allyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 697765-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 697765-19-8
• 化学式: C₃₀H₂₈O₉
• 分子量: 532.547
• InChiKey: JFZMRICZAZNYQD-SJNNHYBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成与PI-88相关的6（V）硫酸化甘露糖寡糖类似物。

  摘要：

  一种高效且收敛的区域选择性合成6（V）-硫酸化的甘露糖衍生物1c，辛基6-O-磺基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-dm氨基吡喃糖基-（1→3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→2）-α-D-甘露吡喃糖苷是通过'3 + 2'策略获得的。该靶标旨在模仿有希望的抗癌药PI-88，并从3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖辛基，2,4,6-三烯丙基烯丙基中获得。在TMSOTf下-苯甲酰基-3-O-（4-甲氧基苄基）-α-D-甘露吡喃糖苷和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11） -催化的糖基化条件。根据绒毛膜尿囊膜（CAM）模型研究，化合物1c显示出适度的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.020
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 allyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与PI-88相关的6（V）硫酸化甘露糖寡糖类似物。

  摘要：

  一种高效且收敛的区域选择性合成6（V）-硫酸化的甘露糖衍生物1c，辛基6-O-磺基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-dm氨基吡喃糖基-（1→3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→2）-α-D-甘露吡喃糖苷是通过'3 + 2'策略获得的。该靶标旨在模仿有希望的抗癌药PI-88，并从3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖辛基，2,4,6-三烯丙基烯丙基中获得。在TMSOTf下-苯甲酰基-3-O-（4-甲氧基苄基）-α-D-甘露吡喃糖苷和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11） -催化的糖基化条件。根据绒毛膜尿囊膜（CAM）模型研究，化合物1c显示出适度的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.01.020

文献信息

• Synthesis of a 6V-sulfated mannopentasaccharide analogue related to PI-88
  作者：Guofeng Gu、Guohua Wei、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2004.01.020

  日期：2004.4

  convergent synthesis of a regioselectively 6(V)-sulfated mannopentasaccharide derivative 1c, octyl 6-O-sulfo-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->3)-alpha-d-m annopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside, was achieved by a '3 + 2' strategy. The target was designed to mimic the promising anticancer agent PI-88 and was obtained from the building blocks

  一种高效且收敛的区域选择性合成6（V）-硫酸化的甘露糖衍生物1c，辛基6-O-磺基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）-α-dm氨基吡喃糖基-（1→3）-α-D-甘露吡喃糖基-（1→2）-α-D-甘露吡喃糖苷是通过'3 + 2'策略获得的。该靶标旨在模仿有希望的抗癌药PI-88，并从3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖辛基，2,4,6-三烯丙基烯丙基中获得。在TMSOTf下-苯甲酰基-3-O-（4-甲氧基苄基）-α-D-甘露吡喃糖苷和6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11） -催化的糖基化条件。根据绒毛膜尿囊膜（CAM）模型研究，化合物1c显示出适度的抗血管生成活性。