1,8-dihydroxy-2,7-bis(prop-2'-enyl)-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-2,7-bis(prop-2'-enyl)-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-2,7-bis(prop-2'-enyl)anthraquinone；1,8-dihydroxy-2,7-bis(prop-2-enyl)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: IMQILEVHWQRNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,8-dihydroxy-2,7-bis(prop-2'-enyl)-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• New compounds of the anthraquinone series
  申请人：THE VICTORIA UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：EP0314405A1

  公开（公告）日：1989-05-03

  Anthralin analogues containing a thio-substituent, especially in one or more of the positions 2-, 7- and 10- of the anthralin ring. They may be made by reacting an anthralin derivative (e.g. 10-bromoanthralin) with a thiol or a compound containing a group convertible to a thio-group. Alternatively, a 1,8-dihydroxy anthraquinone containing a thio-substituent may be reduced. Reactive intermediates may be made by introducing one or more nuclear allylic groups into a 1,8-dihydroxy anthraquinone and then converting them into a reactive form, e.g. by epoxidation or halide addition. The intermediate can then reduced to the oxidation state corresponding to anthralin. Additional products having the 10-carbon atom of the anthralin ring as part of a heterocyclic ring, may be made by anthralins containing various substitutes thioalkyl groups as the 10-substituent. The compounds are useful for treatment of psoriasis, and may be formulated in the conventional vehicles for topical application, for example petrolatum.

  含有硫代基团，特别是在蒽环的 2-、7-和 10-位中的一个或多个位置上的硫代基团的蒽林类似物。它们可以通过蒽林衍生物（如 10-溴蒽林）与硫醇或含有可转化为硫代基团的化合物反应制成。另外，还可以还原含有硫代基团的 1,8-二羟基蒽醌。在 1,8-二羟基蒽醌中引入一个或多个核烯丙基，然后通过环氧化或卤化物加成等方法将其转化为活性形式，即可制成反应中间体。然后，中间体可还原成与蒽林相对应的氧化态。 蒽环的 10 个碳原子作为杂环的一部分，可以通过含有各种取代硫代烷基作为 10-取代基的蒽制成其他产品。 这些化合物可用于治疗牛皮癣，并可配制成传统的外用载体，例如凡士林。
• Claisen Rearrangement of Allyloxyanthraquinones with Silver/Potassium Iodide in Acetic Acid as a New and Efficient Reagent
  作者：Hashem Sharghi、Ghasem Aghapour

  DOI：10.1021/jo991674z

  日期：2000.5.1
• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。