4,7-二氯喹啉 | 86-98-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二氯喹啉
• 中文别名: 4,7-二氯喹林；阿莫地喹盐酸盐杂质
• 英文名称: 4,7-dichloro-quinoline
• 英文别名: 4,7-DCQ；4,7-dicholoroquinoline；4,7-dichlorquinoline；4,7‐dichloroquinoline；4,7-Dichloroquinoline
• CAS: 86-98-6
• 化学式: C₉H₅Cl₂N
• mdl: MFCD00006774
• 分子量: 198.051
• InChiKey: HXEWMTXDBOQQKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C (lit.)
• 沸点：
  298.4 °F (148°C)
• 密度：
  1.4178 (rough estimate)
• 闪点：
  164 °C
• 溶解度：
  在氯仿的溶解度为50mg/mL，澄清，无色至黄绿色
• LogP：
  3.193 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499013
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VB4200000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封、干燥并避免光照保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,7-二氯喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H5Cl2N
分子式
: 198.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4,7-Dichloroquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 86-98-6
No.) 201-714-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 81 - 83 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 可疑迹象
组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: VB4200000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

4,7-二氯喹啉是一种白色针状结晶性固体，熔点为84～86°C。它作为一种重要的医药中间体，在合成治疗盘状红斑狼疮及系统性红斑狼疮的药物硫酸羟基氯喹中扮演着关键角色。

应用

4,7-二氯喹啉是抗疟疾药磷酸氯喹、硫酸羟氯喹和阿莫地喹等药品的重要中间体，通常通过将7-氯-4-羟基喹啉进行氯化处理并分离得到。

制备

反应瓶中依次加入300g甲苯、5g N,N-二甲基甲酰胺、5g 三苯基氧膦和100g 7-氯-4-羟基喹啉，开启搅拌并升温至50～100℃。配制23%的三光气甲苯溶液287g，完全溶解后置于恒压滴液漏斗中。保持反应瓶温度在50～100℃，缓慢滴加此溶液，控制滴加时间为1～8小时。滴加完毕后，继续反应直至TLC监控显示反应完成（约1～3小时内）。随后，在50～100℃下进行减压蒸馏，待冷凝器无明显液滴时停止蒸馏。接着在搅拌下加入300g无水乙醇以及1～5g活性炭，升温至回流脱色1小时后趁热过滤得到滤液。然后降温至10～30℃过滤得滤饼，用10～50g无水乙醇洗涤抽干。将湿品在60℃下减压干燥，最终获得4,7-二氯喹啉。

化学性质

针状结晶。熔点93°C，沸点148°C（1.33kPa）。

用途

4,7-二氯喹啉用于合成具有抗微生物活性的杂合氨基喹啉-三嗪衍生物，并且它还被用作药物磷酸氯喹的中间体。此外，4,7-二氯喹啉也被用于合成新型恶唑烷酮类作为抗微生物剂，对普通细菌菌株显示出有效功效。

生产方法

由7-氯-4-羟基喹啉进行氯化处理而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 磷酸哌喹
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERAQUINE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE PIPÉRAQUINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备7-氯-4-哌嗪-1-基喹啉（化学式（I））的过程，该化合物是合成哌喋啶或其药用可接受盐的关键中间体。

  公开号：

  WO2011095885A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4,7-二氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  抗疟药：合成4-氨基喹啉类药物，可在疟疾寄生虫中规避耐药性†

  摘要：

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340149
• 作为试剂：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 4,7-Dichloro-quinoline; compound with perchloric acid 在 4,7-二氯喹啉 作用下， 反应 0.25h， 以50%的产率得到4,7-dichloro-1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-quinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环与环氧丙烷和环氧氯丙烷的季铵化

