1,8-二羟基-9,10-二氢蒽 | 64817-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二羟基-9,10-二氢蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-dihydroanthracene-1,8-diol；1,8-Dihydroxy-9,10-dihydroanthracen
• CAS: 64817-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: JWYJZAMNWUCMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基-9,10-二氢蒽 在 吡啶 、 sodium 2'-(dicyclohexylphosphanyl)-2,6-diisopropylbiphenyl-4-sulfonate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 蒽-1,8-二腈
  参考文献：
  名称：

  一种识别汞离子的荧光分子、制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种识别汞离子的荧光分子、制备方法及应用，通过萘环或蒽环等多环芳烃为荧光信号基团作为起始原料，通过一系列优化有机合成反应（取代、加成），连接不同的识别位点后可以得到具有不同识别性能的分子钳状主体化合物；本发明可用于汞离子的检测，解决现有分子器件难以有效识别客体分子的问题。

  公开号：

  CN109020878A
• 作为产物：
  描述：

  地蒽酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以80%的产率得到1,8-二羟基-9,10-二氢蒽
  参考文献：
  名称：

  在技​​术上可行的条件下二维聚合单体的合成

  摘要：

  有希望的2D聚合物的合成使用双层转子形单体1，其中包含三个蒽部分。为了加快2D聚合物领域的发展，选择了这种单体进行放大生产，使其能够在技术条件下以千克规模进行合成。与Polymaterials AG合作实现了这一目标，德国考夫博伊伦。不仅缩短了合成路线，还简化了其余步骤的每个方面，使其适用于技术条件。这涉及适应金属而不是玻璃反应器的整个过程，并涉及许多安全性和毒性问题。此外，不仅反应堆的使用必须满足严格的效率要求，而且后处理程序也必须很容易。然后在Polymaterials AG的实际条件下测试了整个序列的可行性。尽管该测试提供了130 g的单体1，但它具有明显的千克级潜力，被认为是化合物2a  -  3转化成氢气的安全设备。 可用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800128

文献信息

• Synthesis of novel H-shaped chromophores
  作者：Jie-Ping Shi、De-Lin Wu、Yong Ding、Dong-Hua Wu、Hong-Wen Hu、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.014

  日期：2012.4

  A series of H-shaped chromophores with two parallel and non-conjugated D-π-A units have been synthesized, in which a 9,10-dihydroanthracene was employed as molecular backbone. The synthesis of these H-shaped chromophores 9a–11a was accomplished via an eight-step reaction, including double Claisen rearrangement, hydroboration–oxidation, Rieche formylation reaction, Knoevenagel condensation and Corey–Fuchs

  合成了一系列具有两个平行且非共轭的D-π-A单元的H形发色团，其中9,10-二氢蒽被用作分子骨架。这些H形生色团9a - 11a的合成是通过八步反应完成的，包括双重克莱森重排，硼氢化-氧化，里氏甲酰化反应，Knoevenagel缩合反应和Corey-Fuchs反应，总收率约为12.5％。为了比较，也以类似的方法制备了相应的单-D-π-A单元化合物9b - 11b。三种中间体5a，7a和8a的晶体结构进行了测定，结果表明单个H形生色团分子中的两个D-π-A单元几乎以相同的方向排列。紫外可见光谱和溶剂变色方法的研究表明，与相应的单-D-π-A单元参比化合物相比，H形生色团的分子二阶极化率值（μβ）显着增加。吸收带移动到更长的波长。
• Structure and tumor-promoting activity of analogs of anthralin (1,8-dihydroxy-9-anthrone)
  作者：B. L. Van Duuren、A. Segal、S. S. Tseng、G. M. Rusch、G. Loewengart、U. Mate、D. Roth、A. Smith、S. Melchionne、I. Seidman

  DOI：10.1021/jm00199a005

  日期：1978.1

  10-dihydroanthracene, and myristoyljuglone. All compounds were used in pure form for the bioassays. Of the 17 test compounds four showed notable tumor-promoting activity. They are 1,8-dihydroxy-10-acetyl-9-anthrone, 1,8-dihydroxy-10-myristoyl-9-anthrone, 1-hydroxy-9-anthrone, and juglone. In order to determine whether there is any relationship between tumor-promoting activity and metal chelation in this series

