(E)-3-(benzoyl 3,4-dimethoxy)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzoyl 3,4-dimethoxy)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3',4'-dimethoxycinnamoyl)piperidine；CP-289；1-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)piperidine；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: RDNRIBOBEOTFJG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzoyl 3,4-dimethoxy)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.6%的产率得到(3S,4R)-3,4-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1,6-di-piperidin-1-yl-hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Banerji; Jana; Sur, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 664 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(benzoyl 3,4-dimethoxy)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  黑胡椒合成香豆碱衍生物的群体感应和NF-κB抑制作用

  摘要：

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26082293

文献信息

• Treatment of skin conditions
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US20020168369A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention provides piperine and analogues or derivatives thereof for the treatment of skin conditions treatable by stimulation of melanocyte proliferation, such as vitiligo, and also for treating skin cancer. The piperine and analogues or derivatives thereof may also be used to cosmetically promote or enhance the natural coloration of the skin.

  本发明提供了辣椒碱及其类似物或衍生物，用于治疗可通过刺激黑色素细胞增殖来治疗的皮肤状况，如白癜风，并且用于治疗皮肤癌。辣椒碱及其类似物或衍生物也可用于美容促进或增强皮肤的自然着色。
• Use of piperine and derivatives thereof for the therapy of neurological conditions
  申请人：Sygnis Bioscience GmbH & Co. KG

  公开号：EP2011495A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention relates to the use of piperine and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for treating and/or preventing a neuronal condition where there is a need of neuroprotection and/or neuroregeneration. The invention furthermore relates to the use of piperine and derivatives thereof for the in vitro differentiation of neuronal stem cells and the use of such pre-treated cells for stem cell therapy von neurological conditions.

  本发明涉及使用胡椒碱及其衍生物制备药物组合物，用于治疗和/或预防需要神经保护和/或神经再生的神经元疾病。本发明还涉及将胡椒碱及其衍生物用于神经元干细胞的体外分化，以及将这种预处理细胞用于干细胞治疗神经系统疾病。
• Effects of piperine analogues on stimulation of melanocyte proliferation and melanocyte differentiation
  作者：Radhakrishnan Venkatasamy、Laura Faas、Antony R Young、Amala Raman、Robert C Hider

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.036

  日期：2004.4

  A wide range of piperine analogues has been synthesised in order to undertake a structure-activity study of their ability to stimulate melanocyte proliferation. Results demonstrate that an aromatic ring containing at least one ether function and a carbonyl group containing side chain is essential for this activity. A number of highly active piperine analogues have been identified, for instance 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-penta-2E,4E-dienoic acid methyl ester (3a), 1-E,E-piperinoyl-isobutylamine (4f) and 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-pentanoic acid cyclohexyl amide (20). A selection of analogues has also been evaluated for their effect on melanocyte morphology and melanogenesis. The piperine analogues altered cell morphology by increasing dendrite formation leading to bi-, tri- and quadripolar cells. These same analogues were found to increase total melanin in cell cultures, although melanin content per cell was not significantly altered from control in the presence of these compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVACEK, L.;NOVAKOVA, O.;POLASEK, L.;DANEK, J., CS. FARM., 39,(1990) N, C. 109-112
  作者：NOVACEK, L.、NOVAKOVA, O.、POLASEK, L.、DANEK, J.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF PIPERINE AND DERIVATIVES THEREOF FOR THE THERAPY OF NEUROLOGICAL CONDITIONS
  申请人：Sygnis Bioscience GmbH & Co. KG

  公开号：EP2170320A1

  公开（公告）日：2010-04-07