1,8-bis[(1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione | 1210938-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis[(1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,8-Bis[[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)triazol-4-yl]methoxy]anthracene-9,10-dione；1,8-bis[[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)triazol-4-yl]methoxy]anthracene-9,10-dione
• CAS: 1210938-12-7
• 化学式: C₃₆H₃₀N₆O₆
• 分子量: 642.671
• InChiKey: BZBUQKHOUATVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,8-bis[(1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  固定在硅胶上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒：一种高效的铜清除剂和可回收的多相纳米催化剂，用于单击法实现水中1,2,3-三唑衍生物的三组分合成

  摘要：

  摘要在催化剂存在下，由环氧化物2a – 2c与多种末端炔烃1a – 1j和叠氮化钠的区域选择性反应，高产率制备结构不同的β-羟基1,4-二取代1,2,3-三唑已经描述了在25℃下在水中25℃的均相催化剂[双1，4-单酯羟基蒽醌铜（II）]（5.0mol％），[AQ 2 Cu（II）] 7的络合形式。为了得益于催化剂的回收和再利用，新型的催化剂[双1,4-单酯羟基蒽醌铜（II）氨基丙基硅胶]（5.0 mol％），[AQ 2 Cu（II）-APSiO] 2 ] 13通过使用硅胶作为合适的载体，可以轻松制备具有强铜（II）亲和力的含氧蒽醌配体。通过XRD，SEM，AFM，ICP，TG分析氮吸附的方法和FT-IR技术对非均相催化剂进行了充分表征。该方案的显着特征是高收率，较短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，一锅法操作，该方法适用于大规模操作而没有任何问题。此外，可以通

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0046-3

文献信息

• Immobilization of Porphyrinatocopper Nanoparticles onto Activated Multi-Walled Carbon Nanotubes and a Study of its Catalytic Activity as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Click Approach to the Three-Component Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mohammad Hassan Beyzavi、Afsaneh Safavi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/adsc.200900353

  日期：2009.10

  An efficient, regioselective, one-pot and two-step synthesis of β-hydroxy 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from a wide range of non-activated terminal alkynes and epoxides and sodium azide by way of a three-component click reaction using a catalytic amount of [meso-tetrakis(o-chlorophenyl)porphyrinato]copper(II) (5 mol%) in excellent isolated yields is described. The reactions were performed in water

  一种有效的，区域选择性的，一锅又两步的合成方法，可通过多种非活化的末端炔烃和环氧化物以及叠氮化钠，通过三步反应合成β-羟基1,4-二取代的1,2,3-三唑部件点击反应使用[催化量内消旋-四（ø在良好的分离产率氯苯基）卟啉]铜（II）（5摩尔％）进行说明。该反应在室温下在无溶剂的情况下在水中作为绿色溶剂进行。通过在一个反应​​釜中进行两个反应步骤并仅在最后一步进行纯化，该程序不包括任何原位中间纯化生成的有机叠氮化物中间体，可显着提高总收率并缩短反应时间。为了从催化剂的回收和再利用中受益，通过将催化剂简单且成功地浸渍到活化的多壁碳纳米管（AMWCNT）上来制备新的非均相催化剂。通过粉末X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），原子强迫显微镜（AFM）和热重分析（TG）分析来表征非均相催化剂，以估算氮的吸附量，以及拉曼光谱和FT-IR光谱。十个连续循环后的浸出实验
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-(2-Hydroxyethyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Derivatives by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Azido Alcohols and Terminal Alkynes under Mild Conditions in Water
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini-Sarvari、Fatemeh Moeini、Reza Khalifeh、Alireza Salimi Beni

  DOI：10.1002/hlca.200900226

  日期：2010.3

  A safe, efficient, and improved procedure for the regioselective synthesis of 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives under ambient conditions is described. Terminal alkynes reacted with oxiranes and NaN3 in the presence of a copper(I) catalyst, which is prepared by in situ reduction of the copper(II) complex 4 with ascorbic acid, in H2O. The regioselective reactions exclusively gave the corresponding

  描述了一种在环境条件下区域选择性合成1-（2-羟乙基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的安全，有效和改进的方法。末端炔烃在铜（I）催化剂存在下与环氧乙烷和NaN 3反应，该催化剂是通过在H 2 O中用抗坏血酸原位还原铜（II）配合物4而制得的。区域选择性反应只得到相应的1,4-二取代的1 H -1,2,3-三唑的收率好至极好。该程序避免了有机叠氮化物在原位产生的处理，从而使本已强大的点击过程更加人性化和安全。该方案的显着特征是高收率，非常短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，直接性以及使用无毒催化剂。此外，可以通过简单过滤反应混合物来回收和再循环催化剂，并在不显着降低催化活性的情况下重复使用十次。连续的催化反应后未观察到金属络合物的浸出。
• 1,4-Dihydroxyanthraquinone-copper(II) nanoparticles immobilized on silica gel: a highly efficient, copper scavenger and recyclable heterogeneous nanocatalyst for a click approach to the three-component synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in water
  作者：Hashem Sharghi、Abbas Khoshnood、Mohammad Mahdi Doroodmand、Reza Khalifeh

  DOI：10.1007/s13738-011-0046-3

  日期：2012.4

  AbstractHigh yielding preparation of structurally different β-hydroxy 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole from the regio-selective reaction of epoxides 2a–2c with wide range of terminal alkynes 1a–1j, and sodium azide in the presence of catalytic amount, complexed form of homogeneous catalyst [bis 1,4-mono ester hydroxy anthraquinone copper(II)] (5.0 mol%), [AQ2Cu(II)] 7 at 25 °C in water has been described

  摘要在催化剂存在下，由环氧化物2a – 2c与多种末端炔烃1a – 1j和叠氮化钠的区域选择性反应，高产率制备结构不同的β-羟基1,4-二取代1,2,3-三唑已经描述了在25℃下在水中25℃的均相催化剂[双1，4-单酯羟基蒽醌铜（II）]（5.0mol％），[AQ 2 Cu（II）] 7的络合形式。为了得益于催化剂的回收和再利用，新型的催化剂[双1,4-单酯羟基蒽醌铜（II）氨基丙基硅胶]（5.0 mol％），[AQ 2 Cu（II）-APSiO] 2 ] 13通过使用硅胶作为合适的载体，可以轻松制备具有强铜（II）亲和力的含氧蒽醌配体。通过XRD，SEM，AFM，ICP，TG分析氮吸附的方法和FT-IR技术对非均相催化剂进行了充分表征。该方案的显着特征是高收率，较短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，一锅法操作，该方法适用于大规模操作而没有任何问题。此外，可以通