitory activity, all the compounds showed the same trend as their in vitro antibacterial activity, exhibiting better activity against S. aureus ATCC25923 than the other strains. Additionally, compounds 3, 6, 7 and 8 displayed potent cell division inhibitory activity with an MIC value of below 1 μg/mL, over 256-fold

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。
• Yesilada; Zorlu; Aksu, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 8-9, p. 595 - 599
  作者：Yesilada、Zorlu、Aksu、Yesilada

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and discovery of stilbene derivatives based on lithospermic acid B as potent protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Mankil Jung、Yongnam Lee、Moonsoo Park、Hanjo Kim、Heekyeong Kim、Eunyoung Lim、Jungae Tak、Minjoo Sim、Dongeun Lee、Namsoo Park、Won Keun Oh、Kyu Yeon Hur、Eun Seok Kang、Hyun-Chul Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.016

  日期：2007.8

  Dihydroxy stilbene derivatives were designed based on lithospermic acid B and were prepared from 4-(chloromethyl)benzoic acid. The inhibitory activities of the novel compounds against protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) were evaluated. 3,4-Dihydroxy stilbene carbonyl compounds (7, 11b, 27b) inhibited PTP1B with IC50 values comparable to molybdate, while the conjugation-extended compound (15b) showed

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。