3,6-二溴喹啉 | 69268-39-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴喹啉
• 中文别名: 3.6-二溴喹啉
• 英文名称: 3,6-dibromoquinoline
• 英文别名: 3,6-dibromo-quinoline；3,6-Dibrom-chinolin；3,6-Dibromochinolin；3,6-Dibromchinolin
• CAS: 69268-39-9
• 化学式: C₉H₅Br₂N
• mdl: MFCD00464317
• 分子量: 286.953
• InChiKey: CYLMMNPZLQGNEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  333.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴喹啉 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 6-bromo-3-chlorosulfonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6- and 8-Halogenosubstituted 3-Quinoline-Sulfonic Acid Derivatives[1]

  摘要：

  Treatment of 3,6‐di‐ and 3,6,8‐trihalogenosubstituted quinolines 1 with sodium alkanethiolates was carried out regioselectively at C3 of the pyridine ring, affording the corresponding halogenosubstituted 3‐methylsulfanylquinolines 2 and 3‐phenylmethylsulfanylquinolines 3. The structures of 2 and 3 were assigned by NMR studies, including 1H‐detected one‐bond (C–H) HSQC and long‐range HMBC, in addition to NOE experiments. Benzyl derivatives 3 were oxidatively chlorinated to obtain the title quinolinesulfonyl chlorides.

  DOI：

  10.1002/jhet.2079
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 溴 、 吡啶 作用下， 以82%的产率得到3,6-二溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴化：溴化甲氧基喹啉的合成

  摘要：

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.044

文献信息

• Radical meta-C–H Halogenation of Azines via N-Benzyl Activation Strategy
  作者：Juan Tang、Shun Li、Yihua Fu、Zhishan Su、Jiaqi Xu、Weichao Xue、Xueli Zheng、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01643

  日期：2024.7.19

  Regioselective halogenation of six-membered N-heteroarenes is crucial for precise functional derivatization. We present a meta-selective halogenation method for pyridines, quinolines, and isoquinolines via electrophilic halogen radical addition utilizing an N-benzyl activation strategy. This method achieves C3- and C5-dihalogenation in pyridines, C3- and C6-dihalogenation in quinolines, and C3-monohalogenation

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。
• Claus; Kuettner, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2884
  作者：Claus、Kuettner

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Caroselli, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 51, p. 484
  作者：Claus、Caroselli

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Schnell, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2> 53, p. 112
  作者：Claus、Schnell

  DOI：——

  日期：——
• Claus; Tornier, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2873
  作者：Claus、Tornier

  DOI：——

  日期：——