1,8-二羟基蒽醌 | 117-10-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 泻药止泻药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二羟基蒽醌
• 中文别名: 1,8-二羟基喹酮；二羟蒽醌；丹蒽醌；1,8-二羟基-9,10-蒽二酮；1,8-二羟基-9,10-蒽二酮,1,8-二羟基喹酮；以斯替净；1,8-蒽醌二酚
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,8-Dihydroxyanthraquinone；danthron；dantron；1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione；chrysazin
• CAS: 117-10-2
• 化学式: C₁₄H₈O₄
• mdl: MFCD00001211
• 分子量: 240.215
• InChiKey: QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C (lit.)
• 沸点：
  342.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3032 (rough estimate)
• 闪点：
  >200°C
• 溶解度：
  溶于热乙酸中呈现微浑浊
• LogP：
  4.570 (est)
• 物理描述：
  Danthron is an orange crystalline powder. Almost odorless and tasteless. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Red or red-yellow needles or leaves (from alcohol)
• 蒸汽密度：
  8.3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  8.6X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa1 = 8.45 (phenol); pKa2 = 10.85 (phenol) (est)
• 碰撞截面：
  148.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

在大鼠空肠和结肠体外实验中，丹蒽被转化为它的单葡萄糖苷酸和单硫酸盐，其中单葡萄糖苷酸是主要的代谢物。

In vitro, rat jejunum and colon transformed dantron into its monoglucuronide and monosulfate, the monoglucuronide being the major metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

给予雄性Wistar大鼠丹tron的钠盐静脉注射，剂量为4.8、22或58微摩尔/千克（1.2、5.3或14毫克/千克）体重，或者通过胃管给予12微摩尔/千克（28.8毫克/千克）体重。在通过任一路径给药后，胆汁和尿液中鉴定的代谢物包括单硫酸盐、β-葡萄糖醛酸苷和其他未识别的代谢物。/丹tron钠盐/

Male Wistar rats were given the sodium salt of dantron intravenously at 4.8, 22 or 58 umol/kg (1.2, 5.3 or 14 mg/kg) bw or at 12 umol/kg (28.8 mg/kg) bw by gastric tube. Metabolites identified in the bile and urine following administration by either route included the monosulfate, beta-glucuronide and other unidentified metabolites. /Dantron sodium salt/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丹蒽酮在大鼠体内静脉注射后表现出复杂的剂量依赖性代谢和排泄模式。代谢物，尤其是极性较大的那些，通常主要随胆汁排出，较少部分随尿液排出。...本文描述了在胆汁来源的代谢物组内进一步的研究，该研究证明了这一组特别异质性。它包含了十多个代谢物，这些代谢物是四种不同苷元（包括母体丹蒽酮）的共轭物...

Danthron infused intravenously in rats shows a complex dose-dependent pattern of metabolism and excretion. The metabolites, particularly the more polar ones, are in general excreted predominantly in bile, to a lesser extent in urine. ... /This/ paper describes a further study within a bile-derived metabolite group, which proved to be particularly heterogeneous. It contained more than a dozen metabolites, which were conjugates of four different aglycons including the parent danthron...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

翻转的大鼠空肠和剥离的结肠袋在浆膜（BL）侧用Krebs-Henseleit溶液（K-H）填充，粘膜（LU）侧用含有丹蒽酮（3-4纳米摩尔/毫升）或大黄素（10纳米摩尔/毫升）的K-H溶液浸泡。在37摄氏度下孵化60分钟后，分析LU和BL溶液及肠道组织中的母体二酚及其代谢物，通过反相高效液相色谱法。参考代谢物是从用丹蒽酮或大黄素灌注的大鼠尿液和胆汁中分离和纯化得到的。研究显示：（1）只有少量未改变的药物存在于对侧；（2）在两种组织中，丹蒽酮转化为其葡萄糖苷酸（G）和硫酸盐（S）；在空肠中G:S的比例为6-8:1，在结肠中甚至更高；（3）在空肠中，G和S主要被分泌（LU:BL分布比例大于10:1）；（4）然而，在结肠中，主要的G部分被吸收（BL:LU比例为3:1），而S似乎有轻微的净分泌；（5）肠道组织中的残留物（%）很小；（6）大黄素的吸收和代谢速度较慢，但似乎在其他方面与丹蒽酮表现相似...

