正丙基苯 | 103-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 正丙基苯
• 中文别名: 正丙苯；丙基苯；丙苯；1-苯丙烷；1-苯基丙烷
• 英文名称: Propylbenzene
• 英文别名: phenylpropane；n-propylbenzene
• CAS: 103-65-1
• 化学式: C₉H₁₂
• mdl: MFCD00009377
• 分子量: 120.194
• InChiKey: ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99 °C (lit.)
• 沸点：
  159 °C (lit.)
• 密度：
  0.862 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.14 (vs air)
• 闪点：
  118 °F
• 溶解度：
  0.06克/升
• 介电常数：
  2.4（20℃）
• LogP：
  3.690
• 物理描述：
  N-propyl benzene appears as a clear colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 86°F. Mildly toxic by ingestion and inhalation. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  4.14 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  3.42 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  6.00e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  842 °F
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4920 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  944.4;933.5;939.6;939;964.41;928;935.4;942.1;939.6;941;945;938.2;938.65;938;953;938.87;935.2;935.6;940.4;939.5;934.43;937.74;939.69;937;932.2;937.2;938.14;938.14;940;961;946.15;938;940;943.9;964.6;973;943;938;938;947.5;949;949;949;950;929;944;947;947;949;950;937.7;938.1;941.8;950;944;959;949;955;961;937;949.3;954.6;960.7;944;945;952;968;938.1;938.1;947;943;942;946;950;946;943;949;955;960;978;951;938;939.5;942;951.6;946.6;959.8;942;938;949;949;945.6;943;939;943.3;948.6;946;945;953;942;949;945;945;947;949;949;949;950;945;938;947.5;949.1;938;943;948;949;954;955;946;936;936;938;941;956;937;940;933;947;947;945;952
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[20]：稳定。

  2. 禁配物^[21]：强氧化剂、酸类、卤素等。

  3. 聚合危害^[22]：不会发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

在大鼠中，似乎存在双重代谢途径：侧链氧化和环羟基化，以前者为主。

IN RATS, THERE APPEARS TO BE A DUAL METABOLIC PATHWAY: SIDE-CHAIN OXIDATION & RING HYDROXYLATION, WITH FORMER PREFERRED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 65,000 ppm/2小时

LC50 (rat) = 65,000 ppm/2H

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的咳嗽反射并不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊-阀-面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。用安定（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/芳香烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aromatics hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

刺激粘膜、眼睛、鼻子、喉咙和皮肤。从系统上看，它会抑制中枢神经系统，导致头痛、厌食、肌肉无力、运动失调、恶心、眩晕、精神错乱和昏迷。

... IRRITATING TO MUCOUS MEMBRANES, EYES, NOSE, THROAT & SKIN. SYSTEMICALLY, IT CAUSES DEPRESSION OF CNS, HEADACHE, ANOREXIA, MUSCULAR WEAKNESS, INCOORDINATION, NAUSEA, VERTIGO, MENTAL CONFUSION, & UNCONSCIOUSNESS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

很可能会被胃肠道和肺吸收，并且主要通过人类的尿液排出。

... PROBABLY READILY ABSORBED FROM GI TRACT & LUNG & EXCRETED MAINLY IN URINE OF HUMANS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24,S37,S61,S62
• 危险类别码：
  R51/53,R10,R65,R37
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 2364 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  DA8750000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1.1 产品标识符
: Propylbenzene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Phenylpropane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途

仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
吸入危险 (类别1)
急性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词危险
危险申明
H226易燃液体和蒸气
H304吞咽并进入呼吸道可能致命。
H335可能引起呼吸道刺激。
H401对水生生物有毒。
警告申明
预防
P210远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233保持容器密闭。
P240容器和接收设备接地/等势连接。
P241使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242只能使用不产生火花的工具。
P243采取防止静电放电的措施。
P261避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P273避免释放到环境中。
P280戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P331不要诱发呕吐。
P370 + P378火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235存放在通风良好的地方。保持低温。
P405存放处须加锁。
处理
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Phenylpropane
别名
: C9H12
分子式
: 120.19 g/mol
分子量
成分浓度
Propylbenzene
-
化学文摘编号(CAS No.)103-65-1
EC-编号203-132-9
索引编号601-024-00-X

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
损伤肺, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -99 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
159 °C - lit.
g) 闪点
42.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 6 %(V)
爆炸下限: 0.8 %(V)
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.862 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
微溶
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
450.0 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 6,040 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 2 h - 65000 ppm
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
吞咽并进入呼吸道可能致命。
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
损伤肺, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DA8750000

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模块12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性半致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 1.55 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊固定 半致死有效浓度（EC50） - DAphnia magna (大型蚤) - 2 mg/l - 24 h
椎动物的毒性。
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
避免释放到环境中。

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2364国际海运危规: 2364国际空运危规: 2364
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: n-PROPYLBENZENE
国际海运危规: PROPYLBENZENE
国际空运危规: n-Propylbenzene
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3国际海运危规: 3国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途

• 用于溶剂和印染工业，有机合成。乙酸纤维素的溶剂及织物印染。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50：6040 毫克/公斤

