4-碘代喹啉 | 16560-43-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-碘代喹啉
• 中文别名: 4-碘喹啉
• 英文名称: 4-iodoquinoline
• CAS: 16560-43-3
• 化学式: C₉H₆IN
• 分子量: 255.058
• InChiKey: STERKHRCDZPNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100
• 沸点：
  108-111 °C(Press: 0.27 Torr)
• 密度：
  1.7856 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体环境中。

制备方法与用途

应用 4-碘代喹啉可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程和化工生产过程中被广泛应用。

制备方法 在室温下，将4-氯喹啉（5.0 g，30.56 mmol）溶解于2-丁酮（40 mL）中，并加入碘化钠（23 g，153 mmol），再滴加20 mL的47%氢碘酸。随后，加热回流8小时后冷却至室温，使用饱和NaHCO₃调节pH值至7，然后用乙酸乙酯萃取。将得到的萃取物进行浓缩，并通过硅胶快速柱色谱法（以4:1己烷：乙酸乙酯为洗脱液）进一步纯化，最终可获得所需的4-碘代喹啉产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代喹啉 在 indium 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  Dehalogenation and Barbier-Type Hydroxyalkylation of π-Deficient Haloheterocycles Using Indium

  摘要：

  The reaction of pi-deficient haloheterocycles with indium metal in water gave corresponding dehalogenated heterocycles. The use of diluted hydrochloric acid instead of water accelerated the reductive reactivity of indium metal. Furthermore, Barbier-type additions proceeded by reactions of alpha-iodoheterocycles with indium in the presence of pivalaldehyde.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)95
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 sodium iodide 、 氢碘酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 4-碘代喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20020019527A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USES IN AGRICULTURE RELATED APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS DANS UNE APPLICATION LIÉE À L'AGRICULTURE
  申请人：DONGGUAN HEC TECH R & D CO LTD

  公开号：WO2019062802A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention provides isoxazoline derivatives and uses thereof in agriculture; in particular, the present invention provides a compound having formula (I), or a stereoisomer, an N-oxide or a salt thereof, preparation methods thereof, and compositions containing these compounds and uses thereof in agriculture, particularly uses as herbicide active ingredients for controlling unwanted plants; wherein R1, R2, R3, R4, n, R5, R6 and Hy are as described in the invention.

  本发明提供了异噁唑啉衍生物及其在农业中的用途；具体而言，本发明提供了具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、N-氧化物或盐，其制备方法，以及含有这些化合物的组合物及其在农业中的用途，特别是作为除草剂活性成分用于控制不受欢迎的植物；其中R1、R2、R3、R4、n、R5、R6和Hy如本发明所述。
• Regioselective Hydroboration and Hydrosilylation of N-Heteroarenes Catalyzed by a Zinc Alkyl Complex
  作者：Xinxin Wang、Yu Zhang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02082

  日期：2020.7.17

  Readily available zinc alkyl complexes showed good activity and regioselectivity in catalyzing hydroboration and hydrosilylation of N-heteroarenes. Hydroboration of benzo-fused N-heterocycles gave exclusive 1,2-addition products in 80–97% yields. Reactions of pyridines afforded a mixture of 1,2-, 1,4-, and 1,6-products in yields of 55–95%, with 1,2-dihydropyridine as the main product. Bis-hydrosilylation

  现成的烷基锌配合物在催化N-杂芳烃的硼氢化和氢化硅烷化反应中显示出良好的活性和区域选择性。苯并稠合的N-杂环的硼氢化生成独家的1,2-加成产物，产率为80-97％。吡啶反应得到1,2-，1,4-和1,6-产物的混合物，产率为55-95％，其中1,2-二氢吡啶为主要产物。观察到喹啉衍生物具有双氢化硅烷化作用，生成双1，2-氢化硅烷化产物的产率为76–96％。进行了动力学研究和对照实验，以期获得对反应机理的一些见解。
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Glycosylation/<i>ipso</i>-Alkenylation of Aryl Iodides
  作者：Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Ce Liu、Nian Zheng、Ming Li、Yang An、Zhe Zhang、Cui-Tian Wang、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01392

  日期：2020.9.4

  This report describes the first example of palladium-catalyzed ortho-C–H glycosylation/ipso-alkenylation of aryl iodides, and the easily accessible glycosyl chlorides are used as a glycosylation reagent. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates, and a series of C-aryl glycosides have been synthesized in good to excellent yield and with excellent diastereoselectivity.

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ ipso-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。
• A General Route to Bicyclo[1.1.1]pentanes through Photoredox Catalysis
  作者：Jeremy Nugent、Carlos Arroniz、Bethany R. Shire、Alistair J. Sterling、Helena D. Pickford、Marie L. J. Wong、Steven J. Mansfield、Dimitri F. J. Caputo、Benjamin Owen、James J. Mousseau、Fernanda Duarte、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acscatal.9b03190

  日期：2019.10.4

  radical-based synthetic chemistry. Additions of radicals generated through photoredox catalysis to carbon–carbon π-bonds are well-established; however, this approach has yet to be applied to the functionalization of carbon–carbon σ-bonds. Here, we report the first such use of photoredox catalysis to promote the addition of organic halides to the carbocycle [1.1.1]propellane; the product bicyclo[1.1.1]pentanes

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。