吡啶 | 110-86-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡啶
• 中文别名: 氮(杂)苯；杂氮苯；氮杂苯；一氮三烯六环；纯吡啶；一氮杂苯；无水吡啶；氮苯
• 英文名称: pyridine
• 英文别名: HF-pyridine
• CAS: 110-86-1
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42 °C (lit.)
• 沸点：
  115 °C (lit.)
• 密度：
  0.978 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.72 (vs air)
• 闪点：
  68 °F
• 溶解度：
  可溶于H2O
• 最大波长(λmax)：
  λ: 305 nm Amax: 1.00λ: 315 nm Amax: 0.15λ: 335 nm Amax: 0.02λ: 350-400 nm Amax: 0.01
• 介电常数：
  12.5（20℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 5 ppm (～15 mg/m3) (ACGIH, MSHA,and OSHA); STEL 10 ppm (ACGIH), IDLH 3600 ppm (NIOSH).
• LogP：
  0.64 at 20℃
• 物理描述：
  Pyridine appears as a clear colorless to light yellow liquid with a penetrating nauseating odor. Density 0.978 g / cm3. Flash point 68°F. Vapors are heavier than air. Toxic by ingestion and inhalation. Combustion produces toxic oxides of nitrogen.
• 颜色/状态：
  Colorless to yellow liquid.
• 气味：
  Sharp, nauseating
• 味道：
  AMINE TASTE
• 蒸汽密度：
  2.72 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  20.8 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  1.10e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.70e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下不分解，避免与酸类、强氧化剂和氯仿接触，不宜使用铜制容器。贮存时应远离过氧化物、硝酸等强氧化剂。

  化学性质表现为弱碱性（Kb值为2.3×10^-9，pKa值5.17），碱性比哌啶稍弱但比苯胺稍强。吡啶可与盐酸、氢溴酸、苦味酸生成盐，并能与三氟化硼形成化合物；还能与锌、汞、钴、镍等金属盐类组成加成化合物，与卤代烷反应生成季铵盐。在金属催化剂存在下易被氢还原为哌啶，用电解还原主要生成哌啶，用氢化铝锂还原生成二氢吡啶，用氢化硼钠还原生成四氢吡啶。

  2. 吡啶对氧化剂较为稳定，在高温下不被硝酸、氧化铬或高锰酸钾氧化。因此在使用高锰酸盐进行氧化反应时可用作溶剂。与过氧化氢或过酸作用会转化为N-氧化物（C5H5NO）。

  3. 吡啶不易发生亲电取代反应，也不易参与Friedel Crafts反应。在硝化反应中需要在高温下才能得到3-硝基吡啶且收率较低；但容易进行亲核取代反应，如与氨基钠作用生成2-氨基吡啶。在铂或碱作催化剂的情况下，与重水作用时吡啶的第二位氢可以被重氢置换。

• 自燃温度：
  482 °C (900 °F)
• 分解：
  When pyridine is heated to decomposition, cyanide fumes are released.
• 腐蚀性：
  Liquid pyridine will attack some forms of plastics, rubber and coatings.
• 燃烧热：
  -14.390 BTU/LB= -7992 CAL/G= -334.6X10+5 J/KG
• 电离电位：
  9.27 eV
• 聚合：
  Forms highly explosive by product with trifluoromethyl hypofluorite in reactions where used as an acid-acceptor.
• 气味阈值：
  Water odor threshold: 0.95 mg/l; Air odor threshold: 0.17 ul/l; Odor safety class: B. B= 50-90% of distracted persons perceive warning of TLV.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.50920 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 5.23
• 保留指数：
  695;717;772;726;715.5;734;736;737;731;719;722;726;727.87;748;738;739;756;717;719;706;738;729;738;731.5;732;738;774;737;743;746;745;732;732;733;735;735;692;741;755;741;743;733;736;695;696;750;740;720;725;730;730;725;725;729;732;736;736;738;716;726;732;736;736;738;739;742;721.7;712;724;712;756;692;720.8;782.2;728;728;711;738;725;733;753;712;695;694;702;725;725;714;718;744;695;692;732;743;695;718;720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

