1,8-dichloro-4,5-dihydroxyanthraquinone | 66227-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dichloro-4,5-dihydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1,8-dichloro-4,5-dihydroxy-anthraquinone；1,8-Dichlor-4,5-dihydroxy-anthrachinon；4,5-dichloro-1,8-dihydroxyanthraquinone；1,8-Dichloro-4,5-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 66227-51-8
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₄
• 分子量: 309.105
• InChiKey: FMYVSOYHWYHDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dichloro-4,5-dihydroxyanthraquinone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,8-dichloro-4-{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-5-hydroxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  米托蒽醌（DHAQ）的结构修饰研究。氯取代的单和双[（氨基烷基）氨基]蒽醌。

  摘要：

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00392a028
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 potassium chlorate 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 1,8-dichloro-4,5-dihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  DE172300

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Arylaminohydroxyanthrachinonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1074586A1

  公开（公告）日：2001-02-07

  Das neue Verfahren zur Herstellung von Arylaminohydroxyanthrachinon der Formel worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung von entsprechendem Chlorhydroxyanthrachinon der Formel worin die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel (III)         H2N-Ar     (III), worin Ardie in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, ist dadurch gekennzeichnet, daß pro Chloratom in den Verbindungen der Formel (II) ein Mol Amin der Formel (III) zuzüglich eines Überschusses von 10 bis 100 % bezogen auf ein Mol Amin eingesetzt wird und die Umsetzung in Gegenwart einer Base, ausgewählt aus der Reihe der Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, der Acetate der Alkalimetalle, der Phosphate der Alkalimetalle oder beliebiger Mischungen davon, in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.

  制备式芳基氨基羟基蒽醌的新工艺 式中的相应氯羟基蒽醌反应制备芳基氨基羟基蒽醌的新工艺，其中取代基的含义如描述中所给定。 其中各取代基的含义见说明、 与式 (III) 的胺反应 H2N-Ar (III)、 其中 Arh 具有说明中给出的含义、 其特征在于：在式（II）化合物中，每个氯原子使用一摩尔式（III）胺和相对于一摩尔胺 10%至 100%的过量，反应在惰性溶剂中，在选自碱金属和碱土金属的碳酸盐、碱金属的醋酸盐、碱金属的磷酸盐或它们的混合物的碱存在下进行。
• DE127699
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ZEE-CHENG, ROBERT K. -Y.;MATHEW, ABRAHAM E.;XU, PEI-LING;NORTHCUTT, RAYMO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1682-1686
  作者：ZEE-CHENG, ROBERT K. -Y.、MATHEW, ABRAHAM E.、XU, PEI-LING、NORTHCUTT, RAYMO+

  DOI：——

  日期：——
• US6420576B1
  申请人：——

  公开号：US6420576B1

  公开（公告）日：2002-07-16
• Structural modification study of mitoxantrone (DHAQ). Chloro-substituted mono- and bis[(aminoalkyl)amino]anthraquinones
  作者：Robert Zee-Cheng、Abraham E. Mathew、Pei-Ling Xu、Raymond V. Northcutt、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00392a028

  日期：1987.9

  chloro-substituted [(aminoalkyl)amino]anthraquinones were synthesized and evaluated for their antineoplastic and cytotoxic activity. Treatment of 5,8-dichloroquinizarin with substituted amines in pyridine resulted in the replacement of one halogen atom by the amino group to yield mainly 1-chloro-5,8-dihydroxy-4-(substituted amino)anthraquinones. On the other hand, reaction between the dichloroquinizarin and

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。