(E)-cyclohexyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: cyclohexyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CJQCYMZHCHJTIG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  包含吡啶和嘧啶的绿原酸类似物对α-MSH刺激的黑素生成的抑制作用和酰基类似物在甲醇中的稳定性

  摘要：

  在对 α-MSH 刺激的黑素生成抑制剂的持续研究中，我们评估了一系列新的绿原酸 (CGA) 类似物（包括吡啶、嘧啶和二酰基衍生物）的设计、合成和活性。在 19 种合成的化合物中，大多数（15 种）对 B16 黑色素瘤细胞中的黑色素形成具有更好的抑制作用。结果表明，CGA 的吡啶类似物6f和二酰基衍生物13a对α -MSH 活性的抑制特性（IC 50分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）优于阳性对照、曲酸和熊果苷（IC 50 分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）。 50 ：分别为 54 ± 1.5 μM 和 380 ± 9.5 μM）。 SAR研究表明-CF 3和-Cl基团在苯甲胺的间位上表现出比邻位和对位更好的抑制作用。此外，通过 HPLC 监测 CGA 二酰基类似物在甲醇中的稳定性 28 天，表明酰基取代基的空间体积是其稳定性的关键因素。

  DOI：

  10.3390/ph14111176

文献信息

• 안정성이 개선된 카페익산 유도체를 포함하는 피부 미백용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20180047701A

  公开（公告）日：2018-05-10

  본 발명은 안정성이 개선된 카페익산 유도체를 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 카페익산 유도체는 미백 활성이 우수하면서, 동시에 안정성(stability)도 우수한 효과가 있다.

  这项发明涉及一种含有改进稳定性的咖啡酸衍生物的皮肤美白配方，根据本发明，咖啡酸衍生物具有优秀的美白活性，并且同时具有优秀的稳定性效果。