3-氯-1-苯基丙醇 | 18776-12-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-1-苯基丙醇
• 中文别名: α-(2-氯乙基)苄醇；α-(2-氯乙基)苯甲醇；3-氯-1-苯基-1-丙醇；混旋3-氯苯丙醇；3-氯苯丙醇
• 英文名称: 3-chloro-1-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylpropanol；3-chloro-1-phenyl-1-propanol；3-chloro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 18776-12-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• mdl: MFCD09878800
• 分子量: 170.639
• InChiKey: JZFUHAGLMZWKTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.0 to 36.0 °C
• 沸点：
  116°C/4mmHg(lit.)
• 密度：
  1.1344 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

SDS

3-氯-1-苯基-1-丙醇

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloro-1-phenyl-1-propanol
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯-1-苯基-1-丙醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 18776-12-0
俗名： α-(2-Chloroethyl)benzyl Alcohol
3-氯-1-苯基-1-丙醇

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H11ClO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-氯-1-苯基-1-丙醇

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 32°C
沸点/沸程 116 °C/0.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-氯-1-苯基-1-丙醇

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-苯基丙醇 在 indium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Direct Reduction of Alcohols:  Highly Chemoselective Reducing System for Secondary or Tertiary Alcohols Using Chlorodiphenylsilane with a Catalytic Amount of Indium Trichloride

  摘要：

  The direct reduction of alcohols using chlorodiphenylsilane as a hydride source in the presence of a catalytic amount of indium trichloride is described. Benzylic alcohols, secondary alcohols, and tertiary alcohols were effectively reduced to give the corresponding alkanes in high yields. A compound bearing both primary and secondary hydroxyl groups was reduced only at the secondary site to afford the primary alcohol after workup with Bu4NF. This system showed high chemoselectivity only for the hydroxyl group while not reducing other functional groups that are readily reduced by standard reducing systems. Thus alcohols bearing ester, chloro, bromo, or nitro groups, which are sensitive to LiAlH4 or Zn/H+, were selectively reduced only at the hydroxyl sites by the chlorodiphenylsilane/InCl3 system. NMR studies revealed the reaction course. The hydrodiphenylsilyl ether is initially formed and then, with InCl3 acting as a Lewis acid, forms an oxonium. complex, which accelerates the desiloxylation with donation of the hydrogen to the carbon.

  DOI：

  10.1021/jo0158534
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 在 三甲基硅乙酸酯 、 六氟异丙醇 、 水 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-氯-1-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  C-H 氧化合成苯甲醇

  摘要：

  由于醇进一步氧化为酮的倾向很高，选择性亚甲基C-H氧化合成具有广泛范围和官能团耐受性的醇具有挑战性。在这里，我们报道了使用双（甲磺酰基）过氧化物作为氧化剂选择性合成苄醇。我们试图为单氧化的选择性提供一个基本原理，这与之前的工作不同；质子耦合电子转移机制（PCET）可以解释反应性的差异。我们预计我们的方法将有助于药物和农用化学品的发现。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09496
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 、 硼氢化钠 在 水 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 3-氯-1-苯基丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以giving 3-chloro-1-phenyl-1-propanol (compound 14)的产率得到3-氯-1-苯基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Aryloxyphenylpropylamines and their calcium overload blocking

  摘要：

  具有以下式子的新型芳氧基苯基丙胺类化合物：##STR1## 其中X为H、氰基、卤素、卤代烷基、C.sub.1-6-烷氧基、C.sub.1--烷基、C.sub.1-5-酰基、C.sub.3-5-亚烷基、芳氧基或芳基氧基；R为3,4-二甲氧基、芳基或杂环芳基，可选地带有一个或多个氰基、卤代、C.sub.1-6-烷基、C.sub.1-6-烷氧基、C.sub.1-6-烯基、三氟甲基、C.sub.3-5-亚烷基、芳氧基或芳基氧基；R.sup.1和R.sup.2分别为C.sub.1-10-烷基、C.sub.3-7-环烷基、C.sub.2-10-烯基、C.sub.3-6-环烷基-C.sub.1-5-烷基，可选地带有C.sub.1-5-烷氧基或氰基；或者R.sup.1和R.sup.2可以一起形成一个碳环，以及其与药学上可接受的酸盐，但R.sup.1不是C.sub.3-7-环烷基、C.sub.1-10-烷基或烯基，可以是直链、支链或环状、未取代或带有C.sub.1-4-烷氧基、芳氧基或环烷基或环烷基烷基，在X为H且R.sup.2为甲基基团时。这些新型化合物可用于缺氧、偏头痛、缺血、癫痫、创伤性损伤和神经退行性疾病的治疗。

  公开号：

  US05310756A1

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• Highly enantioselective carbonyl reduction with borane catalyzed by chiral spiroborate esters derived from chiral beta-aminoalcohols
  申请人：Ortiz-Marciales Margarita

  公开号：US20080200672A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Novel spiroborate esters derived from non-recemic 1,2-amino alcohols were examined as chiral catalyst in the borane reduction of acetophenone and other aromatic ketones at room temperature. The optically active alcohols were obtained in excellent chemical yields and up to 99% ee with less than 10% catalyst.

  从非手性1,2-氨基醇衍生的新型螺环硼酸酯作为手性催化剂在室温下用于苯乙酮和其他芳香酮的硼氢化还原反应。光学活性醇以极高的化学产率获得，ee值高达99%，催化剂用量不到10%。
• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Synthesis of 3-Aryl-1-aminopropane Derivatives: Lithiation–Boryl­ation–Ring-Opening of Azetidinium Ions
  作者：Giorgia Casoni、Eddie Myers、Varinder Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0035-1562447

  日期：2016.10

  C–B bond of the γ-dimethylamino tertiary boronic esters can be transformed into a variety of functional groups (C–OH, C–vinyl, C–H, C–BF3), thus giving a diverse selection of 3-aryl-1-aminopropanes, which represent a privileged motif among drug molecules. In situ generated 2-phenyl-azetidinium ylides react with boronic esters to form acyclic γ-dimethylamino tertiary boronic esters. The transformation

  致力于纪念Jean Normant教授 抽象的 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各种官能团（C–OH，C–乙烯基，CH–H，C–BF 3），从而提供了多种多样的3-芳基选择-1-氨基丙烷代表药物分子中的优先基序。 原位生成的2-苯基-氮杂环丁烷基鎓盐与硼酸酯反应形成无环的γ-二甲基氨基叔硼酸酯。据信该转化涉及两性离子硼酸酯的形成，其随后经历开环的1，2-迁移，其通过消除环应变而促进。由于最初形成的伊利德的构型不稳定性似乎与开链卡宾形式处于平衡状态，因此该反应不是立体特异性的。γ-二甲基氨基叔硼酸酯的C–B键可以转化为各

表征谱图