... Everted sacs of rat jejunum and stripped colon were filled with Krebs-Henseleit solution (K-H) on the serosal (BL) side, and bathed at the mucosal (LU) side with K-H containing either danthron (3-4 nmol/mL) or rhein (10 nmol/mL). After 60 min incubation at 37 degrees C, LU and BL solutions and gut tissue were analysed for parent diphenol and metabolites by reverse-phase high-pressure liquid chromatography. Reference metabolites were isolated and purified from urine and bile of rats infused with danthron or rhein. The studies showed: (1) only small amounts of unchanged drug were present on the contraluminal side; (2) in both tissues, danthron was transformed into its monoglucuronide (G) and monosulfate (S); the ratio G:S was 6-8:1 in jejunum, and even greater in colon; (3) in jejunum, G and S were mainly secreted (LU:BL distribution ratios greater than 10:1); (4) in the colon, however, the main G fraction was absorbed (BL:LU ratios of 3:1), whereas a slight net secretion of S seemed to take place; (5) residuals (%) in gut tissue were small; (6) rhein was more slowly taken up and metabolized, but seemed otherwise to behave as danthron...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

dantron在实验动物中具有充分的致癌性证据。没有来自人类研究的关于dantron致癌性的数据。总体评估：Dantron可能对人类具有致癌性（2B组）。

There is sufficient evidence for the carcinogenicity of dantron in experimental animaIs. No data were available from studies in humans on the carcinogenicity of dantron. Overall evaluation: Dantron is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

根据多种实验动物中恶性肿瘤形成的充分证据，可以合理预期丹蒽为人类致癌物。

Danthron is reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of malignant tumor formation in multiple species of experimental animals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：丹tron

IARC Carcinogenic Agent:Dantron

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第50卷：（1990年）药物

IARC Monographs:Volume 50: (1990) Pharmaceutical Drugs

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在12名妇女在诱导分娩后24小时内服用丹tron后，在母体尿液中、新生儿尿液中和羊水中发现了丹tron。大部分药物以葡萄糖醛酸苷的形式出现在母亲和婴儿体内。

Following its administration within 24 hr of the induction of labor in 12 women, dantron was found in maternal urine, neonatal urine and amniotic fluide. Most of the drug appeared as a glucuronide in both mothers and babies.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

给予雄性Wistar大鼠静脉注射丹tron的钠盐，剂量为4.8、22或58微摩尔/千克（1.2、5.3或14毫克/千克）体重，或者通过胃管给予12微摩尔/千克（28.8毫克/千克）体重。...静脉给药后，大约80%的丹tron结合物在1小时后随胆汁排出；在5小时后发现的剂量分数分别约占低剂量、中剂量和高剂量的20%、30%和40%。尿液中的相应分数为16%、12%和10%，分别导致胆汁：尿液排泄比率为1.3、2.7和4.0。只有30-50%的剂量可以通过结合物来解释。早期研究还表明，口服给药后，只有30-40%的总给药剂量可以在粪便和尿液中回收，大部分在最初的24小时内。/丹tron钠盐/

Male Wistar rats were given the sodium salt of dantron intravenously at 4.8, 22 or 58 umol/kg (1.2, 5.3 or 14 mg/kg) bw or at 12 umol/kg (28.8 mg/kg) bw by gastric tube. ... Following intravenous administration, about 80% of the dantron conjugates in bile were excreted after 1 hr; the dose fractions found after 5 hr represented about 20%, 30% and 40% of the low-; intermediate- and high-dose levels, respectively. The corresponding fractions in urine were 16%, 12% and 10%, giving rise to bile:urine excretion ratios of 1.3, 2.7 and 4.0, respectively. Only 30-50% of the dose could be accounted for by conjugates. Earlier studies also showed that after oral administration of dantron only 30-40% of the total dose administered could be recovered in feces and urine, mostly during the first 24 hr. /Dantron sodium salt/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

像其他蒽醌化合物一样，大黄素素从小肠部分吸收。

Like other anthraquinone compounds, dantron is partially absorbed from the small intestine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠以0.48、2.2和5.8微摩尔/100克体重的剂量静脉注射丹蒽酮(I)，或者通过胃管给予12微摩尔/100克。胆汁和尿液的薄层色谱显示了许多代谢物，无论给药途径如何。这些包括丹蒽酮单硫酸盐(II)和β-葡萄糖苷酸(III)，两种表现为相应二结合物的第二阶段代谢物，以及几种第一阶段代谢物(IV)的结合形式。...静脉注射后，大约80%的胆汁中的丹蒽酮结合物在1小时内被排出；在低、中、高剂量水平下，5小时后发现的剂量分数分别约占20%，30%和40%。尿液中相应的分数为16%，12%和10%，分别导致胆汁：尿液排泄比率为1.3，2.7和4.0。这种排泄模式的变化与代谢物谱的变化有关，这涉及到IV:I结合物平衡的减少，以及III:II比率的增加。IV在胆汁中的含量比尿液中更为丰富，并且表现出比丹蒽酮结合物更持续的排泄。通过灌胃给药，I结合物的累积排泄(胆汁+尿液)在连续的三个6小时期间(给药后0-6、6-12和12-18小时)仅为剂量的6%，8%和5%。胆汁：尿液排泄比率似乎随着时间的推移而降低，III:II比率也是如此...