8种动物物种N-甲基化吡啶，在大剂量时在猫、豚鼠、沙鼠、兔子和仓鼠中广泛存在（20-40%剂量），但在大鼠、小鼠和2名人类志愿者中含量较低（5-12%剂量）。在大鼠和豚鼠口服和腹腔注射途径下，N-甲基化模式相似，并且呈剂量依赖性。

8 ANIMAL SPECIES N-METHYLATED PYRIDINE WHICH WAS EXTENSIVE (20-40% DOSE) IN CAT, GUINEA PIG, GERBIL, RABBIT, & HAMSTER, BUT LOW (5-12% DOSE) IN RAT, MOUSE, & 2 HUMAN VOLUNTEERS. PATTERN OF N-METHYLATION SIMILAR FROM ORAL & IP ROUTES IN RATS & GUINEA PIGS & WAS DOSE-DEPENDENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

部分以主要代谢物N-甲基吡啶醇的形式从尿液中排出。吡啶是代谢甲基化过程的例子，仅限于某些杂环化合物。这种情况仅在部分动物中发生，例如在小鼠中，而不是在大鼠中。在兔中，只有3-羟基吡啶的微量被排出。

PART IS EXCRETED IN URINE ... IN FORM OF ITS CHIEF METABOLITE, N-METHYLPYRIDINIUM HYDROXIDE. PYRIDINE IS EXAMPLE OF METHYLATION PROCESS OF METABOLISM ... CONFINED TO SOME HETEROCYCLIC COMPOUNDS ... THIS OCCURS, WITH PYRIDINE, ONLY IN SOME ANIMALS ... MICE, BUT NOT IN RATS ... IN RABBITS ONLY TRACES OF 3-HYDROXY PYRIDINE ARE EXCRETED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一个能在吡啶上生长的生物体通过富集培养技术从土壤中分离出来，并被鉴定为微球菌属的黄色微球菌。该生物体通过氧化吡啶来获取能量，并释放吡啶环中含有的氮作为铵。黄色微球菌的细胞提取物无法降解吡啶、2-、3-或4-羟基吡啶或2,3-二羟基吡啶，无论是否添加辅因子或细胞颗粒部分。该生物体具有一种由吡啶诱导的NAD连接的琥珀酸半醛脱氢酶。黄色微球菌的细胞提取物具有组成型酰胺酶活性，洗涤过的细胞无需迟滞期即可降解甲酸和甲酰胺。... 结果提供了新的证据，表明微生物对吡啶的代谢不需要环的初始羟基化，并且渗透性屏障不能解释吡啶降解者使用的底物异构体极其有限的范围。

An organism capable of growth on pyridine was isolated from soil by enrichment culture techniques and identified as Micrococcus luteus. The organism oxidized pyridine for energy and released nitrogen contained in the pyridine ring as ammonium. Cell extracts of M luteus could not degrade pyridine, 2-, 3-, or 4-hydroxypyridines or 2,3-dihydroxypyridine, regardless of added cofactors or cell particulate fraction. The organism had a NAD-linked succinate-semialdehyde dehydrogenase which was induced by pyridine. Cell extracts of M luteus had constitutive amidase activity, and washed cells degraded formate and formamide without a lag. ... The results provide new evidence that the metabolism of pyridine by microorganisms does not require initial hydroxylation of the ring and that permeability barriers do not account for the extremely limited range of substrate isomers used by pyridine degraders.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

