allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 224622-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 224622-28-0
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: IREUAKAPJGOFFS-PWVMNMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 allyl 4-O-(3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Branched Trisaccharide–The Repeating Unit of Antigen O2 Polymer using Orthoester Formation - Rearrangement Strategy

  摘要：

  The synthesis of a branched trisaccharide, the repeating unit of the antigen O2 polymer containing L-rhamnose, D-mannose, and L-xylose, was achieved using orthoester formation- rearrangement strategy.

  DOI：

  10.1080/07328309908543994
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  耳念珠菌细胞壁甘露聚糖中发现的独特甘露糖 α-1-磷酸侧链部分的合成

  摘要：

  是一种新兴的真菌病原体，已成为全球公共卫生威胁。尽管对其他物种细胞壁的性质、组成和结构进行了大量研究，但对细胞壁的了解却少之又少。我们已经证明细胞壁甘露聚糖含有独特的磷酸甘露聚糖结构，该结构将甘露聚糖与其他真菌物种中发现的甘露聚糖区别开来。具体而言，它具有其他真菌甘露聚糖和真菌病原体中不存在的两种独特的酸不稳定甘露糖 α-1-磷酸 (Manα1PO) 侧链。这种独特的甘露聚糖结构特征为开发针对 的疫苗、治疗剂、诊断工具和/或研究试剂提供了机会。在此，我们描述了含有 Manα1PO 的二糖部分的成功合成和结构表征，该二糖部分模仿了 中发现的磷酸甘露聚糖。此外，我们提供的证据表明，合成的 Manα1PO 糖模拟物可被细胞表面模式识别受体 rhDectin-2、rhMannose 受体和 rhMincle 特异性识别和结合，这些受体已知在针对以及其他真菌病原体的先天免疫反应中发挥重要作用。 Manα1PO

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109059

文献信息

• A highly efficient and convergent synthesis of a hexasaccharide, a dimer of the repeating unit of the antigen O2 polysaccharide of Stenotrophomonas maltophilia
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00004-x

  日期：1999.1

  A highly efficient and convergent synthesis of a hexasaccharide, which is a dimer of the repeating unit of the antigen O2 polysaccharide of Stenotrophomonas maltophilia, was achieved via coupling of 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-xylopyranosyl bromide with the tetrasaccharide, allyl 4-O-3-O-[4-O-(3,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl]-4-benzoyl-alpha-L-rhamnopranosyl}-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside (18) by the Koenigs-Knorr method followed by deacylation. Compound 18 was readily prepared from the coupling of the disaccharide trichloroacetimidate, 4-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate (8) with the disaccharide acceptor, allyl 4-O-(2-O-acetyl-4-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside (16), and both 8 and 16 were prepared via the trichloroacetimidate method from simple starting materials. The sole use of acyl protecting groups substantially simplified protection and deprotection, and the allyl group at the reducing end of allyl 4-O-2-O[2,3,4-tri-O-acetyl-beta-L-xylopyranosyl]-3-O-[4-O-(2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-beta-L-rhamnopyranosyl)-3,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl]-4-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl} -2,3,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside 19 allowed further chemical transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Facile Synthesis of a Branched Trisaccharide–The Repeating Unit of Antigen O2 Polymer using Orthoester Formation - Rearrangement Strategy
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309908543994

  日期：1999.1.1

  The synthesis of a branched trisaccharide, the repeating unit of the antigen O2 polymer containing L-rhamnose, D-mannose, and L-xylose, was achieved using orthoester formation- rearrangement strategy.
• Synthesis of a unique mannose α-1-phosphate side chain moiety found in Candida auris cell wall mannan
  作者：Zuchao Ma、Harry E. Ensley、Bridget Graves、Michael D. Kruppa、Peter J. Rice、Douglas W. Lowman、David L. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109059

  日期：2024.3

  therapeutics, diagnostic tools and/or research reagents that target . Herein, we describe the successful synthesis and structural characterization of a Manα1PO-containing disaccharide moiety that mimics the phosphomannan found in . Additionally, we present evidence that the synthetic Manα1PO glycomimetic is specifically recognized and bound by cell surface pattern recognition receptors, rhDectin-2, rhMannose

  是一种新兴的真菌病原体，已成为全球公共卫生威胁。尽管对其他物种细胞壁的性质、组成和结构进行了大量研究，但对细胞壁的了解却少之又少。我们已经证明细胞壁甘露聚糖含有独特的磷酸甘露聚糖结构，该结构将甘露聚糖与其他真菌物种中发现的甘露聚糖区别开来。具体而言，它具有其他真菌甘露聚糖和真菌病原体中不存在的两种独特的酸不稳定甘露糖 α-1-磷酸 (Manα1PO) 侧链。这种独特的甘露聚糖结构特征为开发针对 的疫苗、治疗剂、诊断工具和/或研究试剂提供了机会。在此，我们描述了含有 Manα1PO 的二糖部分的成功合成和结构表征，该二糖部分模仿了 中发现的磷酸甘露聚糖。此外，我们提供的证据表明，合成的 Manα1PO 糖模拟物可被细胞表面模式识别受体 rhDectin-2、rhMannose 受体和 rhMincle 特异性识别和结合，这些受体已知在针对以及其他真菌病原体的先天免疫反应中发挥重要作用。 Manα1PO