2-碘喹啉 | 6560-83-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-碘喹啉
• 英文名称: 2-iodoquinoline
• 英文别名: 2-Jod-chinolin
• CAS: 6560-83-4
• 化学式: C₉H₆IN
• 分子量: 255.058
• InChiKey: FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  98-100 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，在惰性气体氛围下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘喹啉 在 乙醇 、 三乙胺 作用下， 反应 2.67h， 生成 喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reaction of Quinolinyl (or Pyridinyl)phosphonium Salts with Base and Pivalaldehyde

  摘要：

  alpha- and gamma-Heteroaryltriphenylphosphonium iodides were prepared by reaction of the corresponding heteroaryl iodides with triphenylphosphine. Reaction of beta-heteroaryl iodides with triphenylphosphine in the presence of a palladium catalyst gave beta-heteroaryltriphenylphosphonium iodides. Elimination of the heteroaryl group was achieved by treating the heteroaryltriphenylphosphonium iodides with a base. Further, the heteroaryl group was trapped with pivalaldehyde to introduce a pivaloyl substituent onto the heteroaromatic ring.

  DOI：

  10.3987/com-11-12154
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到2-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  溴吡啶和氯吡啶中的碘吡啶

  摘要：

  通过在乙腈中用碘化钠和乙酰氯处理，可以将溴吡啶和氯吡啶转化为相应的碘吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97163-6
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯喹啉 、 乙酰氯 、 碘化钠 在 2-碘喹啉 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 hexanes 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以to provide 9.7 g (70%) of 2-iodoquinoline as a yellow solid的产率得到2-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL KETONE DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了公式：或其药学上可接受的盐，其中m，n，Ar，R1，R2，Ra和Rb的定义在此处。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。

  公开号：

  US20120065225A1

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• Lithium trihydroxy/triisopropoxy-2-pyridylborate salts (LTBS): synthesis, isolation, and use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kuanchiang Chen、Richard Peterson、Shivanand K. Math、James B. LaMunyon、Charles A. Testa、Dustin R. Cefalo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.145

  日期：2012.9

  and triisopropoxy 2-borate salts (LTBS) for use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that can be produced in quantities greater than one hundred grams. Pyridyl LTBS provide a viable cross-coupling alternative to unstable 2-pyridylboronic acids, boronates, and trifluoroborate salt derivatives. We also demonstrate the synthesis and cross-coupling of shelf-stable LTBS reagents of other sp2-hybridized

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。
• New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(heteroaryl)methyl Moiety.
  作者：Hiromichi ETO、Yasushi KANEKO、Takao SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.982

  日期：——

  New 1, 2, 4-triazoles (1) having a difluoro(heteroaryl)methyl moiety were designed and synthesized via 1-aryl-2, 2-difluoro-2-(heteroaryl)ethanones (2), which were prepared by two routes starting from the reaction of ethyl 2, 2-difluoro(heteroaryl)acetate with phenyllithiums (Route A) and from the reaction of chlorodifluoro(heteroaryl)methane with benzaldehydes (Route B). The compounds 1 except for 1g show antifungal activities against yeasts and filamentous fungi in vitro, especially (+)-1f have equal or superior activities compared to those of itraconazole.

  新型1, 2, 4-三氮唑化合物（1），具有二氟(杂环基)甲基结构，通过1-芳基-2, 2-二氟-2-(杂环基)乙酮（2）的设计与合成而得，该中间体通过两种途径制备：一种是从乙基2, 2-二氟(杂环基)乙酸酯与苯基锂反应开始（途径A），另一种则是从氯二氟(杂环基)甲烷与苯甲醛反应开始（途径B）。除了化合物1g外，所有化合物1均表现出体外抗真菌活性，尤其是(+)-1f，其活性与伊曲康唑相当甚至更优。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。