S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine ethyl ester | 1259301-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-[3-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoate
• CAS: 1259301-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₈S
• 分子量: 369.436
• InChiKey: WHDYRLQTWDUPGV-JAQGHPCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetic acid 、 S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到N-{[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl}-S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 、 烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到S-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157