7-氨基喹啉 | 580-19-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基喹啉
• 英文名称: quinolin-7-ylamine
• 英文别名: 7-amino-quinoline；quinolin-7-amine；7-Aminochinolin；7-quinolylamine；7-Aminoquinoline
• CAS: 580-19-8
• 化学式: C₉H₈N₂
• mdl: MFCD01646243
• 分子量: 144.176
• InChiKey: RZAUIOKDXQWSQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94 °C
• 沸点：
  324.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基喹啉 在 盐酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  Bradford et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 437,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  7-氨基喹啉及其衍生物的催化型激发态NH质子转移反应。

  摘要：

  已经对7-氨基喹啉（7AQ）及其各种氨基衍生物（-NHR）进行了战略设计和合成，以研究其激发态质子转移（ESPT）性能。由于质子供体-NHR和受体-N-之间的分离较大，因此如果存在7AQ衍生物中的ESPT，应在质子溶剂催化下进行。发现ESPT受-NHR的酸度和喹啉部分中质子受体-N-的碱性的影响。后者因-NHR取代基在喹啉-N-位点的共振效应而变化。对于那些经历了ESPT的7AQ衍生物，增加的喹啉碱度会导致更快的ESPT速率，这意味着从甲醇向喹啉部分提供质子可能是该过程的关键步骤。我们的研究还表明，就-NHR与甲醇的氢键（H键）构型而言，-NHR的顺式和反式排列之间存在平衡，因此只有顺式-H键形式经历了甲醇辅助的ESPT。除了一个例外，顺式和反式构型之间的相互转化比ESPT的速率快得多，产生具有明显弛豫动力学的氨基型（正常形式）和亚胺型（质子转移互变异构体）发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201904027
• 作为试剂：
  描述：

  di-tert-butyl tricarbonate 、 7-氨基喹啉 、 三羟甲基氨基甲烷 、 N-苯基哌嗪 在 乙酸乙酯 、 petroleum ether 、 7-氨基喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 4-Phenyl-N-quinolin-7-ylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Vanilloid receptor modulators

  摘要：

  具有公式（I）的某些化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化物，其中R1、R2、R3、P、X、Y、q、r和s的定义如规范所述，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的制药组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。

  公开号：

  US20060142333A1

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
• 预防和治疗慢性疼痛药物的胍类化合物
  申请人：绍兴从零医药科技有限公司

  公开号：CN111548313A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的涉及作为防治慢性疼痛疾病的胍类化合物、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、Ar2、p和q的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物组合物和药物制剂，以及所述化合物在用于预防或治疗哺乳动物治疗带状疱疹疼，三叉神经疼，偏头痛等神经病理性疼痛，胰腺炎，关节炎疼等在内的急慢性炎性疼痛等疼痛症状和疼痛引起的及其他因素引起的睡眠失调等疾病的药物中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688808A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

表征谱图