(Z)-cyclononene | 933-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-cyclononene
• 英文别名: cis-Cyclononen；cis-cyclononene；cyclononene；Cyclononen
• CAS: 933-21-1
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: BESIOWGPXPAVOS-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8671
• 保留指数：
  997

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclononene 生成 1,8-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  Thermal transformations of medium-ring olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00806a011
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-1,3-cyclononadiene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (Z)-cyclononene
  参考文献：
  名称：

  Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a025

文献信息

• Direct Episulfidation of Alkenes and Allenes with Elemental Sulfur and Thiiranes as Sulfur Sources, Catalyzed by Molybdenum Oxo Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/ja029292p

  日期：2003.4.1

  4 and allenes 6, for which elemental sulfur, phenylthiirane, or methylthiirane have been employed as sulfur sources to afford the corresponding episulfides 5 and 7. The most effective catalytic episulfidation system to date is the combination of the dithiophosphate-ligated oxo complex 1b and phenylthiirane (Ibeta). This metathesis process is efficient enough to convert usually reluctant alkenes (cyclopentene

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，
• Medium ring unsaturated ketones: interconversions between cycloalk-2-enones and cycloalk-3-enones and related phenomena
  作者：N. Heap、G. H. Whitham

  DOI：10.1039/j29660000164

  日期：——

  Conditions under which medium-ring αβ- and βγ-unsaturated ketones can be interconverted have been established, and equilibrium constants have been determined for rings of six to nine members inclusive. Increase in ring size progressively favours the βγ-unsaturated ketone, and it is the more stable isomer in the eight and nine membered rings.

  的条件下，其中环α β -和β γ不饱和酮可相互转化已经建立，和平衡常数已被确定为6到9的成员包容环。增加环尺寸逐渐有利于β γ不饱和酮，它是在八个九元环的更稳定的异构体。
• Influence of strain on chemical reactivity. Relative reactivity of torsionally distorted double bonds in MCPBA epoxidations
  作者：Kenneth J. Shea、Jang Seob Kim

  DOI：10.1021/ja00034a042

  日期：1992.4

  The second-order reaction rata were measured for the MCPBA epoxidation in CH 2 Cl 2 for a series of cyclic olefins including bridgehead olefins and trans-cycloalkenes. As expected, strained bridgehead alkenes and trans-cycloalkenes showed faster reaction rates than nonstrained cis-cycloalkenes. The MM-2 steric energies of alkenes, alkanes, and their corresponding epoxides were calculated to evaluate

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 62. Mitteilung. Zur Kenntnis des Neuringes. Über die transanulare Oxydation der Cyclonene zu Cyclononandiolen-(1,5)
  作者：V. Prelog、K. Schenker、W. Küng

  DOI：10.1002/hlca.19530360216

  日期：——

  Die Herstellung des Cyclononins und der beiden stereoisomeren Cyclononene wird beschrieben.

  描述了环壬宁和两种立体异构体环壬烯的制备。
• Molybdenum-catalyzed episulfidation of (E)-cycloalkenes with elemental sulfur
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon

  DOI：10.1039/b106433a

  日期：——

  Episulfidation of (E)-cyclooctene and (E)-cyclononene was achieved with elemental sulfur by using a catalytic amount of a molybdenum oxo complex.

  （E）-环辛烯和（E）-环壬烯的环硫化是通过使用催化量的钼羰基配合物与元素硫实现的。