allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 119237-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 119237-86-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: JCRSRTNSCMLGIN-FBLDLFPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 碘 、 sodium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第13部分。代表性的1-azi-糖的合成和热解†

  摘要：

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760811

文献信息

• Synthesis of the Mannopeptimycin Disaccharide and Its Conjugation with 4-Alkylidene-β-lactams
  作者：Matteo Adinolfi、Daria Giacomini、Alfonso Iadonisi、Arianna Quintavalla、Silvia Valerio

  DOI：10.1002/ejoc.200701159

  日期：2008.6

  The disaccharide moiety of the antibiotic mannopeptimycin has been synthesized as a (N-phenyl)trifluoroacetimidate donor, the reactivity of which was tested in conjugation with a 4-alkylidene-β-lactam acceptor. Key steps of the synthesis were Bi(OTf)3-catalyzed glycosidations that proceeded in short times and with high yields and stereocontrol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  抗生素甘露肽霉素的二糖部分已合成为（N-苯基）三氟乙酰亚胺供体，其反应性在与 4-亚烷基-β-内酰胺受体结合时进行了测试。合成的关键步骤是 Bi(OTf)3 催化的糖苷化，其在短时间内以高产率和立体控制进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy
  作者：Jeroen D. C. Codée、Laila H. Hossain、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol051038p

  日期：2005.7.1

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.
• Synthesis of a novel dioxan sialic acid analog
  作者：Françoise M. Perron-Sierra、Mike Burbridge、Christophe Péan、Gordon C. Tucker、Patrick Casara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.135

  日期：2004.5

  A preparative scale synthesis of a dioxan sialic acid analog was achieved from D-mannose. The conformation and the acidic character of this dioxan derivative, closely related to sialic acid. provides a scaffold for drug design. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosylidene Carbenes. Part 13. Synthesis and thermolysis of representative 1-azi-glycoses
  作者：Andrea Vasella、Christian Witzig、Christian Waldraff、Peter Uhlmann、Karin Briner、Bruno Bernet、Luigi Panza、Ren� Husi

  DOI：10.1002/hlca.19930760811

  日期：1993.12.15

  compatible with the hypothesis of a heterolytic cleavage of a CN bond. An early transition state is evidenced by the absence of torsional strain by an annulated 1,3-dioxane ring. Thermolysis of 1 in MeCN at 23° led mostly to the diasteroisomeric (Z,Z)-, (E,E)-, and (E,Z)-lactone azines 56, 57, and 58 (Scheme 6), which convert to 56 under mild conditions, and to 59 (3%). The benzyloxyglucal 59 was obtained

  在假设alkoxydiazirines的热解（在postlating CN键的异裂的上下文中方案1）中，我们报告了diazirines的制备4，5，7，和8，对于在diazirines的MeOH中热解的动力学参数1和4–9以及它们在非质子环境中的热解产物。的diazirines 4，57，和8（方案2-5）从已知的半缩醛制备10，19，34（从制备31（以改进的方式），并根据已建立的方法42。肟11，20，35，和43分别从相应的半缩醛作为（得到E / Z）-mixtures; 43是与环状羟胺一起形成44。氧化11，35，和43（Ñ氯琥珀酰亚胺/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（NCS / DBU）或的NaIO 4），得到（的良好的产率Ž）-hydroximolactones 12，36和45，而肟20导致产生（E）-和（Z）-氢氧内酯21和22的混合物，其采用不同的构象