1,8-二羟基萘 | 138999-35-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二羟基萘
• 中文别名: 1,8-萘二酚
• 英文名称: 1,8-dihydroxynaphthalene
• 英文别名: naphthalene-1,8-diol；1,8-naphthalenediol；DHN；1,8-DHN
• CAS: 138999-35-6；569-42-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00042701
• 分子量: 160.172
• InChiKey: OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-143 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

1,8-二羟基萘是一种属于二酚类衍生物的化合物，具有显著的酸性和较强的亲核性。在碱性条件下，它可以生成相应的双氧负离子，并且具有一定的配位能力，能够与过渡金属形成络合物。此外，该物质还可作为有机合成和医药化学中的中间体，广泛用于杀菌类活性分子以及1,8-萘二酚衍生的环状化合物的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 bipyridinium chlorochromate 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 对甲苯磺酸一水合物 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 118.25h， 生成 CJ-12,371
  参考文献：
  名称：

  统一路线至Palmarumycin和preussomerin天然产物。（-）-preussomerin G的对映选择性合成。

  摘要：

  通过鉴定出其中三种天然产物的绝对立体化学，已经实现了八烷基金霉素家族的八个成员的总合成。另外，已经合成了ras-法呢基转移酶抑制剂（-）-前体小体G，实现了获得该天然产物家族的第一对映选择性途径。合成工作的重点包括以极佳的收率和对映异构体过量进行环状烯酮的不对称环氧化，以及潜在的仿生氧化螺环化反应，以引入早螺旋体天然产物所独有的双螺酮阵列。

  DOI：

  10.1021/jo0110247
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基萘-1-磺酸 在 硫酸 作用下， 生成 1,8-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  DE67829

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4,4-dibenzyl-1-chloro-6-methyl-hept-5-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,8-二羟基萘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ((2-(propan-2-ylidene)cyclopentane-1,1-diyl)bis(methylene))dibenzene 、 (±)-(1SR,5SR)-2,2-dibenzyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  使用空气稳定的烷基硼酯进行分子内不对称环丙烷化

  摘要：

  研究了以空气稳定的取代戊-4-烯-1-基硼酸酯为原料制备多取代双环[3.1.0]己烷。该方法涉及与LiCHCl 2 的Matteson同系化，产生1-氯己基-5-en-1-基硼酸酯中间体。随后的分子内环丙烷化步骤以一锅法进行。对于频哪醇硼酸酯，环丙烷化步骤可以在 140 °C 下进行，也可以在原位酯交换后在 70 °C 下进行，形成儿茶酚硼酸酯。最后一种方法适用于使用手性辅助控制或利用金雀花碱控制的醇对映选择性硼烷基化来制备对映体富集的双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1055/a-2158-8752

文献信息

• Palladium-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Salicylic Acid Derivatives and Propargylic Carbonates
  作者：Kazuya Sato、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.20200199

  日期：2020.12.15

  A palladium-catalyzed annulation reaction between salicylic acid derivatives and propargylic carbonates via the cleavage of a propargylic carbon–oxygen bond is described. This rare annulation react...

  描述了钯催化的水杨酸衍生物和炔丙基碳酸酯之间通过炔丙基碳-氧键断裂的环化反应。这种罕见的环化反应...
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• NOVEL COMPOUNDS AND METHODS FOR THERAPY
  申请人：Birkus Gabriel

  公开号：US20090232768A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Novel compounds having structure (1) wherein Z, Y, R 1 , R 2′ and R 2 are defined in the specification, are provided for use in the treatment of tumors and the prophylaxis or treatment of viral infections.

  具有结构（1）的新化合物 其中Z、Y、R1、R2'和R2在说明书中定义，用于治疗肿瘤和预防或治疗病毒感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND INKS CONTAINING DISAZO DYES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET ENCRES CONTENANT DES DISAZOIQUES
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2003104332A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process for printing an image on a substrate comprising applying thereto a composition comprising a liquid medium and a compound of Formula (1) A-N=N-L-N=N-A wherein: each A independently is optionally substituted aryl or heteroaryl; and L is an optionally substituted, optionally metallised 1,8-dihydroxynaphthylene group; provided that: (i) at most one of the groups represented by A has a hydroxy substituent ortho to the -N=N- groups shown in Formula (1); and (ii) Formula (1) is not: Also claimed are compositions for printing, compounds and processes for making the compounds.

  一种在基材上印刷图像的过程，包括向其施加一种包含液体介质和公式(1)化合物的组成物：A-N=N-L-N=N-A，其中：每个A独立的是可选取代的芳基或杂芳基；L是1,8-二羟基萘基团，可选地被取代，可选地金属化；前提是：(i)在由A表示的组中，最多只有一个组在公式(1)所示的-N=N-基团邻位具有羟基取代基；且(ii)公式(1)不是：还要求保护印刷用组成物、化合物以及制造化合物的过程。
• Réactivité du superoxyde de Potassium en phase hétérogéne: Oxydation de naphtalénedios en naphtoquinones hydroxylées
  作者：Martine De Min、Sylvie Croux、Cécile Tournaire、Michel Hocquaux、Bernard Jackquet、Esther Oliveros、Marie-Thérèse Maurette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88511-2

  日期：1992.1

  Oxidation of dihydronaphthalenes by potassium superoxide (KO2) in heterogeneous aprotic media yields mono- or dihydroxynaphthoquinones, depending on the relative position of the hydroxy groups on the naphthalene moiety. The reaction proceeds mainly at the solid-liquid interface and naphthoquinones can be obtained with good yields.

  在非质子非质子介质中，过氧化钾（KO 2）对二氢萘进行氧化，生成单或二羟基萘醌，具体取决于羟基在萘部分上的相对位置。该反应主要在固-液界面进行，并且可以以良好的产率获得萘醌。

表征谱图