研究了吡啶的氧化代谢。从十个人获得正常的人肝、肺和肾组织...以及雄性Fischer 344大鼠的肝组织。...确定的主要代谢物是2-吡啶酮、4-吡啶酮和吡啶-N-氧化物（PNO）。人肝和肾微粒体以154至275 pmol/min/mg的速度形成这些代谢物。一个受试者的肝微粒体以133 pmol/min/mg的速度形成3-羟基吡啶-N-氧化物。与女性相比，男性肝微粒体形成4-吡啶酮的量显著增加。人肺微粒体以63至110 pmol/min/mg的速度形成2-吡啶酮、4-吡啶酮和吡啶-N-氧化物。大鼠肝微粒体形成2-吡啶酮、4-吡啶酮和吡啶-N-氧化物的速率范围为17至61 pmol/min/mg。在氮气和一氧化碳气氛下以及存在美托拉宗的情况下，人肝微粒体的孵化减少了吡啶代谢的54、34和20%。SKF-525A、别嘌呤醇和n-辛胺对吡啶代谢没有显著影响。人和大鼠肝细胞质不代谢吡啶。/结果表明/人肝、肾和肺微粒体以及大鼠肝微粒体可以在有NADPH生成系统的存在下，在氧化条件下代谢吡啶。细胞色素p450单加氧酶系统似乎负责人肝微粒体代谢吡啶。

The oxidative metabolism of pyridine was studied in vitro. Normal human liver, lung, and kidney tissue /were/ obtained from ten persons ... and liver tissue from male Fischer 344 rats. ... The primary metabolites identified were 2-pyridone, 4-pyridone, and pyridine-N-oxide (PNO). Human liver and kidney microsomes formed these metabolites at rates of 154 to 275 pmol/min/mg. Liver microsomes from one subject formed 3-hydroxypyridine-N-oxide at a rate of 133 pmol/min/mg. The formation of 4-pyridone was significantly greater in liver microsomes from the males than from the females. Human lung microsomes formed 2-pyridone, 4-pyridone, and pyridine-N-oxide at rates of 63 to 110 pmol/min/mg. The rates of formation of 2-pyridone, 4-pyridone, and pyridine-N-oxide by rat liver microsomes ranged from 17 to 61 pmol/min/mg. Incubation of human liver microsomes under the nitrogen and carbon monoxide atmosphere and in the presence of metyrapone reduced pyridine metabolism by 54, 34, and 20%, respectively. SKF-525A, allopurinol, and n-octylamine did not signifiantly affect pyridine metabolism. Human and rat liver cytosol did not metabolize pyridine. /Results suggest/ that human liver, kidney, and lung microsomes and rat liver microsomes can metabolize pyridine under aerobic conditions in the presence of a NADPH generating system. The cytochrome p450 monooxygenase system appears to be responsible for the metabolism of pyridine by human liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3：已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3: Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：吡啶

IARC Carcinogenic Agent:Pyridine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第77卷：（2000年）一些工业化学品

IARC Monographs:Volume 77: (2000) Some Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

吡啶通过胃肠道、皮肤和吸入途径被吸收。吸收的吡啶有一部分以原形通过尿液排出，还有一小部分在N位发生甲基化。

Pyridine is absorbed from the gastrointestinal tract, through the skin, and by inhalation. Part of the absorbed pyridine is excreted in the urine unchanged and a smaller portion is methylated at the N position.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吡啶的消除具有双相性，第一相对于吡啶和β-皮考啉来说比α-或γ-皮考啉更为延长。

Elimination of pyridine is biphasic in nature, the 1st phase being more prolonged for pyridine and beta-picoline than for alpha- or gamma-picoline.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠经腹腔注射吡啶后，组织吸收随剂量增加而增加。消除过程分为两个阶段，且这些阶段的持续时间也依赖于剂量。

Uptake by tissues /in rats/ following ip admin of pyridine increased with dosage. Elimination occurred in 2 phases and the duration of these phases was also dose dependent.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

IP ADMIN TO MICE, HAMSTERS, RATS, GUINEA PIGS, RABBITS, & FERRETS RESULTED IN URINARY EXCRETION OF PYRIDINE N-OXIDE WHICH RANGED FROM 10% IN RATS TO APPROX 40% IN MICE & GUINEA PIGS. 对小鼠、仓鼠、大鼠、豚鼠、兔子和雪貂进行IP（腹腔注射）给药，导致尿液中排出吡啶N-氧化物，在大鼠中的排出率约为10%，而在小鼠和豚鼠中的排出率大约为40%。

