烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 41308-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: allyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: allyl α-D-mannoside；Allyl alpha-D-mannopyranoside；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 41308-76-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: XJNKZTHFPGIJNS-DFTQBPQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-100°C
• 沸点：
  415.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 allyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 d-甘露糖的 6-Amino-2,6-dideoxy-α-Kdo 的全合成。

  摘要：

  3-脱氧d -甘露-辛-2-糖酸（KDO）生物合成途径是在抗菌药物发现有希望的靶点。在此，我们报告了 6-氨基-2,6-双脱氧-α-Kdo 在 15 个步骤中从d-甘露糖作为 Kdo 加工酶的潜在抑制剂的全合成。合成序列的关键步骤包括用于双碳链同源化的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是 6 -exo-trig Pd 催化的还原环化或串联 Staudinger/aza-Wittig 反应，同时伴随 α-亚氨基酯还原，使类似 Kdo 的六元氮杂环的α-立体选择性形成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01847
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为C-和O-糖苷之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  3-羟丙基α-d-甘露吡喃糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖醇衍生物（C -糖苷）。该Ô糖苷模型抽象优先在C-5（1,8-HAT）上的氢原子而Ç糖苷抽象在C-1（1,6-HAT）上的氢原子，但在C-5可以是没有抽象检测到。这些结果通过在O-糖苷中的外-异头作用所施加的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.166

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象
• A kit for the investigation of live Escherichia colicell adhesion to glycosylated surfaces
  作者：Mirja Hartmann、Andrea K. Horst、Per Klemm、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/b922525k

  日期：——

  A combination of microtiter plate functionalization techniques and two facile bacterial adhesion inhibition assays form a flexible toolbox for the investigation of bacterial adhesion mechanisms on glycosylated surfaces.

  微孔板功能化技术与两种简便的细菌粘附抑制实验相结合，形成了一个灵活的工具箱，用于研究细菌在糖基化表面的粘附机制。
• A new approach to construct full-length glycosylphosphatidylinositols of parasitic protozoa and [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues
  作者：Asif Ali、D. Channe Gowda、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b414119a

  日期：——

  A new [2 + 2 + 2] approach to construct GPI molecules through the efficient synthesis of glucosamine-inositol and tetramannose intermediates led to a total synthesis of a GPI-anchor of Trypanosoma cruzi, and also afforded a key intermediate for the synthesis of valuable [4-deoxy-Man-III]-GPI analogues.

  通过高效合成葡糖胺-肌醇和四甘露糖中间体，一种新的[2+2+2]方法构建GPI分子，实现了Trypanosoma cruzi的GPI锚的完全合成，并提供了一种合成有价值[4-脱氧-甘露糖-III]-GPI类似物所需的关键中间体。
• Total synthesis of the fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor of malarial parasite Plasmodium falciparum
  作者：Asif Ali、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.014

  日期：2010.6

  We report a new and convergent strategy for the total synthesis of fully lipidated glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor, the major pro-inflammatory factor of malarial parasite (Plasmodium falciparum). The key features of our approach include, the access to the key glucosamine–inositol intermediate by a novel route without a priori resolution of myo-inositol, convergent assembly of the tetramannose

  我们报告了完全脂化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚，疟疾寄生虫（恶性疟原虫）的主要促炎因子的总合成的一种新的和会聚的策略。我们方法的关键特征包括：无需先验解决肌醇就可通过新颖途径获得关键的氨基葡萄糖-肌醇中间体，四甘露糖聚糖结构域的收敛组装，可将三种脂肪酸放置在所需脂肪酸中的灵活性最后步骤中的顺序，并有机会构建GPI类似物/模拟物，以探究疟原虫中GPI锚定途径的生物合成，免疫学和细胞生物学。
• Synthesis of a model, linear d-mannopentaose for the nonreducing-end sequence of the cell-surface d-mannan of Escherichia coli, Candida albicans, and Saccharomyces cerevisiae
  作者：Tomoya Ogawa、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85150-8

  日期：1985.3

  Abstract Synthesis, in a regio- and stereocontrolled way, of a linear d -manno- oligosaccharide, namely, O-α-Man-(1→3)-O-α-Man-(1→2)-O-α-Man-(1→2)-O-α- Man-(1→2)-α-Man, which corresponds to a part of the structure of the cell-surface d -mannan of Escherichia coli, Candida albicans, and Saccharomyces cerevisiae, is described.

  摘要以区域和立体控制的方式合成线性d-甘露寡糖，即O-α-Man-（1→3）-O-α-Man-（1→2）-O-α- Man-（1→2）-O-α-Man-（1→2）-α-Man，对应于大肠杆菌，白色念珠菌和酿酒酵母细胞表面d-甘露聚糖的部分结构进行说明。