1-Acetoxy-8-hydroxy-9,10-anthrachinon | 43101-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Acetoxy-8-hydroxy-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 9,10-dihydro-8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl acetate；1-acetoxy-8-hydroxyanthraquinone；1-hydroxy-8-acetoxyanthraquinone；1-acetyloxydanthron；8-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-1-yl acetate；1-hydroxy-8-acetoxy-9,10-anthraquinone；1-Acetoxy-8-hydroxy-anthrachinon；8-Acetoxy-1-hydroxy-anthrachinon；Acetyl-dantron；9,10-Anthracenedione, 1-(acetyloxy)-8-hydroxy-；(8-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) acetate
• CAS: 43101-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: BSSOWGKQINNSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-8-hydroxy-9,10-anthrachinon 在 rhodium(III) chloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 jones reagent 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 1-hydroxy-8-methoxy-2-(1-oxo-2-sulfoxophenylpentyl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone dye intermediates as precursors of aklavinone-type anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91538-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 1-Acetoxy-8-hydroxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Faust, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Doped Single-Walled Carbon Nanotubes as New Heterogeneous and Highly Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols, Carboxylic Acids and Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1002/adsc.201000365

  日期：2011.2.11

  single-walled carbon nanotubes (Fe/SWCNTs) represent an efficient and new heterogeneous reusable catalyst for the acylation of a variety of alcohols, phenols, carboxylic acids and amines with acid chlorides or acid anhydrides under solvent-free conditions. The reactions of various primary, secondary, tertiary, and benzylic alcohols, diols, phenols, as well as aromatic and aliphatic amines give acylated

  掺杂铁的单壁碳纳米管（Fe / SWCNT）代表了一种高效且新型的多相可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下将各种醇，酚，羧酸和胺与酰氯或酸酐酰化。各种伯，仲，叔和苯甲醇，二醇，苯酚以及芳族和脂族胺的反应均以极好的收率得到了酰化的加合物。
• Carbodiimide als Kondensationsmittel bei der Darstellung von Estern und Äthern des Dantrons
  作者：H. Auterhoff、R. Oettmeier

  DOI：10.1002/ardp.19753081003

  日期：——

  N,N′‐Dicyclohexylcarbodiimid eignet sich als Kondensationsmittel zur Darstellung von Estern des Dantrons (1) mit Carbonsäuren. Es werden bessere Ausbeuten erzielt als bei der Reaktion von Dantron mit Säurechloriden. Mit Propion‐, Capron‐, Caprin‐ und Stearinsäure entstanden bei der Carbodiimidmethode fast nur die Monoester.

  N, N' - 二环己基碳化二亚胺适合作为缩合剂用于制备 dantron (1) 与羧酸的酯。与 Dantron 与酰氯的反应相比，可获得更高的产率。对于丙酸、己酸、癸酸和硬脂酸，在碳二亚胺法中几乎只形成单酯。
• What Is the Structure of the Antitubercular Natural Product Eucapsitrione?
  作者：Glenn A. Pullella、Duncan A. Wild、Gareth L. Nealon、Mikhail Elyashberg、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00863

  日期：2017.7.21

  antitubercular natural product eucapsitrione, has been synthesized in 43% overall yield and six steps, including a key Suzuki–Miyaura biaryl coupling and a directed remote metalation (DReM)-initiated cyclization. The physical and spectroscopic properties of 1 do not match the data reported for the natural product. At this time there is insufficient information available to enable a structure reassignment

  1,5,7-三羟基-6 H-茚并[1,2 - b ]蒽-6,11,13-三酮（1），被认为是抗结核天然产物桉树三酮，已以43％的总收率合成，六个步骤，包括一个关键的Suzuki-Miyaura联芳基偶联和一个定向的远程金属化（DReM）启动的环化反应。的物理和光谱性质1不匹配报道的天然产物中的数据。此时，没有足够的可用信息来进行结构重新分配。在优化Suzuki-Miyaura偶联过程中，观察到与硼酸酯基团邻位的空前联芳基偶联。已经研究了这种异常反应的范围。
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 21, Towards New Cellulose I Mimics: Synthesis of DialkynylC-glucosides ofperi-Substituted Anthraquinone
  作者：Kadiyala V. S. N. Murty、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a

  日期：2001.4.18

  The bis-C-glucoside 2 has been synthesised as the first representative of a series of templated glucosides and cellooligosaccharides that mimick part of the unit cell of cellulose I. As expected, there are, at best, weakly persistent H-bonds between the two glucosyl residues in (D6)DMSO and (D7)DMF solution. The acetylated oct-1-ynitol 7 and deca-1,3-diynitol 12 were prepared from the gluconolactone

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案
• Intramolekulare Addition von Carbanionen an Anthrachinone
  作者：Karsten Krohn、Ulrich Müller、Wahyudi Priyono、Burkhard Sarstedt、Andrea Stoffregen

  DOI：10.1002/jlac.198419840213

  日期：1984.2.13

  Die intramolekulare Michael-Addition der Carbanionen, die sich von den β-Ketodiestern 15a und 15b ableiten, liefert die Naphthacenchinone 20a und 20b. Dagegen cyclisiert der Dimethylether 11 zum Benzo[α]anthracenchinon 17. Das Hydrochinon des 1,8-Dihydroxyanthrachinons (5a) reagiert mit Acrylsäureester zu den ungewöhnlichen Anthron-Derivaten 12b und 12c.

  源自β-酮二酯15a和15b的碳负离子的分子内迈克尔加成产生萘并苯醌20a和20b。相反，二甲醚11环化成苯并[α]蒽醌17。1,8-二羟基蒽醌（5a）的对苯二酚与丙烯酸酯反应生成异常的蒽酮衍生物12b和12c。