5-甲基喹啉 | 7661-55-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基喹啉
• 英文名称: 5-methylquinoline
• 英文别名: 5-Methyl-chinolin
• CAS: 7661-55-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD01685457
• 分子量: 143.188
• InChiKey: LMYVCXSKCQSIEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19°C
• 沸点：
  257.85°C
• 密度：
  1.0832
• 保留指数：
  1355;1355;1307

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色或浅黄色的油状液体，熔点为19℃，沸点为262.7℃，在2.0kPa下于129℃蒸发，相对密度为1.0830（20/4℃），折光率为1.6219。它能与乙醇和乙醚混溶，并溶解于苯中，微溶于水。

用途
主要用于合成光敏染料。

生产方法
由间氨基对甲苯腈与甘油反应制得。具体步骤如下：将间氨基对甲苯腈、70%硫酸、甘油以及间硝基苯磺酸钠在搅拌条件下加热回流5小时，使反应温度从148℃降至137℃。冷却后加水稀释，并加入浓氨水调节至碱性，再用乙酸酸化至pH值为4-5。浓缩液体并冷却以析出5-甲基-8-羧基喹啉结晶。最后，通过减压蒸馏加入银盐处理，得到5-甲基喹啉，总收率为10%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基喹啉 在 ammonia borane 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  NH3·BH3在Cu催化水溶液中选择性还原N-杂芳烃

  摘要：

  在CuSO 4溶液中以H 3 N∙BH 3为氢源还原N-杂芳烃的高效催化体系成功开发，具有优异的化学选择性和非常广泛的官能团耐受性。各种具有挑战性的底物，如 OH-、NH 2 -、Cl-、Br-等，含有喹啉、喹喔啉、1,5-萘啶和喹唑啉均被顺利还原。机理研究表明，[Cu-H] 中间体可能是由 NH 3 ∙BH 3 产生的，据信NH 3 ∙BH 3与CuSO 4溶液中的H 3 N∙BH 3形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100259
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Thieme, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  7-甲基喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 5-甲基喹啉 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 8-formylamino-7-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ikeda, Masazumi; Yamagishi, Masafumi; Bayomi, Said M. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 349 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012082997A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Tricyclic PI3k inhibitor compounds of Formula I with anti-cancer activity, anti- inflammatory activity, or immunoregulatory properties, and more specifically with PI3 kinase modulating or inhibitory activity are described. Methods are described for using the tricyclic PI3K inhibitor compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, organisms, or associated pathological conditions. Formula I compounds include stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The dashed lines indicate an optional double bond, and at least one dashed line is a double bond. The substituents are as described.

  具有抗癌活性、抗炎活性或免疫调节特性的Formula I的三环PI3K抑制剂化合物被描述。描述了使用Formula I的三环PI3K抑制剂化合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞、生物体或相关病理条件的方法。Formula I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受盐。虚线表示可选的双键，至少有一条虚线是双键。取代基如所述。
• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 2-HETEROARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065727A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式（I）的化合物： 其中R、R1、R2、R3、R4和X如披露中所定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。

表征谱图