茚满 | 496-11-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 茚满
• 中文别名: 2,3-二氢茚；2,3-二氢化茚；2,3-二氢化茚,1,2-二氢化茚,二氢化茚；1,2-二氢化茚；二氢化茚；二氢茚；茚瞒
• 英文名称: INDANE
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene；indan；indene
• CAS: 496-11-7
• 化学式: C₉H₁₀
• mdl: MFCD00003795
• 分子量: 118.178
• InChiKey: PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51 °C (lit.)
• 沸点：
  176 °C (lit.)
• 密度：
  0.965 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  50 °C
• 溶解度：
  Soluble in alcohol, ether (Weast, 1986), and many aliphatic hydrocarbons (hexane, pentane), and aromatic hydrocarbons (benzene)
• 蒸汽压力：
  1.47 mmHg
• 亨利常数：
  2.01e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  9.20e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1020;1030;1024.5;1039.25;1017.4;1015.41;1015.61;1016;1038;1007.28;1013.03;1016.71;1013;1019.45;1050.8;1066.7;982;1022;1058;1059;1015.7;1018;1043;1052;1013;1027.4;1036.1;1046;1033;1011.8;1026;1020;1023;1027;1002;1016;1035.6;1033;1017;1018.2;1022;1046;1013;1029.7;1013;1027;1027;1036;1036;1029;1014;1018;1021;1032;168.87;169.87
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。易燃，微毒。使用时应避免吸入蒸气，并注意不要让其接触到眼睛或皮肤。 2. 本品微毒，大鼠经口LD₅₀为5000毫克/千克。储存于玻璃瓶中。 3. 烟气中可能含有该物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S23,S24/25,S62
• 危险类别码：
  R10,R65
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  NK3750000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P301+P310+P331
• 危险性描述：
  H226,H304
• 储存条件：
  密封保存，置于通风、干燥的环境中。

SDS

二氢化茚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Indan
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氢化茚
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 496-11-7
二氢化茚 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 2,3-Dihydro-1H-indene , Hydrindene
分子式： C9H10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
二氢化茚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 179 °C
闪点： 50°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精
溶于： 许多有机溶剂

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LDLo:5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NK3750000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
二氢化茚 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体。它不溶于水，但能以任意比例溶解在醇、醚及其他有机溶剂中。其熔点为-51.4℃，沸点为178℃（在98℃时，压力为9.33kPa），相对密度为0.9639（20/4℃）且折射率为1.5378，在50℃时的闪点较低。

用途
茚满主要用于航空燃料和橡胶工业中的防震剂。其衍生物可用来制造二十多种药物，并在有机合成工业中用作溶剂。此外，通过二氢茚裂化还可制备苯类产品。

生产方法
以含有35%二氢茚的重质苯为原料，经过乳化塔精馏后，在182℃馏分处切割，即可获得含量超过90%的二氢茚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚满 在 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-乙基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Size- and structure-controlled mono- and bimetallic Ir–Pd nanoparticles in selective ring opening of indan

  摘要：

  Nearly monodispersed 1.6 nm Ir, 2.3 nm Pd nanoparticles, 2.7 nm Pd(core)-Ir(shell) and 2.2 nm Pd-Ir alloys with mixed surface atoms were synthesised in the presence of polyvinylpyrrolidone (PVP) and studied in the atmospheric ring opening of indan. The nanoparticles and supported catalysts were characterised by UV-vis spectroscopy, TGA, TEM, EDX, TPR, XPS, ISS and XANES. The nanoparticle size and structure control allowed insights into the bimetallic catalyst functioning. As soon as two contiguous surface Ir atoms exist on the nanoparticle surface, they display the same catalytic properties, most likely through the dicarbene ring-opening mechanism. Palladium serves only as a dispersing agent in Pd(core)-Ir(shell) structures providing 100% Ir dispersion, or as an inert surface diluting metal in Pd-Ir formulations with mixed nanoparticle surface. The Pd-Ir core-shell structure allows maximum selective ring-opening yield, which is 19% higher than that for the industrial Pt-Ir catalyst. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2013.01.004
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 茚满
  参考文献：
  名称：

  Liberman et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 879,883; engl. Ausg. S. 846, 850

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-((1R,4R)-4-((叔丁氧羰基)(2-((叔丁氧羰基)氨基)乙基)氨基)环己基)乙酸 、 在 N-甲基吗啉 、 茚满 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN115490713

  摘要：

  公开号：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Biphasic copper-catalyzed C–H bond activation of arylalkanes to ketones with tert-butyl hydroperoxide in water at room temperature
  作者：Md. Munkir Hossain、Shin-Guang Shyu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.066

  日期：2016.7

  A facile C–H bond activation of arylalkanes to their corresponding ketones catalyzed by copper salts using tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in water at room temperature is described. Easy product separation, simple reaction procedures (without using base or phase transfer catalysis), and catalyst recycling make the catalytic system attractive. It is also active beyond activated benzylic methylene

  描述了在室温下水中叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过铜盐催化的芳基烷烃轻松实现C–H键与相应酮的活化反应。容易的产品分离，简单的反应程序（不使用碱或相转移催化）和催化剂循环利用，使催化体系具有吸引力。它在活化的苄基亚甲基位置以外也具有活性，并且可以耐受具有不同基团的派系化芳基烷烃。
• Clean and Efficient Benzylic C−H Oxidation in Water Using a Hypervalent Iodine Reagent: Activation of Polymeric Iodosobenzene with KBr in the Presence of Montmorillonite-K10
  作者：Toshifumi Dohi、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo8012435

  日期：2008.9.19

  We have found that unreactive and insoluble polymeric iodosobenzene [PhIO] n induced aqueous benzylic C-H oxidation to effectively give arylketones, in the presence of KBr and montmorillonite-K10 (M-K10) clay. Water-soluble and reactive species 1 having the unique I(III)-Br bond, in situ generated from [PhIO]n and KBr, was considered to be the key radical initiator during the reactions.

  我们已经发现，在KBr和蒙脱土-K10（M-K10）粘土的存在下，不活泼且不溶的聚合碘代苯[PhIO] n可以诱导苄基CH水溶液氧化，从而有效地产生芳基酮。由PhIOn和KBr原位产生的具有独特的I（III）-Br键的水溶性和反应性物质1被认为是反应过程中的关键自由基引发剂。

表征谱图