2-(3-Diethylaminopropionamido)-1,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione | 100495-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(3-Diethylaminopropionamido)-1,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 3-(Diethylamino)-N-(9,10-dihydro-1,8-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenyl)propanamide；3-(diethylamino)-N-(1,8-dihydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)propanamide
• CAS: 100495-89-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: ZOLQPFOQDOLBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(3-Diethylaminopropionamido)-1,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906

文献信息

• Diethylaminopropionamido-hydroxy-anthraquinones as Potential Anticancer Agents : Synthesis and Characterization
  作者：Cipriano Antonello、Eugenio Uriarte、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.19893220906

  日期：——

  or two hydroxyl groups and one positively charged side chain at different positions of the aromatic ring system (compounds 1‐5 in Chart 1). These derivatives resemble the anticancer agents mitoxantrone and ametantrone. The synthesis started from dihydroxy‐ or amino‐hydroxy‐9,10‐anthracenediones, which were converted into the nitro‐derivatives. After reduction to the corresponding amines and acylation

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。