(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one | 1215221-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(morpholin-4-yl)-prop-1-en-3-one；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1215221-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SPBNQJPWGMBPPP-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 溶解度：
  >41.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one 、 对溴苯甲醛 生成 z-3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-formylphenyl)acrylic acid morpholide
  参考文献：
  名称：

  Acrylic acid morpholides, fungicidal compositions and use

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中A为##STR2##，B为##STR3##，R.sup.1为氢；卤素，氰基或可选择取代的C.sub.1-4烷基；Q为NR.sup.8R.sup.9或##STR4##，其中R.sup.2到R.sup.11为各种类型的取代基。这些化合物可用作杀真菌剂。

  公开号：

  US04910200A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048

文献信息

• Antioxidant and Hypolipidemic Activities of Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Christina Nouni、Panagiotis Theodosis-Nobelos、Eleni A. Rekka

  DOI：10.3390/molecules28186732

  日期：——

  various moieties, bearing different biological activities, and evaluated. The antioxidant and radical scavenging abilities of the compounds via inhibition of rat hepatic microsomal membrane lipid peroxidation, as well as their interaction with the stable radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), were assessed. Further, their hypolipidemic activity in vivo was tested. The majority of the obtained

  氧化应激和高脂血症是各种细胞退行性病理状况（包括心血管和神经系统疾病）发生和进展的重要因素。一系列肉桂酸衍生的酸，如阿魏酸、芥子酸、3,4-二甲氧基肉桂酸、对香豆酸、(E)-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基) ）丙烯酸，用具有不同生物活性的不同部分进行酯化或酰胺化，并进行评估。通过抑制大鼠肝微粒体膜脂质过氧化，评估了这些化合物的抗氧化和自由基清除能力，以及它们与稳定自由基 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 的相互作用。此外，还测试了它们的体内降血脂活性。获得的大多数化合物表现出相当大的自由基清除和抗氧化作用，同时减少了 Triton 诱导的大鼠高脂血症。(E)-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烯酸衍生物与吗啉和4-甲基哌啶(分别为化合物4和13)显着降低高脂血症患者血浆中的甘油三酯和总胆固醇大鼠，具有与抗氧化剂 Trolox 相似的抗氧化能力。这些化合物旨在表现出抗
• Neue Acrylsäureamide
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0219756A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  Die neuen Verbindungen der Formel (A, B, R' und Q sind in der Beschreibung definiert) können nach üblichen Methoden hergestellt und als Mikrobizide, insbesondere gegen phytopathogene Pilze, verwendet werden.

  式中的新化合物 (A、B、R'和 Q 的定义见描述）可通过常规方法制备，并可用作杀微生物剂，特别是针对植物病原真菌。
• Synthesis of piplartine analogs and preliminary findings on structure–antimicrobial activity relationship
  作者：Antonio Maciel Fregnan、Guilherme Andrade Brancaglion、Alexandre Francisco Cerqueira Galvão、Cinara Oliveira D’Sousa Costa、Diogo Rodrigo Magalhães Moreira、Milena Botelho Pereira Soares、Daniel Pereira Bezerra、Naiara Chaves Silva、Stella Maria de Souza Morais、Josidel Conceição Oliver、Amanda Latercia Tranches Dias、Luiz Felipe Leomil Coelho、Diogo Teixeira Carvalho、Danielle Ferreira Dias、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1007/s00044-016-1774-9

  日期：2017.3

  In this work it is described the synthesis, characterization and antimicrobial and toxicity evaluation of a series of analogs of piplartine, a piperamide found in Piper sp. The compounds structures were confirmed by infrared spectroscopy, H-1, C-13 nuclear magnetic resonance, high resolution mass spectroscopy and were evaluated against strains of Candida spp., Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa. Derivative 24 was almost four-fold more potent (IC50: 48.83 mu M) and five-fold less toxic (SI > 3) than piplartine (IC50: 189.2 mu M; SI: 0.21) against Candida krusei, as well as two-fold more potent than fluconazole (IC50: 104.48 mu M). This compound was also active against Candida tropicalis at 97.67 mu M. Benzoyl derivative 17 was three-fold more potent (IC50: 85.2 mu M) and more than five-fold less toxic (CC50: 231.71 mu M) than piplartine (IC50: 315.33 mu M and CC50: 41.14 mu M) against Staphylococcus aureus. Given these findings, we have found analogs of piplartine which can be assumed as prototypes for the optimization and the development of new antimicrobial (compounds 24 and 17) agents.
• US4910200A
  申请人：——

  公开号：US4910200A

  公开（公告）日：1990-03-20