壬烯 | 124-11-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 壬烯
• 中文别名: 香茅烯；1-壬烯；1-壬烯
• 英文名称: non-1-ene
• 英文别名: 1-nonene；nonene；nonene-1
• CAS: 124-11-8
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −81 °C(lit.)
• 沸点：
  146 °C(lit.)
• 密度：
  0.73 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.35 (vs air)
• 闪点：
  115 °F
• 介电常数：
  2.1800000000000002
• LogP：
  5.03
• 物理描述：
  1-nonene is a colorless liquid with an odor of gasoline. Floats on water. Flammable, irritating vapor is produced.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Strong, grassy, onion, rancid
• 溶解度：
  0.00112 mg/mL at 25 °C
• 蒸汽密度：
  4.35 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  5.40 mm Hg @ 25 °C
• 粘度：
  0.851 sq mm/sec @ 20 °C
• 燃烧热：
  -441.46X10+5 J/kg
• 汽化热：
  2.88X10+5 J/kg
• 表面张力：
  22.56 dyne/cm @ 77 °F
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4257 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  895.9;896;884;889;888;888.92;888.92;888.98;887;890;889;889;889.2;882;882;888;889;889;889;888.7;888;888;890;895;890;889;889;887;883;894;889;892;892;893;895;880;886;889;886;888;886;882;886;888;886;890;889;879;887;896;888;889;884;889
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. **聚合危害**：不发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

蒸汽：刺激眼睛、鼻子和喉咙。如果吸入，会导致眩晕或失去意识。液体：刺激皮肤和眼睛。...高蒸汽浓度...具有麻醉作用。...如果溅到衣服上并让其停留，可能会导致皮肤刺痛和发红。/非烯/

VAPOR: IRRITATING TO EYES, NOSE AND THROAT. IF INHALED, WILL CAUSE DIZZINESS OR LOSS OF CONSCIOUSNESS. LIQUID: IRRITATING TO SKIN & EYES. ... HIGH VAPOR CONCN ... ACT AS AN ANESTHETIC. ... IF SPILLED ON CLOTHING & ALLOWED TO REMAIN, MAY CAUSE SMARTING & REDDENING OF THE SKIN. /NONENE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

不同1-烯烃与F344大鼠微粒体中细胞色素P450的结合被研究。

BINDING WAS INVESTIGATED OF DIFFERENT 1-ALKENES TO CYTOCHROME P450 IN MICROSOMES FROM F344 RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S62
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途
壬烯可用于制造壬基苯和壬基酚，也可用于生产石油产品添加剂。

生产工艺
简要说明：工业上主要通过用磷酸浸泡载体来制备固体磷酸催化剂以生产壬烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬烯 在 甲酸 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 tris(2-diphenylphosphinophenyl)phosphine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸将环氧化物高选择性和实用的铁催化形式氢化为伯醇

  摘要：

  在铁催化的温和条件下，可以从环氧化物中高选择性、高效地合成伯醇，该过程以甲酸为氢源，适用于烷基取代和芳基取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300111
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 二(氰基苯)二氯化钯 乙酸酐 作用下， 生成 壬烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Nonene from Decanoic Acid by Polymer-Bound Palladium Complexes

  摘要：

  （phCN）₂PdCl₂或Pd（OAc）₂被固定在具有膦基团的聚有机硅氧烷上作为载体。聚合物固定的钯络合物在将十酸转化为1-壬烯的催化活性和选择性上表现出比均相催化剂更高的活性和选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1277
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基壬腈 在 四(三苯基膦)钯 、 壬烯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到癸腈
  参考文献：
  名称：

  使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈协同钯/路易斯酸催化转移氢氰化烯烃和炔烃

  摘要：

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10651

文献信息

• Copper‐Photocatalyzed Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes under Continuous Flow
  作者：Mingbing Zhong、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202101753

  日期：2021.8.16

  Herein, the photocatalytic hydrosilylation of alkynes and alkenes under continuous flow conditions is described. By using 0.2 mol % of the developed [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF6 under blue LEDs irradiation, a large panel of alkenes and alkynes was hydrosilylated in good to excellent yields with a large functional group tolerance. The mechanism of the reaction was studied, and a plausible scenario was

