1,8-bis(2-bromoethoxy)anthracene-9,10-dione | 69595-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-bis(2-bromoethoxy)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,8-bis(2-bromoethoxy)-9,10-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,8-bis(2-bromoethoxy)-
• CAS: 69595-68-2
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 454.115
• InChiKey: VTZDTOPXDKOPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(2-bromoethoxy)anthracene-9,10-dione 在 ammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC Hg（ii）和Ag（i）大金属环的制备和结构†

  摘要：

  一系列功能化的双偶氮盐，1,8-双[2'-（N -R-偶氮酰基）乙氧基] -9,10-蒽醌六氟磷酸盐L 1 H 2 ·（PF 6）2 – L 4 H 2 · （PF 6）2（R = Et，CH 2 Ph和CH 2 Py，偶氮鎓基=苯并咪唑鎓基或咪唑鎓基），以及它们的七个N杂环卡宾汞（II）和银（I）配合物[（L 2 HgBr）2 ]（HgBr 4）（1），[L 2Hg（HgI 4）] 2（2），[L 1 Hg（HgI 4）]（3），[L 4 Hg（HgI 4）]（4），[L 1 Ag]（PF 6）（5），已经制备并表征了[L 3 Ag]（PF 6）（6）和[L 4 Ag]（PF 6）（7）。在配合物1或2中，两个16元大金属环通过两个桥联卤化物离子连接在一起（对于1个，两个桥联溴化物离子，以及两个桥接碘离子2）。在配合物3–7中，每个分子包含一个由一个双卡宾配体（L 1表示3和5，L 3表示6，L

  DOI：

  10.1039/c5ce01352f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到1,8-bis(2-bromoethoxy)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单的含蒽醌荧光团的氮杂冠醚，用于选择性检测活细胞中的Mg（II）

  摘要：

  合成了一种新的氮杂-冠醚蒽醌耦合化学传感器（2），并用于在纳摩尔范围内对Ca（II）离子的有限干扰下的Mg（II）进行选择性荧光检测。化学传感器与Mg（II）的结合化学计量为2：1，在乙腈和DMSO中的结合常数分别确定为2.9×10 9  M -2和5.1×10 9  M -2。化学传感器还显示出其他碱金属，碱土金属和过渡金属的荧光增强作用可忽略不计。化学传感器2已用于天然浓度和与过量Mg（II）一起孵育的胚胎小鼠成纤维细胞NIH3T3细胞中Mg（II）的生物成像。化学传感器可以访问细胞质和细胞核中的Mg（II）离子。还计算校正后的总细胞荧光以确认化学传感器在活细胞中的摄取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.033

文献信息

• 双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备方法 与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108947910B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了新的双苯并咪唑盐的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基‑9,10‑蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷反应得到1‑(2‑溴乙氧基)‑8‑羟基‑9,10‑蒽醌（I）和1,8‑二（2‑溴乙氧基）‑9,10‑蒽醌（II），将（II）与苯并咪唑反应得到1,8‑二[2‑（苯并咪唑‑1‑基）乙氧基]‑9,10‑蒽醌（III），然后将其与（I）反应得到的溴化物，再将溴化物与六氟磷酸盐反应得到1,8‑二2‑N‑[2’‑（8’‑羟基‑9，10‑蒽醌‑1’‑基氧基）乙基]苯并咪唑甲基}‑9’,10’‑蒽醌六氟磷酸盐（IV）。本发明的双苯并咪唑盐化合物（IV）制备简洁、结构可调整、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。
• A new fluorescent–colorimetric chemosensor for cobalt(<scp>ii</scp>) ions based on bis-benzimidazolium salt with three anthraquinone groups
  作者：Qing-Xiang Liu、Ze-Liang Hu、Zhi-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c8nj04983a

  日期：——

  mixing with Co2+, a distinct color change (from orange to red under visible light) was visible to naked eyes accompanied with remarkable fluorescence quenching. A hypochromatic shift (ca. 27 nm) and a new peak at 487 nm were observed in the absorption spectra of 3. Furthermore, 3 was also applied for the detection of Co2+ by using a smartphone with the calculated limit of detection down to 0.47 μM.

  新型荧光比色化学传感器1,8-双2- N- [2'-（8'-羟基-9,10-蒽醌-1-基氧基）乙基]苯并咪唑鎓基}乙氧基} -9'，10'-制备了蒽醌六氟磷酸盐（3），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征；还获得了其单晶结构。通过荧光和紫外滴定，1 H NMR滴定，HRMS和红外光谱，我们探索了3的阳离子识别性能，结果表明3是一种高效的Co 2+化学传感器。与Co 2+混合后，肉眼可以看到明显的颜色变化（在可见光下从橙色变为红色），并伴有明显的荧光猝灭。在3的吸收光谱中观察到了一个色差位移（约27 nm）和一个在487 nm处的新峰。此外，使用智能手机将3应用于Co 2+的检测，计算出的检测下限降至0.47μM。
• 环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物及其制备 方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN107573352B

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种环状双苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以2，3，5，6‑四甲基苯为原料，与多聚甲醛、冰醋酸、浓硫酸和溴化钾反应得到1，4‑二溴甲基‑2，3，5，6‑四甲基苯，其再与苯并咪唑反应，得到中间体（Y），将其与1，8‑二（2‑溴乙氧基）蒽醌反应，得到环状双苯并咪唑盐的溴化物（1），再将其与六氟磷酸盐交换得到环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物（2）。本发明的环状双苯并咪唑六氟磷酸盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。
• 四苯并咪唑盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN109053689B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二羟基蒽醌为原料，与1,2‑二溴乙烷、碳酸钾、反应得到1,8‑二(2‑溴乙氧基)蒽醌，再与苯并咪唑合成1,8‑二[2‑(苯并咪唑基)乙氧基]‑9,10‑蒽醌，然后将其与1‑吡啶亚甲基‑3‑(2‑溴乙基)苯并咪唑溴化物反应，再与NH4PF6进行阴离子交换得到1,8‑二2‑[1’‑(3‑(N‑吡啶亚甲基‑苯并咪唑基)乙基)苯并咪唑基]}乙氧基‑9,10‑蒽醌六氟磷酸盐（I）。本发明的四齿苯并咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的离子敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。
• Structural and electronic features important to nπ*–ππ* inversion sensors: synthesis, luminescence, and electrochemical properties of sulfur and chlorine-containing macrocycles. Part 3
  作者：Mariappan Kadarkaraisamy、Eric Dufek、Desire Lone Elk、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.047

  日期：2005.1

  The synthesis and structural characterization of anthraquinone-based luminescence macrocycles containing sulfur and chlorine is reported. Luminescence is dependent on both electronic contributions of the substituted quinone and structural features of the binding site, which effect the inversion of nπ* and ππ* states. X-ray crystallographic results of different 1,8-oxybis(ethyleneoxyethyleneoxy)-anthracene-9

  据报道含硫和氯的蒽醌基发光大环化合物的合成和结构表征。发光取决于取代的醌的电子贡献和结合位点的结构特征，这会影响nπ *和ππ *状态的反转。还比较了不同的1,8-氧基双（乙烯氧基乙烯氧基）-蒽-9,10-二酮结构的X射线晶体学结果。