IP ADMIN TO MICE, HAMSTERS, RATS, GUINEA PIGS, RABBITS, & FERRETS RESULTED IN URINARY EXCRETION OF PYRIDINE N-OXIDE WHICH RANGED FROM 10% IN RATS TO APPROX 40% IN MICE & GUINEA PIGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 ppm (15 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,000 ppm
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S22,S24/25,S26,S28,S28A,S36/37,S36/37/39,S38,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1282 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UR8400000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302 + H312 + H332,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房，远离火种与热源，库温不宜超过30℃。 2. 应将氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混合储存，并使用防爆型照明和通风设施。 3. 禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 4. 储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	吡啶；氮(杂)苯
化学品英文名称：	Pyridine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	110-86-1
分子式：	C 5 H 5 N
分子量：	79.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：吡啶；氮(杂)苯

有害物成分 含量 CAS No. 吡啶 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有强烈刺激性；能麻醉中枢神经系统。对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者有欣快或窒息感，继之出现抑郁、肌无力、呕吐；重者意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降。误服可致死。慢性影响：长期吸入出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。可发生肝肾损害。可引起皮炎。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸及心跳停止者立即进行人工呼吸和心脏按压术。就医。
食入：	患者清醒时给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止使用酸碱灭火剂。
闪点(℃)：	17
自燃温度(℃)：	482
爆炸下限[%(V/V)]：	1．7
爆炸上限[%(V/V)]：	12．4
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：4mg／m3苏联MAC：5mg／m3美国TWA：OSHA 5ppm，16mg／m
监测方法：	巴比妥酸分光光度法；溶剂解吸－气相色谱法
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色或微黄色液体，有恶臭。
pH：
熔点(℃)：	-42
沸点(℃)：	115．3
相对密度(水=1)：	0．98
相对蒸气密度(空气=1)：	2．73
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／13．20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	17
引燃温度(℃)：	482
爆炸上限%(V/V)：	12．4
爆炸下限%(V/V)：	1．7
分子式：	C 5 H 5 N
分子量：	79.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、醇、醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造维生素、磺胺类药、杀虫剂及塑料等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、强氧化剂、氯仿。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1580mg／kg(大鼠经口)；1121mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	原液滴入豚鼠眼一滴，可引起角膜损害； 40%的溶液滴入兔眼，可引起角膜坏死。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32104
UN编号：	1282
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

根据您提供的信息，我对吡啶的性质、用途和生产方法进行了总结：

化学性质

• 外观与气味：无色或淡黄色液体，具有令人讨厌的气味。
• 溶解性：溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。

用途

1. 有机合成工业 - 吡啶及其衍生物是重要的化工原料，在制药、农药等领域有广泛应用。
2. 香料行业 - 作为食用香料使用，用于配制各种香味的食品。
3. 分析试剂与检测 - 可以检定和测定多种金属离子和其他化合物。
4. 有机溶剂与催化剂 - 在提取分离吡啶及其同系物中起重要作用；也可用作酰化反应的溶剂、催化剂等。

生产方法

1. 从煤焦油提取：在早期主要通过高温炼焦时的饱和器母液为原料，经过一系列加工步骤得到纯净的吡啶。
2. 合成法 - 随着技术进步，特别是化学合成的方法得到了广泛应用。如使用乙醛、甲醛和氨作为原料，在特定条件下反应生成吡啶；或者利用1,5-戊二胺盐酸盐加热环合后脱氢制备。

安全信息

• 毒性分级：中毒。
• 急性毒性 - 口服大鼠 LD50: 891 毫克/公斤; 静脉小鼠 LD50: 1500 毫克/公斤。
• 刺激性 - 眼睛接触兔子试验结果为重度刺激；皮肤接触24小时后仅表现为轻度刺激。
• 可燃性与易爆性：遇明火、高温或氧化剂时会发生燃烧，并生成有毒氮氧化物烟雾。

储存运输建议

• 应在通风良好且低温干燥的环境中储存，避免与强氧化剂和酸类物质混放。
• 使用合适的灭火器（如干粉、二氧化碳）来应对可能发生的火灾情况。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 在 哌啶 、 5 wt% Pd/C 、 氢气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 120.0~160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  离子液体-Pd/C体系催化的环胺和CO2/H2选择性合成甲酰胺、1,2-双(N-杂环)乙烷和甲胺。

