1-氨基-4,5-二羟基-9,10-蒽二酮 | 78112-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-4,5-二羟基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1-Amino-4,5-dihydroxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-amino-4,5-dihydroxy-9,10-anthraquinone；1,8-dihydroxy-4-aminoanthraquinone；1-Amino-4,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 78112-67-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: YXHISQSCBZQFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4,5-二羟基-9,10-蒽二酮 在 sodium hydroxide 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Farina, Francisco; Paredes, M. Carmen; Stefani, Valter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2081 - 2097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-氨基-4,5-二羟基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906

文献信息

• Volosenko, V. P.; Popov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 769
  作者：Volosenko, V. P.、Popov, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• VOLOSENKO V. P.; POPOV S. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 4, 874-875
  作者：VOLOSENKO V. P.、 POPOV S. I.

  DOI：——

  日期：——
• FARINA, FRANCISCO;CARMEN, PAREDES M.;STEFANI, VALTER
  作者：FARINA, FRANCISCO、CARMEN, PAREDES M.、STEFANI, VALTER

  DOI：——

  日期：——
• JPS6031559A
  申请人：——

  公开号：JPS6031559A

  公开（公告）日：1985-02-18