10-(4,5-二羟基-10-氧代-9H-蒽-9-基)-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮 | 31991-54-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-(4,5-二羟基-10-氧代-9H-蒽-9-基)-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: 1,8,1',8'-tetrahydroxy-10,10'-bianthrone
• 英文别名: 4,4',5,5'-tetrahydroxy-9,9'-bianthracene-10,10'(9H,9'H)-dione；anthralin dimer；bianthrone；1,8,1',8'-Tetrahydroxy-dianthron；1,8,1',8'-Tetrahydroxybisanthrone；10-(4,5-dihydroxy-10-oxo-9H-anthracen-9-yl)-1,8-dihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 31991-54-5
• 化学式: C₂₈H₁₈O₆
• 分子量: 450.447
• InChiKey: VEBBCQINQQBIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  631.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4,5-二羟基-10-氧代-9H-蒽-9-基)-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮 在 重水 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation and E.S.R. Spectrum of the 1,8-dihydroxy-9-anthron-10-yl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85928-6
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 在 lead acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到10-(4,5-二羟基-10-氧代-9H-蒽-9-基)-1,8-二羟基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  An Oxidative Dimerization of Anthrones by Oxygen-Metal Acetate System

  摘要：

  在 Pb(OAc)2 的存在下，蒽与氧发生氧化二聚反应，生成 9,9′-联蒽-10,10′(9H,9′H)-二酮。二聚反应在温和的反应条件下进行，产物收率高。此外，还合成了双萘醌和双戊醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2745

文献信息

• Theoretical Study and X-ray Determination of Bianthrones:  Long C−C Bond Length and Preferred Gauche Conformation
  作者：Pai-Chi Li、Tsung-Shing Wang、Gen-Hsian Lee、Yi-Hong Liu、Yu Wang、Chao-Tsen Chen、Ito Chao

  DOI：10.1021/jo020196g

  日期：2002.11.1

  A), nonplanarity of the anthracenone moiety (>20 degrees ), and preferred gauche conformation. However, when the gauche preference is weak, environmental effects such as solvation and packing forces can reverse it. As the degree of nonplanarity of the anthracenone moiety is consistently larger in the anti conformation than in the gauche and the ease of achieving nonplanarity is determined by flexibility

  联蒽醌（1，2b-5b）的五个X射线晶体学结构显示存在长的中心C（sp3）-C（sp3）键（>或= 1.60 A），且主要为gauche构象。进行了DFT计算，以研究联苯乙酰和相关模型分子的结构特征[更正]。我们的B3LYP / 6-31G气相计算结果表明，空间效应在导致较长的CC sigma键长（> 1.60 A），蒽酮部分的非平面性（> 20度）和优选的gauche构象中起作用。但是，当薄纱的偏爱性很弱时，诸如溶剂化和堆积力之类的环境影响会逆转它。
• Dithranol, Singlet Oxygen and Unsaturated Fatty Acids
  作者：Klaus Müller、Ernst Eibler、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe、Günter Klug

  DOI：10.1002/ardp.19863190103

  日期：——

  Chemically or photochemically generated 1O2 (1Δg O2) transforms the anion of dithranol (1) into chrysazine (2), probably via an endo‐peroxide. Under basic conditions, 3O2 converts 1 to the bisanthrone 3 and to dithranol brown. The anion of dithranol is a photosensitizer. 1O2 was trapped by 2,3‐dimethyl‐2‐butene and by methyl oleate which was converted to the C‐9‐ and C‐10‐hydroperoxides. From this

  化学或光化学产生的 1O2 (1Δg O2) 可能通过内过氧化物将地蒽酚 (1) 的阴离子转化为 chrysazine (2)。在碱性条件下，3O2 将 1 转化为双蒽酮 3 和地蒽酚棕。地蒽酚的阴离子是一种光敏剂。1O2 被 2,3-二甲基-2-丁烯和油酸甲酯捕获，后者转化为 C-9- 和 C-10-氢过氧化物。从这个角度来看，抗银屑病地蒽酚对花生四烯酸代谢的干扰似乎是合理的。
• Electron-impact Induced and Thermal Decomposition of Dithranol Derivatives, I: Thermolysis of 10-Phenylthio-dithranol in the Mass Spectrometer. Elektronenstoß-induzierter und thermischer Zerfall von Dithranol Derivaten, 1. Mitt.: Thermolyse von 10-Phenylthio-dithranol im Massenspektrometer
  作者：Hsu-Shan Huang、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19943271013

  日期：——

  Dithranol (anthralin; 1,8‐dihydroxy‐9‐anthrone) and its derivatives bearing a variety of substituents in the 10‐position are of actual interest in research on psoriasis1). In connection herewith 10‐alkylthio‐and 10‐arylthio‐ 1,8‐dihydroxy‐9(10H)‐anthracenones were synthetized and used for antipsoriatic activity2,3).

  Dithranol（蒽林；1,8-二羟基-9-蒽酮）及其在 10-位带有多种取代基的衍生物在银屑病研究中具有实际意义1)。与此相关的 10-烷硫基-和 10-芳硫基-1,8-二羟基-9 (10H)-蒽酮被合成并用于抗银屑病活性2,3)。
• Oxygenierung von Dithranol durch Übergangsmetallkomplexe
  作者：Klaus Müller、Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19893220109

  日期：——

  Elektronentransferoxygenierung zu Dantron (2) beobachtet, mit der eine 1O2‐Reaktion simuliert wird, ohne daß es sich um einen Angriff von 1O2 handelt. In Gegenwart von Co‐Salen/O2 ist wie in der Naphthalinreihe der Mechanismus vom Lösungmittel und vom Substrat (hier den tautomeren Formen von 1) abhängig. In CH2Cl2 werden neben 2 noch das Bianthron 3, welches nur radikalisch gebildet werden kann, und 1,8,

  Die Sauerstoffaktivierung unter Lichtausschluß durch Übergangsmetallkomplexe wird in Gegenwart des Antipsoriatikums Dithranol (1a) beschrieben。Mit dem System CuCl/O2 wird eine Elektronentransferoxygenierung zu Dantron (2) beobachtet, mit der eine 1O2-Reaktion simuliert wird, ohne daß es sich um einen Angriff von 1O2 handelt。在 Gegenwart von Co-Salen/O2 ist wie in der Naphthalinreihe der Mechanismus
• Wiegrebe; Gerber; Kappler, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1979, vol. 29, # 8, p. 1083 - 1088
  作者：Wiegrebe、Gerber、Kappler、Bayerl Chr.

  DOI：——

  日期：——