(R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 | 1565-74-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇
• 中文别名: (R)-(+)-α-苯丙醇；R(+)-1-苯基-1-丙醇；(R)-(+)-α-乙基苄醇；(R)-(+)-1-苯丙醇；R-(+)-1-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 1-phenyl-propan-1-ol；1-phenyl-1-propanol；(R)-1-phenylpropan-1-ol；1-phenyl-propanol；(1R)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1565-74-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DYUQAZSOFZSPHD-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  218-220 °C(lit.)
• 密度：
  0.993 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  194 °F
• 溶解度：
  10.33克/升
• LogP：
  1.913 (est)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H302
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-(+)-α-Ethylbenzyl alcohol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-(+)-α-Ethylbenzyl alcohol
别名
: C9H12O
分子式
: 136.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol
-
CAS 号 1565-74-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
218 - 220 °C - lit.
g) 闪点
90 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.993 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. ((R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. ((R)-(+)-1-Phenyl-1-propanol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：手性结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 在 [RuCl2(benzene)]2 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 环己酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  A catalytic deracemisation of alcohols

  摘要：

  使用一步氧化/还原方法，已成功将外消旋醇转化为最高可达99%对映体过量（ee）的手性富集醇。

  DOI：

  10.1039/b704956k
• 作为产物：
  描述：

  正丙基苯 在 Pseudomonas monteilii TA-5 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性苄型羟化假单胞菌monteilii TA-5：的合成的一种简单方法（[R）-Benzylic醇含有反应性官能团

  摘要：

  苯衍生物的对映体选择性高苄基羟基化（1-4首次与分别实现含有反应性官能团）假单胞菌monteilii TA-5作为生物催化剂，得到相应的（- [R）-benzylic醇5 - 8中93-99％ee值作为唯一的产品。制备的生物转化被的biohydroxylation证明1和2与静息的细胞P. monteilii TA-5，得到（- [R ）- 5在94％ee值和66％的产率和（- [R ）- 6在94％ee值和56％的收率。高对映选择性的生物羟基化代表了对含有反应性官能团的（R）-苯甲醇的简单访问，该反应性官能团是有用的药物中间体和通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900241

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Iridium and Rhodium Complexes Containing Enantiopure Primary Amine-Tethered <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Characterization, Reactivity, and Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Kai Y. Wan、Florian Roelfes、Alan J. Lough、F. Ekkehardt Hahn、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00915

  日期：2018.2.12

  a bimetallic iridium compound with (S,S)-11 as the bridging ligand. This compound contains interesting NH···Cl and NH···Ir noncovalent intramolecular interactions. Salt (S,S)-12·HPF6 reacts with silver oxide to yield [Ag2((S,S)-12)2](PF6)2 (20). Reagent 20 serves as an efficient transmetalation reagent to deliver to each rhodium in [RhCl(cod)]2 1 equiv of (S,S)-12 as a bidentate ligand to give [Rh(cod)((S

  咪唑鎓盐[（S，S）-t BuNC 3 H 3 NCHPhCHPhNH 2 ] PF 6，（S，S）-11· HPF 6是对映纯的“ Kaibene”配体t Bu-Kaibene （（S，S）-11在N-杂环卡宾（NHC）环-氮原子上具有叔丁基。通过将手性环状氨基磺酸酯与1-叔丁基咪唑回流，可以高产率和高纯度地制备它。同样（（S，S）-12·在咪唑鎓环氮原子上具有异氰酸酯基的HPF 6以相同的方式制备，并用作Mes-Kaibene，（S，S）-12的来源。这些双齿Kaibene配体具有NHC和被手性接头隔开的伯胺。盐（S，S）-11· HPF 6或（S，S）-12· HPF 6与碱和AgI或CuI反应生成总共四个M（Kaibene） 2I化合物（M = Ag或Cu）。在22°C下，胺官能化的咪唑鎓阳离子经过氧化加成到[IrCl（cod）] 2（cod = 1,5-环辛二烯）中的铱（I），生

表征谱图