6-溴喹啉 | 5332-25-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴喹啉
• 英文名称: 6-bromoquinoline
• 英文别名: 6-Brom-chinolin
• CAS: 5332-25-2
• 化学式: C₉H₆BrN
• mdl: MFCD00024023
• 分子量: 208.057
• InChiKey: IFIHYLCUKYCKRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19°C
• 沸点：
  116 °C / 6mmHg
• 密度：
  1.538 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  19 °C
• 溶解度：
  溶于丙酮、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 6-Bromoquinoline
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6BrN
分子式
: 208.05 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Bromoquinoline
-
化学文摘编号(CAS No.) 5332-25-2
EC-编号 226-238-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 24 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.538 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.121
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

6-溴喹啉及其同系物

6-溴喹啉是一种可用于有机合成的化合物，属于含溴喹啉类衍生物之一。该家族共有七种位置异构体。

性质列表

以下是六溴喹啉及其同系物的主要物理性质：

• 2-溴喹啉

  • 熔点：48～49℃
  • 溶解性：溶于乙醚、氯仿、苯

• 3-溴喹啉

  • 熔点：12～15℃
  • 沸点：274～276℃，95Pa
  • 溶解性：无数据记录

• 4-溴喹啉

  • 熔点：29～30℃
  • 沸点：270℃（分解）
  • 溶解性：易溶于稀酸

• 5-溴喹啉

  • 熔点：52℃（针状晶体）
  • 沸点：280℃

• 6-溴喹啉

  • 熔点：24℃
  • 沸点：278℃

• 7-溴喹啉

  • 熔点：52℃（针状晶体）
  • 沸点：290℃

• 8-溴喹啉

  • 熔点：80℃
  • 沸点：165～166℃，2399.79Pa

制备方法与用途 化合物制备

• 3-溴喹啉：

  • 可通过与混酸反应生成3-溴-5-硝基喹啉，进一步被高锰酸钾加热氧化为5-溴-2,3-吡啶二甲酸。

• 6-溴喹啉：

  • 加热时可与硝酸反应生成6-溴-8-硝基喹啉；然后通过与高锰酸钾作用，再被氧化为2,3-吡啶二甲酸。

制备过程

1. 2-羟基喹啉：经五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
2. 喹啉过溴化物：在180℃加热下可制得3-溴喹啉。
3. 4-羟基喹啉：与五溴化磷反应，或由4-氨基喹啉经重氮化反应制得4-溴喹啉。
4. 5-溴喹啉：通过间溴苯胺、甘油、间溴硝基苯及浓硫酸加热，或由5-氨基喹啉经重氮化反应制取。
5. 6-溴喹啉：对溴苯胺与甘油、浓硫酸、对溴硝基苯在一定条件下加热而成。
6. 7-溴喹啉：通过7-氨基喹啉的重氮化反应制得。
7. 8-溴喹啉：由邻溴苯胺、甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热获得。

用途

这些化合物主要用于有机合成领域，作为重要的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 potassium phosphate 、 硼烷-叔丁基胺 、 Ni₉₅Ag₅ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下制备用于芳基卤化物加氢脱卤的具有成本效益的 Ni-Ag 双金属催化剂

  摘要：

  使用水相表面活性剂辅助的共还原工艺制备了具有成本效益的 Ni-Ag 双金属纳米颗粒，并用作芳基卤化物 C Ar -X (X = F、Cl、Br) 的加氢脱卤催化剂。C Ar –X 可以在 60 °C 时通过使用水作为溶剂轻松转化，C Ar-H 产率高于 90%。该催化剂可广泛应用于各种官能团卤代芳烃的加氢脱卤反应（40多个实例），包括芳基氟、多卤代苯酚、2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）等环境污染物的高浓度溶液和三氯生。此外，它易于回收再利用，为多卤代芳香污染物的降解和通过加氢脱卤反应合成重要结构单元提供了一种绿色且经济高效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2nj01532c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 6-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溴化：溴化甲氧基喹啉的合成

