(4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride | 1268526-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride
• 英文别名: [CuCl(^ClIPr)]
• CAS: 1268526-51-7
• 化学式: C₂₇H₃₄Cl₃CuN₂
• 分子量: 556.485
• InChiKey: UBJKWMGBNVZBHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)copper
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的铜催化的艾伦和1,3-二烯的硼氢化反应

  摘要：

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300443
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) oxide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dichloro]imidazolium chloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子NHC铜（I）配合物与2,2'-双吡啶基配体配位的细胞毒性

  摘要：

  已经评估了带有2,2'-二吡啶胺（dpa）型配体的阳离子（NHC）Cu（I）配合物对4种癌细胞系的细胞毒性，并将其与一种中性（NHC）Cu（I）配合物进行了比较。这些新型阳离子（NHC）Cu（I）配合物的高细胞毒性，再加上简单的合成以及dpa型配体的多功能性，可为癌症研究提供新的前景，以开发新型的与载体连接的前药。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.003
• 作为试剂：
  描述：

  1-癸炔 、 一氧化碳 、 碘代叔丁烷 在 (4,5-dichloro-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazol-2-yl)copper(II) chloride 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyltridec-4-en-3-ol 、 2,2-Dimethyl-tridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu催化炔烃与卤代烃的烃基化偶联合成烯丙醇

  摘要：

  我们开发了一种模块化程序，通过 Cu 催化的烃化偶联和 1,2-还原串联序列从叔、仲和伯烷基卤化物和炔烃合成烯丙醇。发现使用叔烷基卤化物作为亲电子试剂能够以高产率和高 1,2-还原选择性合成各种带有 α-季碳中心的烯丙醇。机理研究表明，与伯和仲烷基卤化物相比，叔烷基卤化物可通过不同的途径产生关键的铜 (III) 氧化加合物。对于叔亲电试剂，酰基卤可能通过自由基原子转移羰基化形成。对 α 的 1,2-减少比 1,4-减少的偏好，使用密度泛函理论过渡态分析使带有叔取代基的 β-不饱和酮合理化。在该计算模型的基础上，通过使用带有芳基取代基的内炔，将偶联方法扩展到伯和仲烷基碘化物亲电试剂，以高产率提供具有良好区域选择性的三取代烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12582