  在单次应用亚致癌剂量的7,12-二甲基苯并[蒽]蒽后，通过使用雌性ICR / Ha Swiss小鼠在小鼠皮肤上重复皮肤应用，测试了肿瘤促进剂anthralin的17种类似物的相同生物学特性。测试的化合物中有七个是新化合物。它们是1,8-二乙酰氧基-9-蒽酮，1,8-二肉豆蔻酰氧基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮， 1,8,10-三羟基-9-蒽酮，1,8-二羟基-9,10-二氢蒽和肉豆蔻酰juglone。所有化合物均以纯净形式用于生物测定。在17种测试化合物中，有4种显示出明显的促肿瘤活性。它们是1,8-二羟基-10-乙酰基-9-蒽酮，1,8-二羟基-10-肉豆蔻酰基-9-蒽酮，1-羟基-9-蒽酮和juglone。为了确定在该系列中促进肿瘤的活性与金属螯合之间是否存在任何关系，使用二价金属离子Cu（II），Zn（）检测了蒽林及其非活性类似物1
• An Easy and Multigram Scale Synthesis of Anthracene-1,8-ditriflate
  作者：Junji Sakamoto、A. Schlüter、Patrick Kissel、Fabian Weibel、Lukas Federer

  DOI：10.1055/s-2008-1078499

  日期：——

  1,8-Ditriflated anthracene was prepared by an easy and straightforward approach that enables its reproducible synthesis on a 10 gram scale. Its symmetric/unsymmetric diethynylations by using the Sonogashira cross-coupling reactions were also demonstrated.

  1,8-Ditriflated anthracene 的制备方法简单直接，可在 10 克的规模上重复合成。此外，还展示了利用 Sonogashira 交叉偶联反应进行对称/不对称二炔化的方法。
• Facile Synthesis and Theoretical Conformation Analysis of a Triazine-Based Double-Decker Rotor Molecule with Three Anthracene Blades
  作者：Max J. Kory、Maike Bergeler、Markus Reiher、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.201400364

  日期：2014.6.2

  nucleophilic substitution of cyanuric chloride. The crystal structure of a C3h symmetric rotor‐shaped compound with 9,10‐dihydroanthracene blades, which is a direct precursor to the targeted monomer, and the crystal structure of the new double‐decker with the desired C3h symmetry, are also reported. The synthetic efforts were preceded by a computational analysis, which was triggered by the question of conformational

  介绍了一种具有两个堆叠的三嗪单元的转子状化合物的简便合成方法，三嗪单元通过三个蒽叶片通过氧连接体对称连接。这种新型的双层聚合物是二维聚合的潜在单体，它是利用现成的廉价构建基合成的，利用了已知的氰尿酰氯亲核取代的选择性差异。具有9,10-二氢蒽叶片的C 3 h对称转子形化合物的晶体结构（是目标单体的直接前体），以及具有所需C 3 h的新型双层晶体的晶体结构对称性，也有报道。在进行合成努力之前，先进行了计算分析，这是由潜在单体的构象稳定性问题触发的。可以找到两个稳定的构象异构体，并通过量子化学计算确定了这些构象异构体之间气相过渡路径的势垒。探索性的Born–Oppenheimer分子动力学模拟揭示了溶剂-溶质相互作用对构象异构体稳定性的强烈影响，从而导致了双层C 3 h对称构象的能量偏好。
• [EN] POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2015121336A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to polymers comprising as monomer units one or more compounds having at least a triazine or a pyrimidine core. Preferably, the polymer of the present invention comprises as monomer unit the compound of formula 7, wherein the residues are defined as in claim 1.

  本发明涉及聚合物，其包含至少一个三嗪或嘧啶核心的化合物作为单体单位。优选地，本发明的聚合物包括式7中的化合物作为单体单位，其中残基如权利要求1所定义。