  在此，描述了在连续流动条件下炔烃和烯烃的光催化氢化硅烷化。通过在蓝光 LED 照射下使用 0.2 mol% 开发的 [Cu(dmp)(XantphosTEPD)]PF 6，大量烯烃和炔烃被氢化硅烷化，产率良好至极好，具有较大的官能团耐受性。研究了反应的机理，并提出了一个可能的假设。
• Synthesis, characterisation and catalytic activity of Pd(II) and Ni(II) complexes with new cyclic α-diphenylphosphino-ketoimines. Crystal structure of 2,6-diisopropyl-N-(2-diphenylphosphino-cyclopentylidene)aniline and of 2,6-diisopropyl-N-(2-diphenylphosphino-cyclohexylidene)aniline
  作者：Wilhelm Keim、Stefan Killat、Cosimo F Nobile、Gian Paolo Suranna、Ulli Englert、Ruimin Wang、Stefan Mecking、Dirk Lucas Schröder

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01903-4

  日期：2002.11

  phosphorus–nitrogen (P∧N) ligands with (cod)Pd(CH3)Cl leads to neutral complexes of the general formula (P∧N)Pd(CH3)Cl which have been reacted with AgSbF6 to yield cationic complexes of formula [(P∧N)Pd(CH3)(NCCH3)]SbF6. Reaction of these ligands with (1,2-dimethoxyethane)NiBr2 yields neutral nickel(II) complexes that have been characterised by IR and elemental analysis. Cationic Pd(II) complexes as well as MAO-activated

  通过使相应的亚胺去质子化并随后与氯二苯基膦反应，已经合成了新的环状α-二苯基膦基-酮亚胺。讨论了含有环戊叉基和环己叉基主链的两种化合物的晶体结构。这些二齿磷-氮（P的反应∧ N）与（COD）的Pd（CH配体3）氯通向通式的中性配合物（P ∧ N）的Pd（CH 3）氯，其已经与AgSbF反应6至产生式[（P∧N）Pd（CH 3）（NCCH 3）] SbF 6的阳离子配合物。这些配体与（1,2-二甲氧基乙烷）NiBr 2的反应生成中性镍（II）络合物，已通过IR和元素分析对其进行了表征。阳离子Pd（II）配合物以及MAO活化的中性镍（II）配合物已被用作乙烯低聚催化剂。阳离子钯（II）配合物表现出TOF的标记压力的依赖性，具有α烯烃馏分和舒尔茨-弗洛里α-根据已知的类似络合物的机理可以解释的-值。通过增加亚胺上取代基的空间体积，或通过使用具有环己叉基或环庚叉基骨架而不是环戊叉基的配体，可以观察
• Hydroxylamine Reactions with Peroxide Products of Alkenes Ozonolysis
  作者：Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、I. S. Nazarov、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s107042801808002x

  日期：2018.8

  ozonolysis products obtained from linear and cyclic alkenes with hydroxylamine prepared in situ from NH2OH·HCl by hydrogen chloride neutralization with sodium acetate. A one-pot reactions sequence was performed: alkene oxidation with ozone → reduction to a carbonyl compound with hydroxylamine → condensation of the carbonyl compound with hydroxylamine providing a possibility of direct transformation of alkenes

  研究了由直链和环状烯烃与羟胺的过氧化物臭氧分解产物的反应，羟胺是由NH 2 OH·HCl通过氯化钠中和氯化氢中和而原位制备的。一锅法反应顺序是：用臭氧进行烯烃氧化→用羟胺还原成羰基化合物→羰基化合物与羟胺缩合提供了将烯烃直接转化为酮肟和醛肟的可能性，但不包括制备和分离步骤。羰基化合物。
• Formation of persulphate from sodium sulphite and molecular oxygen catalysed by H₅PV₂Mo₁₀O₄₀– aerobic epoxidation and hydrolysis
  作者：Amir Rubinstein、Raanan Carmeli、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/c4cc06304j

  日期：——

  The H5PV2Mo10O40 polyoxometalate catalysed the electron transfer oxidation of sulphite to yield a sulphite radical, SO3 (-) that upon addition of O2 yielded a peroxosulphate species efficient for the H5PV2Mo10O40 catalysed epoxidation of alkenes. The acidic polyoxometalate further catalysed hydrolysis of the epoxide to give vicinal diols in high yields.

  H5PV2Mo10O40多金属氧酸盐催化亚硫酸盐的电子转移氧化，生成亚硫酸根自由基SO3（-），在添加O2后产生对H5PV2Mo10O40催化的烯烃环氧化有效的过氧硫酸盐类。酸性多金属氧酸盐进一步催化环氧化物的水解，以高收率得到邻位二醇。
• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。

表征谱图