1,8-bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]anthracene-9,10-dione；1,8-Bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₃₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 528.567
• InChiKey: WNXANRQKWHCFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazolium bromide 、 1,8-bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]-9,10-anthraquinone 在 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以42%的产率得到1,8-bis{2-[1'-(3-(N-pyridinemethylenebenzimidazolyl)ethyl)benzimidazolyl]}ethoxy-9,10-anthraquinone hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷、碳酸钾、反应得到1,8‑二(2‑溴乙氧基)蒽醌，再与苯并咪唑合成1,8‑二[2‑(苯并咪唑基)乙氧基]‑9,10‑蒽醌，然后将其与1‑吡啶亚甲基‑3‑(2‑溴乙基)苯并咪唑溴化物反应，再与NH4PF6进行阴离子交换得到1,8‑二{2‑[1’‑(3‑(N‑吡啶亚甲基‑苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基‑9,10‑蒽醌六氟磷酸盐（I）。本发明的四齿苯并咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的离子敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。

  公开号：

  CN109053689B
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1,8-bis[2-(benzimidazol-1-yl)ethoxy]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  对于钴的新荧光比色化学传感器（II）离子基于双-苯并咪唑盐具有三个蒽醌基团†

  摘要：

  新型荧光比色化学传感器1,8-双{2- { N- [2'-（8'-羟基-9,10-蒽醌-1-基氧基）乙基]苯并咪唑鎓基}乙氧基} -9'，10'-制备了蒽醌六氟磷酸盐（3），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征；还获得了其单晶结构。通过荧光和紫外滴定，1 H NMR滴定，HRMS和红外光谱，我们探索了3的阳离子识别性能，结果表明3是一种高效的Co 2+化学传感器。与Co 2+混合后，肉眼可以看到明显的颜色变化（在可见光下从橙色变为红色），并伴有明显的荧光猝灭。在3的吸收光谱中观察到了一个色差位移（约27 nm）和一个在487 nm处的新峰。此外，使用智能手机将3应用于Co 2+的检测，计算出的检测下限降至0.47μM。

  DOI：

  10.1039/c8nj04983a

文献信息

• 双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法 与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108947910B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了新的双苯并咪唑盐的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基‑9,10‑蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷反应得到1‑(2‑溴乙氧基)‑8‑羟基‑9,10‑蒽醌（I）和1,8‑二（2‑溴乙氧基）‑9,10‑蒽醌（II），将（II）与苯并咪唑反应得到1,8‑二[2‑（苯并咪唑‑1‑基）乙氧基]‑9,10‑蒽醌（III），然后将其与（I）反应得到的溴化物，再将溴化物与六氟磷酸盐反应得到1,8‑二2‑N‑[2’‑（8’‑羟基‑9，10‑蒽醌‑1’‑基氧基）乙基]苯并咪唑甲基}‑9’,10’‑蒽醌六氟磷酸盐（IV）。本发明的双苯并咪唑盐化合物（IV）制备简洁、结构可调整、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。
• A new fluorescent–colorimetric chemosensor for cobalt(<scp>ii</scp>) ions based on bis-benzimidazolium salt with three anthraquinone groups
  作者：Qing-Xiang Liu、Ze-Liang Hu、Zhi-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c8nj04983a

  日期：——

  mixing with Co2+, a distinct color change (from orange to red under visible light) was visible to naked eyes accompanied with remarkable fluorescence quenching. A hypochromatic shift (ca. 27 nm) and a new peak at 487 nm were observed in the absorption spectra of 3. Furthermore, 3 was also applied for the detection of Co2+ by using a smartphone with the calculated limit of detection down to 0.47 μM.

  新型荧光比色化学传感器1,8-双2- N- [2'-（8'-羟基-9,10-蒽醌-1-基氧基）乙基]苯并咪唑鎓基}乙氧基} -9'，10'-制备了蒽醌六氟磷酸盐（3），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征；还获得了其单晶结构。通过荧光和紫外滴定，1 H NMR滴定，HRMS和红外光谱，我们探索了3的阳离子识别性能，结果表明3是一种高效的Co 2+化学传感器。与Co 2+混合后，肉眼可以看到明显的颜色变化（在可见光下从橙色变为红色），并伴有明显的荧光猝灭。在3的吸收光谱中观察到了一个色差位移（约27 nm）和一个在487 nm处的新峰。此外，使用智能手机将3应用于Co 2+的检测，计算出的检测下限降至0.47μM。
• 四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109053689B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷、碳酸钾、反应得到1,8‑二(2‑溴乙氧基)蒽醌，再与苯并咪唑合成1,8‑二[2‑(苯并咪唑基)乙氧基]‑9,10‑蒽醌，然后将其与1‑吡啶亚甲基‑3‑(2‑溴乙基)苯并咪唑溴化物反应，再与NH4PF6进行阴离子交换得到1,8‑二2‑[1’‑(3‑(N‑吡啶亚甲基‑苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基‑9,10‑蒽醌六氟磷酸盐（I）。本发明的四齿苯并咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的离子敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。