4-hydroxy-5-methoxy-anthrone | 176538-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methoxy-anthrone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methoxy-anthron；4-hydroxy-5-methoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 176538-06-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZLLAABQSJKWBDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methoxy-anthrone 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE ANTHRONE SERIES. IV. THE SYNTHESIS OF THE ANTHRONES DERIVED FROM CHRYSOPHANIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a029
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-8-甲氧基-9,10-蒽醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到4-hydroxy-5-methoxy-anthrone
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。1.减少亚硫代次取代的蒽二酮。

  摘要：

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。

  DOI：

  10.1021/jo9520351

文献信息

• Syntheses of Anthracenones. 1. Sodium Dithionite Reduction of <i>peri</i>-Substituted Anthracenediones
  作者：Helge Prinz、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo9520351

  日期：1996.1.1

  The reaction of peri-substituted anthracenediones with sodium dithionite in dimethylformamide and water has been investigated. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 4,5-disubstituted 9(10H)-anthracenones and thus provides a route to anthracenones which are otherwise difficult to obtain. Many functional groups

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。
• STUDIES IN THE ANTHRONE SERIES. IV. THE SYNTHESIS OF THE ANTHRONES DERIVED FROM CHRYSOPHANIC ACID
  作者：Charles A. Naylor、John H. Gardner

  DOI：10.1021/ja01362a029

  日期：1931.11