大黄酸 | 478-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 大黄酸
• 中文别名: 1,8-二羟基-3-羧基蒽醌；4,5-二羟蒽醌-2-羧酸；9,10-二氢-4,5-二羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸；4,5-二羟基蒽醌-2-羧酸
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-carboxy-anthraquinone
• 英文别名: Rhein；4,5-dihydroxyanthraquinone-2-carboxylic acid；rheic acid；4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid；4,5-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 478-43-3
• 化学式: C₁₅H₈O₆
• mdl: MFCD00009618
• 分子量: 284.225
• InChiKey: FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C (lit.)
• 沸点：
  346.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3269 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  432nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  4.290 (est)
• 物理描述：
  Rhein appears as yellow needles (from methanol) or yellow-brown powder. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

主要代谢成 rhein 葡萄糖苷酸和 rhien 硫酸盐。

Metabolized primarily to rhein glucuronide and rhien sulfate.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

99%与血浆蛋白结合。

99% bound to plasma proteins.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

最大持续时间为1.6-2.6小时。

Tmax of 1.6-2.6 hours.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在老鼠体内的实验估计，有37%通过尿液排出，53%通过粪便排出。

37% is excreted in urine and 53% in feces as estimated in rats.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

15-60升。

15-60L.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

总体清除率是1.5升/小时，肾脏清除率是0.1升/小时。

Total CL is 1.5 L/h and renal CL is 0.1 L/h.

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  OTH
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CA9516000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的库房中。

制备方法与用途

大黄酸具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗菌、免疫抑制、利尿及泻下作用，并对治疗糖尿病、肾病有一定效果。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒、清洁内环境以及预防胃癌和延缓衰老。

理化性质 大黄酸的化学名称为“1,8-二羟基蒽醌-3-羧酸”，分子式C₁₅H₈O₆，分子量284.21。它升华后呈黄色针状晶体，熔点在321～322℃之间，分解温度为330℃。UV光谱显示其最大吸收波长分别为229、258和435nm。大黄酸溶于碱及吡啶，微溶于醇、醚、苯、氯仿及石油醚，而不溶于水。它能形成红色钾盐和桃红色钠盐，并与氢氧化钙及氢氧化钡生成红色沉淀。制备方法是从大黄酸二乙酸酯水解而来，目前常用于风湿病药物中。

来源 大黄酸主要来源于蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmatum L.）的根茎、何首乌的根以及豆科植物狭叶番泻（Cassia angustifolia Vahl.）的荚，芸香科植物芸香（Tuta;Graveolens L.）的全草及百合科植物麝香萱的根。

药理作用 大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素和番泻甙等化学成分。研究表明，大黄酸和大黄素均具有显著的抗肿瘤活性，特别是对黑色素瘤有很强的抑制效果，并对乳腺癌及艾氏腹水癌有一定的抑制作用。通过瘤内给药，5mg/kg剂量的大黄酸和大黄素分别可使小鼠黑色素瘤抑制率达到76%和73%，同时大黄素还显示出对抗酪氨酸酶的竞争性抑制作用。

此外，大黄的热水提取物对小鼠肉瘤S180表现出较好的抑制效果。大黄酸、大黄素及芦荟大黄素均能不同程度地减少肿瘤腹水量和癌细胞数，并延长存活期；其中以大黄酸的作用最明显，而芦荟大黄素则较差。

化学性质 大黄酸来源于蓼科植物药用大黄的根茎。

用途 大黄酸作为医药中间体及保健食品原料具有广泛的应用价值。它不仅具备抗炎、抗骨关节炎和抗癌活性，还能通过抑制IL-1β的产生和分泌以及诱导一氧化氮合成酶活性来发挥作用，并能磷酸化c-Jun和JNK，从而发挥其生物作用。