  摘要：

  摘要 在高氯酸或氢溴酸存在下，环氧丙烷和环氧氯丙烷与适当的杂环碱反应，制备了几种新型重要的杂环 N-2-羟丙基和 N-2-羟基-3-氯丙基季盐，得到无色纯化合物。副产品。反应产物在 2 位或 4 位具有活化的甲基，是典型的前体，适用于合成不同类型的花青染料。所有产品均通过 1H-NMR 光谱和元素分析进行​​表征。

  DOI：

  10.1081/scc-200025601

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20040116388A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to inhibitors of enzymes that bind to ATP or GTP and/or catalyze phosphoryl transfer, compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions. The inhibitors and compositions comprising them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making phosphoryl transferase inhibitor compounds, methods of inhibiting phosphoryl transferase activity, and methods for treating disease or disease symptoms.

  这项发明涉及与ATP或GTP结合并/或催化磷酸转移的酶的抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包含它们的组合物对治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备磷酸转移酶抑制剂化合物的方法，抑制磷酸转移酶活性的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• Synthesis and biological activity of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-<i>N</i>-phenylacetamide derivatives as antimalarial and cytotoxic agents
  作者：Hegira Rámirez、Juan R Rodrigues、Michael R Mijares、Juan B De Sanctis、Jaime E Charris

  DOI：10.1177/1747519819899073

  日期：2020.5

  A novel series of 2-[2-(7-chloroquinolin-4-ylthio)-4-methylthiazol-5-yl]-N-phenylacetamide derivatives is synthesized via substitution with 2-mercapto-4-methyl-5-thiazoleacetic acid at position 4 of 4,7-dichloroquinoline to obtain an intermediate acetic acid derivative. The chemical behavior of these reactants was investigated using different reaction conditions to optimize the nucleophilic substitution

  通过用 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸取代合成了一系列新型 2-[2-(7-氯喹啉-4-基硫基)-4-甲基噻唑-5-基]-N-苯基乙酰胺衍生物4,7-二氯喹啉的4位得到中间体乙酸衍生物。使用不同的反应条件研究这些反应物的化学行为，以优化 4 位的亲核取代。最终的化合物是使用乙酸中间体 3 和不同苯胺之间的 Steglich 酯化反应的改进版本制备的。这些结构通过红外、1H、13C、135°偏振转移无失真增强、相关光谱、异核相关光谱和（使用三个 BIRD 脉冲的长距离 HETCOR）FLOCK-NMR 光谱研究和元素分析得到证实。
• Microwave-assisted synthesis of 4-quinolylhydrazines followed by nickel boride reduction: a convenient approach to 4-aminoquinolines and derivatives
  作者：Sandra Gemma、Gagan Kukreja、Pierangela Tripaldi、Maria Altarelli、Matteo Bernetti、Silvia Franceschini、Luisa Savini、Giuseppe Campiani、Caterina Fattorusso、Stefania Butini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.128

  日期：2008.3

  Nickel(II) chloride/sodium borohydride combination was employed for the reduction of 4-hydrazinoquinoline derivatives to the corresponding anilines. This reductive protocol was efficiently applied for the reductive cleavage of monosubstituted hydrazines. We described herein the microwave-assisted synthesis of 4-hydrazinoquinolines, which furnished a high yielding and rapid two-step procedure for the

  氯化镍（II）/硼氢化钠组合用于将4-肼基喹啉衍生物还原为相应的苯胺。该还原方案被有效地应用于单取代肼的还原裂解。我们在本文中描述了4-肼基喹啉的微波辅助合成，其提供了高产率和快速的两步法，用于在温和条件下合成4-氨基喹啉作为抗疟原体。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Organoselenium compounds from purines: Synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities and memory improvement effect
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Renata L. Oliveira、Karline C. Rodrigues、Guilherme T. Voss、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.019

  日期：2017.12

  We describe here a simple method for the synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities, and memory improvement effect. This class of compounds was synthesized in good yields by a reaction of 6-chloropurine with diaryl diselenides using NaBH4 as reducing agent and PEG-400 as solvent. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。

表征谱图