(E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoate | 1432494-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1432494-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YRIAQPUHSCPTRM-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-cinnamic acid amidoxime 、 (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3,5-bis[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  抗增殖活性预测器：一种新的可靠的计算机模拟工具，用于预测针对 NCI60 组的药物反应

  摘要：

  体外抗增殖试验仍然是抗癌药物发现领域最重要的工具之一，尤其是用于深入了解抗癌小分子的作用机制。NCI-DTP（国家癌症研究所发展治疗计划）无疑代表了最著名的项目，旨在快速测试数千种化合物对抗多种肿瘤细胞系 (NCI60)。美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库和许多其他数据库中存储的大量生物数据促使计算生物学和药物化学领域的研究人员开发工具来提前预测新药的抗癌特性。在这项工作中，基于 NCI 收集的可用抗增殖数据和分子描述符的操作，针对 NCI60 面板的输入结构的50 个值。这种基于配体的方案经内部和外部结构集验证，已被证明是高度可靠和稳健的。获得的 99 个结构测试集的 GI 50值呈现小于 ±1 个单位的误差。AAP 对 GI 50更有效计算在 4-6 范围内，表明结果与实验数据严格相关。对已作为抗增殖剂进行研究的姜黄素类似物内部数据库的检查进一步支持了令人鼓舞的结果。AAP 工具确定了几种潜在的活性化合物，随后对

  DOI：

  10.3390/ijms232214374
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-2-enoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-ethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters

  摘要：

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.

  DOI：

  10.1021/jo400244h

文献信息

• Photocatalytic Cross-Coupling of Tetrafluoropyridine Sulfides with Vinyl Halides for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Muhammad Kashif Zaman、Ruining Li、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01800

  日期：2023.11.17

  β,γ-Unsaturated carbonyl compounds serve as versatile building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. Herein we reported the synthesis of β,γ-unsaturated carbonyl compounds from tetrafluoropyridine sulfides with vinyl halides. This cross-coupling reaction takes the advantage of photocatalysis, as well as zinc catalysis, which is preferred due to its less-toxic, earth abundant, and cost-effective

  β,γ-不饱和羰基化合物是有机合成和药物化学中的通用结构单元。在此，我们报道了由四氟吡啶硫化物与卤乙烯合成β,γ-不饱和羰基化合物。这种交叉偶联反应利用了光催化和锌催化的优点，锌催化因其毒性较小、地球资源丰富且成本效益高而受到青睐。
• CuCN-Mediated Cascade Cyclization of 4-(2-Bromophenyl)-2-butenoates: A High-Yield Synthesis of Substituted Naphthalene Amino Esters
  作者：R. Santhosh Reddy、Pragati K Prasad、Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/jo400244h

  日期：2013.5.17

  A new method of CuCN-mediated one-pot cyclization of 4-(2-bromophenyl)-2-butenoates leading to efficient synthesis of substituted naphthalene amino esters including phenanthrene aromatic structural units is described. Deuterium labeling studies establish that this one-pot cascade cyclization proceeds through isomerization of olefin, intramolecular C-C bond cyclization, and aromatization as the key intermediates, all occurring in a single step.
• Antiproliferative Activity Predictor: A New Reliable In Silico Tool for Drug Response Prediction against NCI60 Panel
  作者：Annamaria Martorana、Gabriele La Monica、Alessia Bono、Salvatore Mannino、Silvestre Buscemi、Antonio Palumbo Piccionello、Carla Gentile、Antonino Lauria、Daniele Peri

  DOI：10.3390/ijms232214374

  日期：——

  In vitro antiproliferative assays still represent one of the most important tools in the anticancer drug discovery field, especially to gain insights into the mechanisms of action of anticancer small molecules. The NCI-DTP (National Cancer Institute Developmental Therapeutics Program) undoubtedly represents the most famous project aimed at rapidly testing thousands of compounds against multiple tumor

  体外抗增殖试验仍然是抗癌药物发现领域最重要的工具之一，尤其是用于深入了解抗癌小分子的作用机制。NCI-DTP（国家癌症研究所发展治疗计划）无疑代表了最著名的项目，旨在快速测试数千种化合物对抗多种肿瘤细胞系 (NCI60)。美国国家癌症研究所 (NCI) 数据库和许多其他数据库中存储的大量生物数据促使计算生物学和药物化学领域的研究人员开发工具来提前预测新药的抗癌特性。在这项工作中，基于 NCI 收集的可用抗增殖数据和分子描述符的操作，针对 NCI60 面板的输入结构的50 个值。这种基于配体的方案经内部和外部结构集验证，已被证明是高度可靠和稳健的。获得的 99 个结构测试集的 GI 50值呈现小于 ±1 个单位的误差。AAP 对 GI 50更有效计算在 4-6 范围内，表明结果与实验数据严格相关。对已作为抗增殖剂进行研究的姜黄素类似物内部数据库的检查进一步支持了令人鼓舞的结果。AAP 工具确定了几种潜在的活性化合物，随后对