dithranol | 60423-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dithranol
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-anthrone；4,5-Dihydroxy-anthron；4,5-Dihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 60423-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BGECJMUUSSERAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithranol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以79%的产率得到1,8,10-triacetoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Anthracenones. 2. Preparation of 1,8-Dimethoxy- (Dimethylanthralin) and 4,5-Dihydroxy-9(10H)-anthracenone (Isoanthralin):  A Revision

  摘要：

  The reduction of 1,8-dimethoxyanthracenedione with zinc dust and aqueous ammonia gives a mixture of 1,8-dimethoxyanthracene and 4,5-dimethoxy-9(10H)-anthracenone, rather than the isomeric 1,8-dimethoxy-9(10H)-anthracenone (dimethylanthralin). This isomer was obtained exclusively using SnCl2 in HCl and acetic acid as reducing agent at room temperature. The structure was confirmed to exist as the tautomeric 1,8-dimethoxy-9-hydroxyanthracene. Furthermore, the reduction of 1,8-diacetoxyanthracenedione with SnCl2 in HCl and acetic acid leads to 1,8-dihydroxy-(10H)-anthracenone (anthralin) rather than 4,5-dihydroxy-9(10H)-anthracenone (isoanthralin), which was prepared by ether cleavage of 4,5-dimethoxy-9(10H)-anthracenone. In light of these findings some biological studies on antipsoriatic anthracenones have to be reconsidered.

  DOI：

  10.1021/jo952036t
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以28%的产率得到dithranol
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。1.减少亚硫代次取代的蒽二酮。

  摘要：

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。

  DOI：

  10.1021/jo9520351

文献信息

• Spectroscopic characterization and XRD of some new metal complexes with dithranol in presence of 8-hydroxyquinoline
  作者：Sadeek A. Sadeek、Sherif Abd El-Hamid、Nihad Rashid

  DOI：10.21608/ejchem.2019.12638.1789

  日期：2019.8.5

  The infrared spectra of the complexes showed shift for ν(O-H) and ν(C=N) in all complexes, which indicated the coordination of oxygen atom of phenolic group and nitrogen atom of pyridine ring of 8HQ with metal ions. X-ray powder diffraction analysis of the compounds showed that Dithr, 8HQ, and their metal complexes display crystalline peaks except Zr(IV) and La(III) complexes.

  在当前的工作中，在丙酮形成杂环配体8-羟基喹啉（8HQ）的情况下，二乙醇（Dithr）与Ni（II），Zn（II），Zr（IV），La（III）和Th（IV）反应新的混合配体配合物。合成的配合物的结构通过常规技术进行表征，包括熔点，摩尔电导率，磁性，元素分析，红外，紫外可见，1H核磁共振，X射线粉末衍射（XRD）光谱以及热重分析（TG）和差示热重分析（DTG）分析。金属配合物在二甲基亚砜（DMSO）中的摩尔电导值表明，发现该配合物是具有不同比例的电解质。Ni（II）配合物的磁化率测量值为3.1 BM，八面体几何形状失真。TG / DTG研究证实了这些配合物的化学式，并建立了热分解过程，最终形成了被碳原子污染的金属氧化物。配合物的红外光谱显示所有配合物中ν（OH）和ν（C = N）发生位移，这表明8HQ的酚基氧原子和吡啶环的氮原子与金属离子配位。化合物的X射线粉末衍射分析表明，除Zr（IV）
• Zahn, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2063,2071
  作者：Zahn

  DOI：——

  日期：——
• XLIV.—Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part XI
  作者：Edwin John Cross、Arthur George Perkin

  DOI：10.1039/jr9300000292

  日期：——
• Syntheses of Anthracenones. 1. Sodium Dithionite Reduction of <i>peri</i>-Substituted Anthracenediones
  作者：Helge Prinz、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo9520351

  日期：1996.1.1

  The reaction of peri-substituted anthracenediones with sodium dithionite in dimethylformamide and water has been investigated. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 4,5-disubstituted 9(10H)-anthracenones and thus provides a route to anthracenones which are otherwise difficult to obtain. Many functional groups

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。
• Syntheses of Anthracenones. 2. Preparation of 1,8-Dimethoxy- (Dimethylanthralin) and 4,5-Dihydroxy-9(10<i>H</i>)-anthracenone (Isoanthralin):  A Revision
  作者：Helge Prinz、Thomas Burgemeister、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952036t

  日期：1996.1.1

  The reduction of 1,8-dimethoxyanthracenedione with zinc dust and aqueous ammonia gives a mixture of 1,8-dimethoxyanthracene and 4,5-dimethoxy-9(10H)-anthracenone, rather than the isomeric 1,8-dimethoxy-9(10H)-anthracenone (dimethylanthralin). This isomer was obtained exclusively using SnCl2 in HCl and acetic acid as reducing agent at room temperature. The structure was confirmed to exist as the tautomeric 1,8-dimethoxy-9-hydroxyanthracene. Furthermore, the reduction of 1,8-diacetoxyanthracenedione with SnCl2 in HCl and acetic acid leads to 1,8-dihydroxy-(10H)-anthracenone (anthralin) rather than 4,5-dihydroxy-9(10H)-anthracenone (isoanthralin), which was prepared by ether cleavage of 4,5-dimethoxy-9(10H)-anthracenone. In light of these findings some biological studies on antipsoriatic anthracenones have to be reconsidered.