  摘要：

  简单的合成方法为有价值的多官能溴化methoxyquinolines合成所述10 - 13，20 - 21，和24 - 25。描述了三种区域选择性途径，以方便地在C-2，C-3和C-5位置上使用分子溴在温和的反应条件下通过连续的反应步骤制备溴化甲氧基喹啉。在溴化6-溴-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（8）的同时选择性地得到3,6-二溴-8-甲氧基喹啉（10）和3,5,6-三溴-8-甲氧基喹啉（8）。11），6,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（9）导致形成3-bromo-6,8-dimethoxyqinoline（12）和tribromide 13。另一方面，直接溴化6-甲氧基-17和6,8-二甲氧基喹啉（19）得到5-溴衍生物20和21。然而，反应3，6-二甲氧基喹啉（8）导致二溴化形成2，5-二溴喹啉（24）。此过程选择性地导致喹啉环在C-2和C-5位置均被官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.044
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴喹啉 、 6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thiol 在 6-溴喹啉 作用下， 以58的产率得到6-[[6-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-1,2,4-噻唑并[4,3-b]吡嗪-3-基]硫代]喹啉
  参考文献：
  名称：

  WO2008051808A2

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Cyclic Amidines from Quinolines by a Borane-Catalyzed Dearomatization Strategy
  作者：Vinh Do Cao、So Hwa Mun、Seo Ha Kim、Gyeong Un Kim、Hyung Guk Kim、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04275

  日期：2020.1.17

  herein is the development of a new synthetic route to cyclic amidines from quinolines. The borane-catalyzed 1,4-hydrosilylation of quinoline was utilized for the dearomatization of the quinolines. The dearomatized enamine intermediate was subsequently reacted with a broad range of organic azides to produce the corresponding cyclic amidines (3,4-dihydroquinolinimines) via a [3 + 2] cycloaddition pathway

  本文描述了从喹啉向环am的新合成路线的开发。硼烷催化的喹啉的1，4-氢化硅烷化被用于喹啉的脱芳香化。随后将脱芳香化的烯胺中间体与各种有机叠氮化物反应，以通过[3 + 2]环加成途径生成相应的环状am（3,4-二氢喹啉亚胺）。初步的机理研究表明，在环加成反应中涉及到氢化物的转变。
• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis of Acyl Carbamates via Four Component Pd-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides, Potassium Cyanate, and Alcohols
  作者：Hongfei Yin、Angelina M. de Almeida、Mauro V. de Almeida、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00221

  日期：2015.3.6

  base-free four-component Pd-catalyzed carbonylation of aryl halides in the presence of potassium cyanate and alcohols in a two-chamber system. This approach produces a wide range of aryl acyl carbamates in good to excellent yields from the corresponding aryl bromides or iodides with near-stoichiometric carbon monoxide. In addition, the method can be extended to the synthesis of primary amides thereby

  在两腔室系统中，在氰酸钾和醇的存在下，通过无碱四组分钯催化的芳基卤化物的羰基化，证明了一种简单温和的氨基甲酸氨基酯的组装方法。该方法从相应的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基溴化物或碘化物以良好或优异的产率产生了范围广泛的芳基酰基氨基甲酸酯。另外，该方法可以扩展到伯酰胺的合成，从而扩展了氰酸酯作为氨当量的用途。
• Rh/O₂-Catalyzed C8 Olefination of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Activated and Unactivated Olefins
  作者：Ritika Sharma、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03176

  日期：2019.3.1

  Molecular oxygen has been explored as an economic and clean oxidant, an alternative to inorganic oxidants. A wide substrate scope with respect to quinoline N-oxides and olefins (activated acrylates and styrenes; unactivated aliphatic olefins) demonstrates the robustness of the developed catalytic method. Interestingly, 2-substituted quinoline N-oxides also afforded good yields of the corresponding C8-olefinated

  开发了铑/ O 2系统催化的喹啉N-氧化物的远端C（sp 2）-H烯烃化反应。分子氧已被视为一种经济，清洁的氧化剂，可以替代无机氧化剂。关于喹啉N-氧化物和烯烃（活化的丙烯酸酯和苯乙烯；未活化的脂族烯烃）的广泛的底物范围证明了所开发的催化方法的鲁棒性。有趣的是，2-取代的喹啉N氧化物还提供了相应的C 8烯烃化产物的良好产率。已经进行了动力学同位素研究和氘标记实验以了解初步的机理途径。通过利用天然产物衍生的底物，以及通过将C8-烯化的喹啉N-氧化物转化成各种其他有用的分子，证明了所开发方法的适用性。

表征谱图