3-溴喹啉 | 5332-24-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴喹啉
• 中文别名: 3-溴代喹啉；3-溴奎啉
• 英文名称: 3-bromoquinoline
• CAS: 5332-24-1
• 化学式: C₉H₆BrN
• mdl: MFCD00006767
• 分子量: 208.057
• InChiKey: ZGIKWINFUGEQEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-15 °C (lit.)
• 沸点：
  274-276 °C (lit.)
• 密度：
  1.533 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.03
• 保留指数：
  1452.2
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥处，并密封保存。

SDS

3-溴喹啉 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Bromoquinoline
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-溴喹啉
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5332-24-1
分子式： C9H6BrN
3-溴喹啉 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
3-溴喹啉 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
14°C
沸点/沸程 276 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.55
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-溴喹啉 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

溴喹啉

溴喹啉有七种位置异构体，主要物性如下：

名称	熔点(℃)	沸点(℃)	溶解性
2-溴喹啉	48～49	-	溶于乙醚、氯仿、苯
3-溴喹啉	12～15	274～276、 95(66.66Pa)	-
4-溴喹啉	29～30	270(分解)	易溶于稀酸
5-溴喹啉	52(针状晶体)	280	-
6-溴喹啉	24	278	-
7-溴喹啉	52(针状晶体)	290	-
8-溴喹啉	80	165～166 (2399.79Pa)	-

用途和制备方法

• 3-溴喹啉：与混酸作用生成3-溴-5-硝基喹啉，再经高锰酸钾加热被氧化为5-溴-2,3-吡啶二甲酸。
• 6-溴喹啉：与硝酸加热生成6-溴-8-硝基喹啉，再与高锰酸钾作用被氧化为2,3-吡啶二甲酸。

制备方法如下：

1. 2-羟基喹啉与五溴化磷作用制得2-溴喹啉。
2. 喹啉过溴化物于180℃加热制得3-溴喹啉。
3. 4-羟基喹啉与五溴化磷加热，或由4-氨基喹啉经重氮化反应制得4-溴喹啉。
4. 5-溴喹啉由间溴苯胺、甘油、间溴硝基苯及浓硫酸加热，或由5-氨基喹啉经重氮化反应制取。
5. 6-溴喹啉由对溴苯胺与甘油、浓硫酸、对溴硝基苯加热制得。
6. 7-溴喹啉由7-氨基喹啉经重氮化反应制得。
7. 8-溴喹啉由邻溴苯胺、甘油、浓硫酸及邻溴硝基苯加热制得。

用途

• 作有机合成试剂。
• 用于制药。
• 医药、农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物对卤代芳烃进行加氢脱卤

  摘要：

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201611495
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 potassium nitrite 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到3-溴喹啉
  参考文献：
  名称：

  Efficient one-pot transformation of aminoarenes to haloarenes using halodimethylisulfonium halides generated in situ

  摘要：

  卤二甲基亚砜卤化物1是一种良好的亲核卤化物，可在现场由氢卤酸和二甲亚砜形成。这种活化的亲核卤化物迅速将由相同的氢卤酸和亚硝酸根在现场制备的芳基重氮盐转化为芳基氯化物、溴化物或碘化物，收率较高。在DMSO中，亚硝酸根和氢卤酸的联合作用是直接转化芳香胺的必要条件，从而在1小时内产生芳基卤化物。带有电子给体或吸引基团或有立体位阻的芳香胺的取代化合物也可顺利转化为相应的芳香卤化物。观察到的唯一副产物是去氨基芳烃（通常<7%）。孤立的芳基重氮盐也可以使用1转化为相应的芳基卤化物。该方法提供了一种简便的、一步法的程序，用于将氨基芳烃转化为卤代芳烃，并且不伴随通常伴随使用铜卤化物进行桑迈尔反应的环境污染物。关键词：氨基芳烃，卤代芳烃，卤二甲基亚砜卤化物，卤化，胺化。

  DOI：

  10.1139/v05-026
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯乙胺 在 3-溴喹啉 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-phenethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的脱氨性负电亲电偶联。

  摘要：

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01014

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• The first use of [PdBr2(imidazolidin-2-ylidene)(pyridine)] catalysts in the direct C-H bond arylation of C2-substituted furan and thiophene
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11164-021-04444-4

  日期：2021.7

  was determined by single-crystal X-ray diffraction study. The catalytic activities of all palladium complexes were evaluated in the direct C-H bond arylation of the 2-acetylfuran and 2-acetylthiophene with (hetero) aryl bromides and readily available and inexpensive aryl chlorides in presence of 1 mol% catalyst loading at 120 °C. Under the given conditions, (hetero)aryl halides were successfully applied

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要

表征谱图