1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene-9,10-dione | 111959-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)-9,10-anthraquinone；1,21-Methano-22H-dibenzo[n,q][1,4,7,10,13]pentaoxacyclooctadecin-22,23-dione, 6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-；6,9,12,15,18-pentaoxatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaene-25,27-dione
• CAS: 111959-53-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: CDVLSTFERMNIJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene-9,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  锌（II）介导的亚胺-烯胺互变异构

  摘要：

  亚胺-蒽酮化合物的还原选择性地产生仲醇，而使外部亚胺基团未反应。Zn（II）离子的加入会诱导金属介导的亚胺-烯胺互变异构反应，该反应对Zn（II）具有选择性，这是以前从未发现过的用于这种重要阳离子的新型荧光检测方法。

  DOI：

  10.1021/ol300874c
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-(2-(2-溴乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷 、 1,8-二羟基蒽醌 在 potassium fluoride on basic alumina 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and X-Ray Structure Analysis of an Unusual Bent Anthraquinone Based Coronand

  摘要：

  1,8-二羟基蒽醌与双(2-溴乙基)醚的相转移催化环化提供了一种不寻常的弯曲蒽醌基冠。

  DOI：

  10.1039/a804502j

文献信息

• A New Convenient Synthesis of Alkoxyanthracenes from Alkoxy-9,10-anthraquinones
  作者：Chuanfeng Chen、Lingang Lu、Qiyin Chen、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1055/s-2003-42408

  日期：——

  yields by zinc in refluxing acetic acid. Under similar conditions, ethyl I'-anthracenoxyacetate (3i) with the ester group unaffected and 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)anthracene (5) were also conveniently synthesized in 65 and 70% yields, respectively.

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。
• Site-Selective Imination of an Anthracenone Sensor: Selective Fluorescence Detection of Barium(II)
  作者：Prem N. Basa、Arundhati Bhowmick、Mariah M. Schulz、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1021/jo2013143

  日期：2011.10.7

  Site-selective imination of anthraquinone-based macrocyclic crown ethers using titanium tetrachloride as the catalyst yields imines where only the external carbonyl group of the anthraquinone forms Schiff-bases. The following aromatic amines yield monomeric compounds (aniline, 4-nitroaniline, 4-pyrrolaniline, and 1,3-phenylenediamine). Reaction of 2 equiv of the macrocyclic anthraquinone host with 1,2- and 1,4-phenylenediamine

  使用四氯化钛作为催化剂的蒽醌基大环冠醚的位点选择性胺化生成亚胺，其中只有蒽醌的外部羰基形成席夫碱。以下芳族胺可生成单体化合物（苯胺，4-硝基苯胺，4-吡咯苯胺和1,3-苯二胺）。2当量的大环蒽醌主体与1,2-和1,4-苯二胺的反应产生二聚亚胺化合物。1,2-diimino主体充当发光传感器，对Ba（II）离子具有增强的选择性。光谱数据表明两个钡离子与传感器配合。由于E / Z亚胺异构化后，单体配合物不发光。在此示例中，围绕1,2个取向的C═N基团的旋转受限或相邻冠醚环之间起作用的其他非共价/配位-共价相互作用可能会抑制E / Z异构化，这与采用金属阳离子与金属配位的当前示例不同螯合的亚胺氮原子可抑制E / Z异构化并激活发光。1，4-二亚氨基加合物（其中冠环保持较宽的间隔）保持不发光。
• A new detection mechanism involving keto–enol tautomerization: selective fluorescence detection of Al(<scp>iii</scp>) by dehydration of secondary alcohols in mixed DMSO/aqueous media
  作者：Madhubabu Alaparthi、Kadarkaraisamy Mariappan、Eric Dufek、Mariah Hoffman、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1039/c5ra23937k

  日期：——

  slowly converts to the keto form 4. Reduction of 1 with Fe/AcOH or the reaction of 2 with HCl directly yields compound 4, the keto tautomer of 3, which also produces the same blue emission in more polar solvents. Competition studies reveal that compound 2 produces a blue emission exclusively in the presence of the strong Lewis acidic Al(III) ion and at relatively low pH.

  引入了一种新的荧光检测溶液中金属阳离子的机制，该机制涉及独特的酮-烯醇互变异构。1,8-蒽醌-18-皇冠-5的还原产生了双级还原的仲醇2。化合物2个作为用于铝（一个chemodosimeter III）产生强蓝色发射由于蒽荧光团形成离子3，通过在DMSO /水溶液中的内部仲醇的脱水。在这些条件下，烯醇形式不是热力学最稳定的形式，但是会缓慢转化为酮形式4。用Fe / AcOH还原1或反应2用HCl直接生成化合物4（3的酮互变异构体），在极性更大的溶剂中也产生相同的蓝色发光。竞争研究表明，化合物2仅在强路易斯酸性Al（III）离子存在下并且在相对较低的pH值下才会产生蓝色发射。
• Differential Sensing of Zn(II) and Cu(II) via Two Independent Mechanisms
  作者：Prem N. Basa、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1021/jo301193n

  日期：2012.10.5

  shift resulting in anthracene fluorophore formation via an imine–enamine tautomerization pathway. Copper(II) induces a colorimetric change from pale yellow to orange-red and results in imine hydrolysis in the presence of water. Spectroscopic investigations of metal ion response, selectivity, stoichiometry, and competition studies all suggest the proposed mechanisms. ESI-MS analysis, FTIR, and single-crystal

  用1当量的NaBH 4在95％的乙醇中选择性还原蒽醌-喹啉亚胺衍生物2，得到相应的蒽9-ol衍生物3，经1 H NMR证实1313 C NMR，ESI-MS，FTIR和元素分析结果。UV-vis和荧光数据揭示了在存在Zn（II）和Cu（II）时光谱发生了巨大变化。锌（II）配位诱导1，5-质子转移，从而通过亚胺-烯胺互变异构途径形成蒽荧光团。铜（II）引起比色从浅黄色变为橙红色，并在水存在下导致亚胺水解。金属离子响应，选择性，化学计量和竞争研究的光谱研究均表明了所提出的机理。ESI-MS分析，FTIR和单晶XRD进一步支持了水解现象。这是罕见的单个传感器可以用作化学传感器（对于Zn（II）是可逆的）或作为化学计量仪（对于Cu（II）而言是不可逆的）的情况；然而，
• Synthesis, crystallography, spectroscopy, and kinetics involving the fluorimetric detection of metal ions by internal imine derivatives of anthraquinone-18-crown-5 in aqueous media
  作者：Anwar Hussain、Luke Lewandowski、Dawson C. Cork、Kadarkaraisamy Mariappan、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115120

  日期：2021.5