危险特性
与空气混合可爆；遇明火、高温或氧化剂较易燃，燃烧时产生刺激烟雾

储运特性
应存放在库房中保持通风、低温和干燥，并与氧化剂分开存放

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙基苯 在 (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷和醇对铜进行非极性碳-碳多重键的铜催化高选择性半氢化反应

  摘要：

  发现带有合适的Xantphos衍生物或NHC配体的铜催化剂对于使用硅烷和醇的混合物作为还原剂的非极性不饱和化合物的选择性半氢化反应非常有效。该催化体系可用于内部炔烃选择性半氢化为（Z）-烯烃，同时抑制过度还原为相应的烷烃。此外，还可以选择性地实现末端炔烃，1,2-二烯，1,3-二烯，1,3-烯炔和1,3-二炔体系的半氢化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200200
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 三乙基硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  负载在还原性氧化石墨烯上的钯纳米粒子，作为还原苄醇化合物的有效催化剂

  摘要：

  通过使用声化学方法，在还原的氧化石墨烯（Pd NPs / rGO）上制备了钯纳米颗粒。通过PdCl 4 2-之间的反应，将平均直径为37±22 nm的Pd NPs沉积在还原的氧化石墨烯片上以及在声化学条件下的氧化石墨烯（GO）。通过X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM），红外光谱（FT-IR），透射电子显微镜（TEM）和电感耦合等离子体发射光谱（ICP- OES）。Pd NPs / rGO纳米复合材料已成功用作可重复使用的催化剂，用于在三乙基硅烷存在下将苯甲醇衍生物还原为相应的亚甲基化合物。苄醇的还原性脱羟基反应在温和的条件下进行，可在较短的反应时间内获得高产率的相应亚甲基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.05.023
• 作为试剂：
  描述：

  月桂酸 在 正丙基苯 、 5 wt% Re/TiO2 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 月桂醇月桂酸酯 、 十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  负载supported催化剂上羧酸衍生物选择性加氢的机理研究†

  摘要：

  研究了用于羧酸衍生物选择性加氢的TiO 2负载Re（Re / TiO 2）催化剂的结构和性能。Re / TiO 2促进形成相应醇的羧酸和酯以及产生相应胺的酰胺的选择性加氢反应。这些过程不伴随芳族部分的减少。5重量％的Re负载量和H 2进行的催化剂预处理在500°C的高温下，最佳的氢化工艺是获得最高催化活性的最佳选择。使用各种表征方法（包括X射线衍射（XRD），X射线吸收精细结构（XAFS），X射线光电子能谱（XPS）和扫描透射电子显微镜（STEM））的研究结果表明，负责催化加氢过程的物质具有亚纳米级至几纳米大小，平均氧化态高于0且低于+4。羧酸和/或其相应的醇的存在对于防止Re / TiO 2催化剂促进脱芳香化副产物的产生是至关重要的。虽然Re / TiO 2具有固有的氢化能力，可以将芳香环，羧酸，醇，酰胺和胺牢固地吸附在Re物种上，从而抑制了该过程。此外，已开发的催化体系被用于选择性氢化形成相应醇的甘油三酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9cy01404g

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• A mild and efficient rhenium-catalyzed transfer hydrogenation of terminal olefins using alcoholysis of amine–borane adducts as a reducing system
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.027

  日期：2011.5

  mantane) catalyzes the alcoholysis of ammonia–borane and amine–boranes and the catalytic transfer hydrogenations of various terminal olefins. Excellent yields were achieved at 70 °C in isopropanol using tBuOK as a co-catalyst affording TOF values up to 396 h−1.

  [ReBr 2（NO）（CH 3 CN）（PTA）2 ]（PTA = 1，3，5-三氮杂-7-磷金刚烷）催化氨-硼烷和胺-硼烷的醇解以及各种末端的催化转移加氢反应烯烃。使用t BuOK作为助催化剂，在70°C的异丙醇中获得优异的收率，TOF值高达396 h -1。
• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。
• Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor
  作者：Steven P. Cummings、Thanh-Ngoc Le、Gilberto E. Fernandez、Lorenzo G. Quiambao、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/jacs.6b02132

  日期：2016.5.18

  There are few examples of catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes that use water as a stoichiometric H or D atom donor. We have found that diboron reagents efficiently mediate the transfer of H or D atoms from water directly onto unsaturated C-C bonds using a palladium catalyst. This reaction is conducted on a broad variety of alkenes and alkynes at ambient temperature, and boric

  使用水作为化学计量的 H 或 D 原子供体的简单烯烃和炔烃的催化转移氢化的例子很少。我们发现二硼试剂使用钯催化剂有效地介导了 H 或 D 原子从水中直接转移到不饱和 CC 键上。该反应在环境温度下对多种烯烃和炔烃进行，硼酸是唯一的副产物。机理实验表明，该反应是通过从水中的氢原子转移生成 Pd 氢化物中间体而实现的。重要的是，还实现了从化学计量的 D2O 中完全掺入氘。

表征谱图