喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1) | 2739-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1)
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride
• 英文别名: tetrahydroquinoline hydrochloride；hydron;1,2,3,4-tetrahydroquinoline;chloride
• CAS: 2739-17-5
• 化学式: C₉H₁₁N*ClH
• 分子量: 169.654
• InChiKey: ABFWVMFZVUBVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1) 在 sodium nitrate 、 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Landriani; Barlocco; Pinna, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 11, p. 1059 - 1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 盐酸 、 甲醇 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硼氢化锂（Super-Hydride®）还原异喹啉和含吡啶的杂环

  摘要：

  用三乙基硼氢化锂将异喹啉，喹啉和吡啶分别有效还原为1,2,3,4-四氢异喹啉，1,2,3,4-四氢喹啉和哌啶。通过用三乙基硼氘化锂（Super-Deuteride®）还原异喹啉和吡啶来探索还原的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79297-5

文献信息

• Catalyst-Free Synthesis of Chromane-Type N,O-Acetals via Intramolecular Addition of Phenols to Enamines
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Irina V. Melnikova、Kirill S. Korzhenko、Irina A. Semenova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0040-1707209

  日期：2020.12

  Abstract A new strategy to 2-aminochromanes through catalyst-free cascade reaction of 3-trifluoroacetyl-4H-chromenes and 4H-chromene-3-carbaldehydes with cyclic secondary amines is presented. The reaction proceeds through subsequent 1,4- and 1,2-additions of amine, bimolecular elimination of trifluoroacetamide or formamide, and 6-exo-trig cyclization. The latter stage is a very rare example of addition

  摘要 通过3-三氟乙酰基-4-不含催化剂的级联反应的新策略，以2-氨基苯并二氢吡喃ħ -chromenes和4 ħ色烯-3- carbaldehydes与环状仲胺被呈现。反应通过随后的胺的1,4-和1,2-加成，三氟乙酰胺或甲酰胺的双分子消除以及6- exo - trig环化来进行。后期是将苯酚加到烯胺中的非常罕见的例子。将获得的半环N，O-缩醛用作合成其他色烷的有用前体。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• [EN] NEW DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLINE-2-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013037779A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4¸ R5, R6, R7, A1, A2 and A3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds Promoted by InCl₃/Et₃SiH/MeOH System
  作者：On-Yi Lee、Ka-Lun Law、Chun-Yu Ho、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo8016082

  日期：2008.11.21

  A new strategy has been developed for reductive amination of aldehydes and ketones with the InCl3/Et3SiH/MeOH system, which is a nontoxic system with highly chemoselective and nonwater sensitive properties. The methodology can be applied to a variety of cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic amines. Functionalities including ester, hydroxyl, carboxylic acid, and olefin are found to be stable under

  已经开发了一种新的策略，用于使用InCl3 / Et3SiH / MeOH系统进行醛和酮的还原胺化反应，该系统是一种具有高度化学选择性和非水敏感性的无毒系统。该方法可以应用于多种环状，无环，芳族和脂族胺。发现在我们的条件下，包括酯，羟基，羧酸和烯烃在内的官能团是稳定的。该反应相对于InCl 3和Et 3 SiH均显示出一级动力学曲线。已经采用了诸如NMR和ESI-MS之类的光谱技术来探测由InCl3和Et3SiH在MeOH中产生的活性物质和所得物质，这在推导机械方案方面很重要。在ESI-MS研究中，我们首先发现了稳定的甲醇配位的铟（III）物种，该物种可能是室温下氢化铟的温和生成的原因。溶剂的归属对于调节[In-H]物种的反应性至关重要，从而建立了温和的反应条件。该系统在灵活调整氢化物反应性方面具有优势，从而使该系统具有高度的化学选择性。
• Imino Diels-Alder Reaction: Application to the Synthesis of Diverse Cyclopenta[c]Quinoline Derivatives
  作者：Helène Posson、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet

  DOI：10.1055/s-2000-6487

  日期：2000.2

  Several unreported tetrahydrocyclopenta[c]quinoline derivatives have been prepared employing an imino Diels-Alder cycloaddition as the key ring forming step. The tetrahydroquinoline 10 can be directly oxidized into the cyanoamine 15 which upon treatment with LDA and propyl bromide is easily converted into the propyl derivative. On direct treatment with NaBH4 in methanol the reductive decyanation occurred, leading stereospecifically to 17.

  几种未报道的四氢环戊[c]喹啉衍生物已通过亚胺Diels-Alder环化反应作为关键环形成步骤制备。四氢喹啉10可以直接氧化为氰胺15，随后与LDA和溴丙烷反应，轻松转化为丙基衍生物。在甲醇中直接用NaBH4处理时，发生还原性去氰反应，立体特异性地生成17。

表征谱图