Rats were infused with danthron (I) at doses of 0.48, 2.2 and 5.8 umol/100 g body weight, or given 12 umol/100 g with gastric tube. TLC of bile and urine demonstrated a number of metabolites, at both administration routes. These included danthron monosulfate (II) and -glucuronide (III), two other phase 2 metabolites which behaved as the corresponding diconjugates, and several phase 1 metabolites (IV) in conjugated form. ... Following infusion, about 80% of the danthron conjugates in bile were excreted after 1 hour; the dose fractions found after 5 hours represented about 20%, 30%, and 40% at the low, intermediate and high dose level, respectively. The corresponding fractions in urine were 16%, 12% and 10%, giving rise to bile:urine excretion ratios of 1.3, 2.7 and 4.0, respectively. This change in excretion pattern was associated with changes in metabolite muster, which involved a decrease in the balance of IV:I conjugates, as well as an increase in III:II ratio. IV was more abundantly present in bile than in urine, and showed a more sustained excretion than the danthron conjugates. By intragastric administration, the cumulated excretion (bile + urine) of I conjugates were only 6%, 8% and 5% of dose, in three consecutive 6 hours' periods (0-6, 6-12 and 12-18 hours after dosing). The bile:urine excretion ratios seemed to decrease with time, as did the III:II ratio...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29146990
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CB6650000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319,H351,H361
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、水源，并与氧化剂分开存放，禁止混储。需配备相应的消防设备。储区内应准备合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,8-二羟基蒽醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Chrysazine
Danthron
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2B)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P281 使用所需的个人防护设备。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Chrysazine
别名
Danthron
: C14H8O4
分子式
: 240.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dantron
<=100%
化学文摘登记号(CAS 117-10-2
No.) 204-173-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 呕吐, 腹泻
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 191 - 193 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 7,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Dantron)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 呕吐, 腹泻
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB6650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Danthron (Chrysazin, Antrapurol) 通过激活 AMPK 来调节葡萄糖和脂质代谢。这种天然产物是从传统中药大黄中提取的，最初作为泻药使用，现在被用作合成润滑剂中的抗氧化剂、实验抗肿瘤剂的合成、杀真菌剂以及制造染料的中间体。

靶点

AMPK

体外研究

Danthron (0.1, 1, 和 10 μM) 在 HepG2 和 C2C12 细胞中剂量依赖性地促进 AMPK 和乙酰辅酶 A 脂肪酸化酶（ACC）的磷酸化。同时，Danthron 处理显著减少了与胆固醇调节元件结合蛋白 1c (SREBP1c) 和脂肪酸合成酶 (FAS) 基因表达以及总胆固醇 (TC) 和三酰甘油 (TG) 水平相关的脂质合成。此外，Danthron 处理通过激活 AMPK 信号通路有效增加了葡萄糖消耗。对于 HepG2 细胞而言，10 μM Danthron/24 小时是安全的。当细胞接种密度为 80% 时，在无血清培养基中孵育 HepG2 细胞（0.1-10 μM Danthron）8 小时后，进行 Western blot 分析。Danthron 剂量依赖性地增加了磷酸化 AMPK 蛋白的表达，并未观察到总 AMPK 蛋白的变化。此外，Danthron 的 IC50 为 0.11 μM，在 9-顺式视黄酸 (9cRA) 诱导下抑制了 retinoic X 受体 α (RXRα) 的转激活作用。通过等温滴定量热法（ITC）进一步确定 Danthron 绑定至 RXRα 招待域（LBD）的 Kd 值为 7.5 μM。

体内研究

Danthron 在体内作为胰岛素增敏剂发挥作用。在饮食诱导肥胖 (DIO) 小鼠中，Danthron 改善了胰岛素敏感性。胰岛素耐受试验结果显示，在胰岛素刺激后，接受 Danthron（5 mg/kg）治疗的 DIO 小鼠表现出较低的血糖水平，而对照组小鼠则不然。

化学性质

橙色针状结晶，溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚和三氯甲烷，几乎不溶于水。来源于雷公藤和丹参。

用途

用于检测铍。作为染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 地蒽酚
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。1.减少亚硫代次取代的蒽二酮。

  摘要：

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。

  DOI：

  10.1021/jo9520351
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  10-取代的 1,8-二羟基-9 (10H)-蒽酮的酸度和稳定性

  摘要：

  测定了 10-取代蒽林衍生物在二甲亚砜和乙醇中的分解。虽然 10 - ω - 苯基亚烷基衍生物完全稳定，但 10 - ω - 苯基酰基取代的化合物缓慢降解为丹蒽酮和相应的羧酸。然而，与蒽林相比，这些衍生物的稳定性显着提高。pKa值的测定表明，ω-苯酰基衍生物比地蒽酚具有更强的酸，而ω-苯基亚烷基-取代通常使地蒽酚部分的酸度保持不变。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280412
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基联苯 在 1,8-二羟基蒽醌 、 sodium pyruvate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以36 %的产率得到4-羟基-4-苯基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过组合光氧化脱芳构-重芳构化策略的生物基芳胺的一锅法

  摘要：

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200309

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。

表征谱图