  摘要：

  用胺和 H2 还原 CO2 通常在不同的催化剂上产生 N-甲酰化或 N-甲基化化合物。在此，我们报道了甲酰胺、1,2-双（N-杂环）乙烷和甲胺的选择性合成，这是在离子液体（IL，例如，1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[BMIm][ BF4])-Pd/C 催化体系。通过简单地改变反应温度，可以分别以高产率选择性地生产甲酰胺和甲胺。有趣的是，1,2-双（N-杂环）乙烷也可以通过形成的甲酰胺的 McMurry 反应与随后的氢化反应来获得。发现[BMIm][BF4]可以与甲酰胺反应形成[BMIm]+-甲酰胺加合物；因此与 Pd/C 结合，它可以在 H2 存在下催化甲酰胺的 McMurry 偶联，得到 1，2-双（N-杂环）乙烷。此外，Pd/C-[BMIm][BF4]可以进一步催化1,2-双(N-杂环)乙烷氢解得到甲胺。[BMIm][BF4]-Pd/C 对广泛的底物范围具有耐受性，以中等至高产率提供相应的甲酰胺、1

  DOI：

  10.1039/c9sc03242h
• 作为产物：
  描述：

  pyridin-1-ium 在 aminoalcohol 7 作用下， 生成 吡啶
  参考文献：
  名称：

  质子化位点和构象对 β-氨基醇中气相碱性的影响。β-羟基铵离子内部氢键的性质

  摘要：

  注：Univ lausanne，inst chim Organ，ch-1005 lausanne，瑞士。捷克斯洛伐克 acad sci，inst 器官化学和生物化学，cs-16610 布拉格 6，捷克斯洛伐克。参考 LGSA-ARTICLE-1983-005doi:10.1021/ja00349a006查看 Web of Science 记录中的记录，创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12

  DOI：

  10.1021/ja00349a006
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-o-二十八基-sn-甘油 在 吡啶 、 四氮唑 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-{[(2-aminoethoxy)carbonyl]amino}hexyl 2,3-bis(octadecyloxy)propyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.bmcl.2024.129840

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129840

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis of Mixed α/β^2,2-Peptides by Site-Selective Ring-Opening of Cyclic Quaternary Sulfamidates
  作者：Nuria Mazo、Iván García-González、Claudio D. Navo、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02927

  日期：2015.12.4

  derived from 2-methylisoserine, has been generalized. The unique electrophilic nature of this scaffold for nucleophilic substitution at a quaternary center with total inversion of its configuration, which was demonstrated computationally, allows for site-selective conjugation with various nucleophiles, such as anomeric thiocarbohydrates and pyridines. This strategy provides rapid access to complex thio

  描述了一种使用含有环氨基磺酸盐支架的肽进行位点和立体选择性肽修饰的方法。肽合成策略已被普遍化，该策略允许快速产生掺入衍生自2-甲基异丝氨酸的氨基磺酸酯残基的混合α/β-肽。该支架在四元中心的亲核取代及其构型完全颠倒的独特亲电子性质（通过计算证明）允许与各种亲核试剂（如异头硫代碳水化合物和吡啶）进行位点选择性缀合。这种策略提供了快速获取复杂的硫代糖基-α/β-缀合物和带电的α/β-肽的途径。
• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• Darstellung einiger substituierter Triphthaloyl-benzole als Ausgangsmaterialien für grüne Küpenfarbstoffe
  作者：H. E. Fierz-David、L. Blangey、W. Von Krannichfeldt

  DOI：10.1002/hlca.19470300317

  日期：1947.4.30

  Durch Kondensation entsprechend substituierter 1,4-Naphtho-chinone mittels Pyridin wurden das α-Trichlor-, α, α′-Hexachlor-, α- und β-Triacetamino- sowie das β-Trimethoxy-triphthaloyl-benzol neu hergestellt.

  通过将适当取代的1，4-萘醌与吡啶缩合，新制备了α-三氯-，α，α'-六氯-，α-和β-三乙酰氨基和β-三甲氧基-三邻苯二甲酰苯。

表征谱图