4-phenylbutanoyl fluoride | 82561-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutanoyl fluoride
• 英文别名: 4-Phenylbutanoyl fluoride
• CAS: 82561-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: JSWKECXTHXNHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutanoyl fluoride 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到4-苯基丁醛
  参考文献：
  名称：

  配体控制的脱羰基钯催化的酰基氟还原还原反应

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01582
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 以93%的产率得到4-phenylbutanoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Fluorination reactions in microreactors

  摘要：

  描述了在微结构设备中通过DAST介导将一系列醇转化为相应氟化物的过程。这种安全、实用的氟化方法将有助于当前大规模面临挑战的反应。

  DOI：

  10.1039/b803695k

文献信息

• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with CpFluor: Access to Acyl Fluorides and Amides
  作者：Xiu Wang、Fei Wang、Fengfeng Huang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00190

  日期：2021.3.5

  deoxyfluorination of carboxylic acids to afford various acyl fluorides. This all-carbon-based fluorination reagent enabled the efficient transformation of (hetero)aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl carboxylic acids to the corresponding acyl fluorides under the neutral conditions. This deoxyfluorination method was featured by the synthesis of acyl fluorides with in-situ formed CpFluor, as well as the one-pot

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。
• METHOD AND REAGENT FOR DEOXYFLUORINATION
  申请人：South Dakota Board of Regents

  公开号：US20210155561A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  A safe, simple, and selective method and reagent for deoxyfluorination is disclosed. With the method and reagent disclosed herein, organic compounds such as carboxylic acids, carboxylates, carboxylic acid anhydrides, aldehydes, and alcohols can be fluorinated by using the most common nucleophilic fluorinating reagents and electron deficient fluoroarenes as mediators under mild conditions, giving corresponding fluoroorganic compounds in excellent yield with a wide range of functional group compatibility and easy product purification. For example, directly utilizing KF for deoxyfluorination of carboxylic acids provides the most economical and the safest pathway to access acyl fluorides, key intermediates for syntheses of peptide, amide, ester, and dry fluoride salts.

  揭示了一种安全、简单和选择性的脱氧氟化方法和试剂。利用本公开的方法和试剂，有机化合物如羧酸、羧酸盐、羧酸酐、醛和醇可以在温和条件下通过使用最常见的亲核氟化试剂和电子亏损的氟代芳烃作为介质进行氟化，产率极高地得到相应的氟有机化合物，具有广泛的官能团兼容性和易于产品纯化。例如，直接利用KF对羧酸进行脱氧氟化提供了最经济和最安全的途径，以获得酰氟，这是合成肽、酰胺、酯和干氟化盐的关键中间体。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with KF and Highly Electron-Deficient Fluoroarenes
  作者：Siyu Mao、Jordan H. Kramer、Haoran Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02491

  日期：2021.5.7

  A deoxyfluorination reaction of carboxylic acids using potassium fluoride (KF) and highly electron-deficient fluoroarenes is reported here, giving acyl fluorides in moderate to excellent yield (57–92% based on NMR integration and 34–95% for isolated examples).

  此处报道了使用氟化钾（KF）和高度缺电子的氟代芳烃进行的羧酸脱氧氟化反应，得到的酰基氟的收率中等至极佳（基于NMR积分，产率为57-92％，对于分离的实施例，产率为34-95％）。
• (Re)Investigation of the reactivity of uranium hexafluoride toward several organic functions at room temperature
  作者：Olivier Roy、Bernard Marquet、Jean-Paul Alric、Alex Jourdan、Bertrand Morel、Bernard R. Langlois、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.06.007

  日期：2014.11

  The annual worldwide production of UF6 is very large and this compound is not used. Consequently, it could be interesting to find some applications as organic reagent. UF6 could be considered as an oxidizer of various functions. However, it seems also present some possibilities as a fluorinating reagent in mild conditions.

  全球每年生产UF的6是非常大的，而不是使用这种化合物。因此，它可能是有趣的发现一些应用有机试剂。UF 6可以被认为是各种功能的氧化剂。但是，在温和的条件下作为氟化试剂似乎也存在一些可能性。